(S)-5-benzylpyrrolidine-2,4-dione | 69358-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzylpyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5S)-5-benzylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 69358-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: KXJCIAXLTIETRA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzylpyrrolidine-2,4-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Oligo-pyrrolinone–Pyrrolidines as Protein–Protein Interface Mimics

  摘要：

  Oligo-pyrrolinone-pyrrolidines (generic structure 1) have the potential to interfere with protein-protein interactions (PPIs), but to reduce this to practice it is necessary to be able to synthesize these structures with a variety of different side chains corresponding to genetically encoded proteins. This paper describes expansion of the synthetic scope of 1, the difficulties encountered in this process, particularly issues with epimerization and slow coupling rates, and methods to overcome them. Finally, spectroscopic and physicochemical properties as well as proteolytic stabilities of molecules in this series were measured; these data highlight the suitability of oligo-pyrrolinone-pyrrolidines for the development of pharmacological probes or pharmaceutical leads.

  DOI：

  10.1021/jo400323k
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-benzylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f

文献信息

• Bioactivity and Mode of Action of Bacterial Tetramic Acids
  作者：Martin Klapper、André Paschold、Shuaibing Zhang、Christiane Weigel、Hans-Martin Dahse、Sebastian Götze、Simona Pace、Stefanie König、Zhigang Rao、Lisa Reimer、Oliver Werz、Pierre Stallforth

  DOI：10.1021/acschembio.9b00388

  日期：2019.8.16

  antibacterial, antiproliferative, and cytotoxic activities. The length of the alkyl side chain and the nature of the amino acid residues within the tetramic acid moiety strongly affected activity, in particular against mycobacteria. The mode of action was shown to correlate with the ability of pyreudiones to act as protonophores. Removal of the acidic proton by methylation of pyreudione A resulted in

  微生物产生的3-酰基四酸显示出多种生物活性。吡啶二酮是从假单胞菌属细菌中分离出来的这类新成员。在这里，我们进行了结构-活性关系研究，并确定了它们的作用方式。开发了一种有效的仿生合成法来合成吡啶酮二酮。测试了吡啶酮及其合成类似物的杀螨，抑菌，抗增殖和细胞毒性活性。烷基侧链的长度和四氨基酸部分内氨基酸残基的性质强烈影响了活性，特别是抗分枝杆菌的活性。已显示作用方式与吡啶二酮充当质子体的能力相关。
• Structure-Activity Relationships of Precursors and Analogs of Natural 3-Enoyl-tetramic Acids
  作者：Bertram Barnickel、Frances Bayliffe、Randi Diestel、Karl Kempf、Sabine Laschat、Steffen Pachali、Florenz Sasse、Andrea Schlenk、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/cbdv.201000179

  日期：2010.12

  β-hydroxy-octatrienoyl amide precursor to aburatubolactam also exhibited distinct activity with an IC₅₀ (120 h) value of <2.5 μM. The length of 3-oligoenoyl residues had little influence on the anticancer activity, but 3-alka-oligoenoyl tetramic acids were far more efficacious than their 3-(4-methoxycinnamoyl) congeners. N-H-3-acyltetramic acids were generally more active than their N-Me or N-Boc analogs, unless further

  制备的片段和合成前体与大环3-酰基四酸（= 3-酰基-1,5-二氢-4-羟基-2H-吡咯-2-酮）烟酰胺内酰胺和大环蛋白A以及其他类似物在环杂原子（N，O，S）中的残基（N，O，S）和N（1），C（3）和C（5）处的残基进行了细胞毒性和抗菌作用测试。在体外针对各种肿瘤细胞系的抗癌活性不一定需要完整的吡咯烷-2,4-二酮环。环丁草内酰胺的无环β-羟基-八碳三烯酰基酰胺前体也表现出独特的活性，IC 50（120 h）值<2.5μM。3-寡烯酰基残基的长度对抗癌活性几乎没有影响，但是3-碱-寡烯酰基四酸比其3-（4-甲氧基肉桂酰基）同类物更有效。NH-3-酰基丁二酸通常比其N-Me或N-Boc类似物更具活性，除非另外的极性基团需要增加亲脂性以充分摄取。与同等取代的四酸相比，Tetronic和thiotetronic酸在癌细胞中的抗增殖能力要低得多。
• Extended Piperidine–Piperidinone Protein Interface Mimics
  作者：Dongyue Xin、Arjun Raghuraman、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00300

