(S)-4-ethoxy-5-isobutyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 890709-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-4-ethoxy-5-isobutyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-3-ethoxy-2-(2-methylpropyl)-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 890709-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: HOLVOLDYRSXEBD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-ethoxy-5-isobutyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸五氟苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[(2S)-3-ethoxy-2-(2-methylpropyl)-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide Analogues Containing 4-Ethoxy-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  Pyrrolidine-2,4-diones (1) are naturally occurring analogues of amino acids. We herein present a facile synthesis of N-acylated, O-alkylated pyrrolin-2-ones (2) in high yield and excellent enantiopurity. Molecular mechanics calculations suggest that the resulting dipeptide analogues adopt a linear, extended conformation.

  DOI：

  10.1021/ol060500i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Isobutyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (S)-4-ethoxy-5-isobutyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide Analogues Containing 4-Ethoxy-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  Pyrrolidine-2,4-diones (1) are naturally occurring analogues of amino acids. We herein present a facile synthesis of N-acylated, O-alkylated pyrrolin-2-ones (2) in high yield and excellent enantiopurity. Molecular mechanics calculations suggest that the resulting dipeptide analogues adopt a linear, extended conformation.

  DOI：

  10.1021/ol060500i

文献信息

• Dipeptide Analogues Containing 4-Ethoxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Masood Hosseini、Henriette Kringelum、Anthony Murray、Janne E. Tønder

  DOI：10.1021/ol060500i

  日期：2006.5.1

  Pyrrolidine-2,4-diones (1) are naturally occurring analogues of amino acids. We herein present a facile synthesis of N-acylated, O-alkylated pyrrolin-2-ones (2) in high yield and excellent enantiopurity. Molecular mechanics calculations suggest that the resulting dipeptide analogues adopt a linear, extended conformation.