(S)-2-Isobutyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 109579-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-Isobutyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2-methylpropyl)-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 109579-06-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: CZFUJJSDGNGNNW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Isobutyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到Boc-(4S,5S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Symplocin A, a Linear Peptide from the Bahamian CyanobacteriumSymplocasp. Configurational Analysis ofN,N-Dimethylamino Acids by Chiral-Phase HPLC of Naphthacyl Esters

  摘要：

  The absolute stereostructures of the components of symplocin A (3), a new N,N-dimethyl-terminated peptide from the Bahamian cyanobacterium Symploca sp., were assigned from spectroscopic analysis, including MS, 2D NMR, and Marfey's analysis. The complete absolute configuration of symplocin A, including the unexpected D-configurations of the terminal N,N-dimethylisoleucine and valic acid residues, was assigned by chiral-phase HPLC of the corresponding 2-naphthacyl esters, a highly sensitive, complementary strategy for assignment of N-blocked peptide residues where Marfey's method is ineffectual or other methods fall short. Symplocin A exhibited potent activity as an inhibitor of cathepsin E (IC50 300 pM).

  DOI：

  10.1021/np200861n
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 BOC-L-亮氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Isobutyl-3,5-dioxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide Analogues Containing 4-Ethoxy-3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  Pyrrolidine-2,4-diones (1) are naturally occurring analogues of amino acids. We herein present a facile synthesis of N-acylated, O-alkylated pyrrolin-2-ones (2) in high yield and excellent enantiopurity. Molecular mechanics calculations suggest that the resulting dipeptide analogues adopt a linear, extended conformation.

  DOI：

  10.1021/ol060500i

文献信息

• 4-氧-烷基化特特拉姆酸类化合物及其制备方 法
  申请人：北京卓凯生物技术有限公司

  公开号：CN107353239B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明涉及一类新型化合物及其制备方法。结构通式如式I所示。经动物实验验证，本发明化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑，可用于制备治疗老年痴呆病，帕金森症，亨廷顿症，血管性痴呆，精神分裂症，孤独症等疾病的药物。
• [EN] PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASOME
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017211818A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to a compound of formula (I), wherein X is C=0, C=S or B-OH; Y is an electrophile and Z is a leaving group, or Y══Z is an electrophile; R1 comprises or consists of (a) (i) a first group binding to a proteolytic site of a proteasome, said first group being bound to X; and (ii) optionally a second group enhancing delivery; or (b) a group binding between subunits β1 and β2 of a proteasome; R2 and R3 are independently selected from H, methyl, methoxy, ethyl, ethenyl, ethinyl and cyano, wherein methyl and ethyl may be substituted with OH or halogen.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中X为C=0，C=S或B-OH；Y为亲电试剂，Z为脱离基团，或Y══Z为亲电试剂；R1包括或由（a）（i）结合到蛋白酶体的蛋白酶位点的第一基团，所述第一基团与X结合；以及（ii）可选地增强传递的第二基团；或（b）结合到蛋白酶体的亚基β1和β2之间的基团；R2和R3独立地选自H，甲基，甲氧基，乙基，乙烯基，乙炔基和氰基，其中甲基和乙基可以被OH或卤素取代。
• 4-氧-烷基化特特拉姆酸类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：北京卓凯生物技术有限公司

  公开号：CN107468690B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明涉及一类新型化合物及其制备方法与应用。结构通式如式I所示。经动物实验验证，本发明化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑，可用于制备治疗老年痴呆病，帕金森症，亨廷顿症，血管性痴呆，精神分裂症，孤独症等疾病的药物。
• Total synthesis of structures proposed for quinocitrinines A and B and their analogs. Microwave energy as efficient tool for generating heterocycles
  作者：Victoria Machtey、Hugo E. Gottlieb、Gerardo Byk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.923

  日期：——

  A first total synthesis of the structures proposed for quinocitrinines A and B has been accomplished by a three steps strategy which also applies for the synthesis of non-natural analogs. In the first step a microwave assisted Friedlander condensation between a substituted oamino-benzaldehyde and a substituted tetramic acid generated intermediate fused tricyclic quinolines which were N-methylated using

  为奎尼奇宁 A 和 B 提出的结构的第一次全合成已通过三步策略完成，该策略也适用于非天然类似物的合成。在第一步中，取代的邻氨基苯甲醛和取代的特拉姆酸之间的微波辅助弗里德兰德缩合生成中间体稠合三环喹啉，其使用三氟甲磺酸甲酯进行 N-甲基化。天然化合物是在使用 BBr3 从芳环上裂解 O-甲基后获得的。所有反应都受到内酰胺环中 C-11 的差向异构化的影响，将奎尼替林 A 转化为奎尼奇宁 B。为了减少差向异构化，优化分析是必要的。
• 4-OXO-alkylated tetramic acid compound, preparation method and use thereof
  申请人：BEIJING JOEKAI BIOTECH. LLC

  公开号：US11130733B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention relates to a new compound and a preparation method and use thereof. The general structural formula of the compound is shown in Formula I. Animal experiments show that the compound has the effect of saving the memory of animal models. It is of high safety, has no mutagenicity, can remain in blood for several hours after oral or intravenous injection, and can enter the brain. The compound can be used to prepare a medicament for treating Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, vascular dementia, schizophrenia, and autism among other diseases.

  本发明涉及一种新化合物及其制备方法和用途。该化合物的一般结构式如式 I 所示。动物实验表明，该化合物具有挽救动物模型记忆的作用。该化合物安全性高，无致突变性，口服或静脉注射后可在血液中存留数小时，并可进入大脑。该化合物可用于制备治疗阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、血管性痴呆、精神分裂症和自闭症等疾病的药物。