  日期：2015.5.1

  dichroism (CD) study. Thus, an estimate of 36 Å for the N-to-C distance of a typical conformation of the penta(piperidinone–piperidine) was made. CD spectra of four progressively longer oligomers allowed assignment of elipticity changes around 300 nm that can be attributed to increased conformational ordering of the longer oligomers in solution.

  极简主义的结构H和I被设计为蛋白质界面模拟物。这些化学型的特性是：（i）比常规肽更高的刚性；（ii）较不易产生疏水聚集效应的手性和非平面杂环骨架；以及（iii）具有与天然氨基酸相对应的各种侧链的制备潜力酸。然而，在低聚（吡咯烷酮-哌啶）的H中间体中，易合成差向异构体。确定了这种差向异构的起源，然后研究集中在寡聚（哌啶酮-哌啶）化合物Ⅰ上。模拟我是通过迭代耦合准备的。一个五（哌啶酮-哌啶）以此方式制备。对该五聚体的一系列较低的同系物进行了结晶和研究（单晶X射线），并将其中的四个用于圆二色性（CD）研究。因此，对五（哌啶酮-哌啶）典型构象的N-C距离进行了估计，结果约为36Å。四种逐渐变长的低聚物的CD光谱允许分配约300 nm的椭圆率变化，这可归因于溶液中较长的低聚物的构象排列增加。
• A Selective 3-Acylation of Tetramic Acids and the First Synthesis of Ravenic Acid
  作者：Andrea Schlenk、Randi Diestel、Florenz Sasse、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.200902544

  日期：2010.2.22

  3‐Acyltetramic acids, including delicate 3‐oligoenoyl derivatives, such as the Penicillium metabolite ravenic acid, were prepared in two high‐yielding steps. Reaction of tetramic acids with the ylide Ph3PCCO afforded exclusively the corresponding 3‐acylylidenetetramic acids. These were amenable to Wittig olefinations with aliphatic, aromatic, saturated and unsaturated aldehydes after deprotonation

  3-Acyltetramic acid，包括易碎的3-oligoenoyl衍生物，例如青霉代谢产物鼠尾草酸，是通过两个高产率步骤制备的。丁二酸与叶立德Ph 3 PCCO的反应仅提供了相应的3-酰亚乙基四丁酸。这些在用KO t Bu去质子化之后适合于用脂族，芳族，饱和和不饱和醛进行的维蒂希（Wittig）烯化。由于其简单性，对pH敏感基团的选择性和耐受性，该方法优于Jones和Yoshii建立的酰化方案。它也适用于3-酰基电子酸的合成。新的3-寡烯酰基四酸显示出结构依赖性的抗微生物和细胞毒性活性。
• Synthesis of new chiral lactam-fused pyridine derivatives
  作者：Tetsuya Sengoku、Yusuke Murata、Chihiro Suzuki、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/c5ra16896a

  日期：——

  An acid promoted cyclisation of benzylidene-modified tetramic acid and various enamines followed by MnO₂ oxidation afforded the corresponding C₂-symmetric and unsymmetric lactam-fused pyridines in enantiomerically pure forms.

  一种酸促进的苯甲醛修饰的四酮酸和各种乙烯胺的环化反应，随后经过MnO₂氧化，形成了相应的对映纯的C₂-对称和非对称的内酰胺-融合吡啶。