2-(4-氯苯基亚磺酰基)乙酸乙酯 | 91077-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基亚磺酰基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(p-chlorophenylsulfinyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chlorophenylsulfinyl)acetate；ethyl 2-(4-chlorophenyl)sulfinylacetate
• CAS: 91077-12-2；135248-73-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃S
• 分子量: 246.715
• InChiKey: AWLUBZLGOYLMQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  384.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 2-(4-氯苯基亚磺酰基)乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl (2E)-2-(p-chlorophenylsulfinyl)-2-decenoate
  参考文献：
  名称：

  通过热解将 2-亚磺酰化 2-链烯酸酯转化为 (2E,4E)-2,4-链烯酸酯

  摘要：

  已经研究了由醛和 2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯制备的 (2E)-2-苯基亚磺酰基-2-链烯酸乙酯 (E-2) 的热反应。E-2 或其 Z-异构体在二甲苯中的回流导致形成 (2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯和 (2E)-4-羟基-2-链烯酸乙酯。发现 2-亚环烷基-2-苯基亚磺酰基乙酸乙酯对热解更敏感。烯酸酯 (2) 经历其碳-碳双键的迁移，然后 [2,3] σ 重排为苯-次磺酸酯，随后可能通过乙基 (2E)-4-苯基-亚磺酰基热解挤出苯次磺酸-2-链烯酸酯得到(2E,4E)-2,4-链二烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.729
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)硫代]乙酸乙酯 在 phosphate buffer 、 水 、 bromamine B 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-氯苯基亚磺酰基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  溴胺-B氧化苯硫代乙酸乙酯的动力学和机理

  摘要：

  在 50% (v/v) 乙醇水溶液中研究了溴胺-B（N-溴苯磺酰胺的钠盐）氧化几种取代的苯基硫代乙酸乙酯的动力学。已使用磷酸氢二钠和磷酸二氢钠缓冲液。该反应是总的二级反应，每个反应物都是一级反应。已经观察到汞的催化作用，并且相对于 Hg(II) 的顺序是一个。放电子取代基通常会加快速率，而吸电子基团会减慢速率。发现 log k2 和 Hammett σ 常数之间存在良好的相关性。已经提出了两种机制，一种是存在 Hg(II)，另一种是不存在 Hg(II)。存在 Hg(II) 时，速率 = k[C1][H2OBr]+ 且不存在 Hg(II)，

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1096

文献信息

• Liquid chromatography/electrospray ionisation mass spectrometric tracking of 4-hydroxy-2(<i>E</i>)-nonenal biotransformations by mouse colon epithelial cells using [1,2-¹³C₂]-4-hydroxy-2(<i>E</i>)-nonenal as stable isotope tracer
  作者：I. Jouanin、M. Baradat、M. Gieules、S. Taché、F. H. F. Pierre、F. Guéraud、L. Debrauwer

  DOI：10.1002/rcm.5033

  日期：2011.10.15

  4-Hydroxy-2(E)-nonenal (HNE), a product of lipid peroxidation, has been extensively studied in several areas, including metabolism with radio-isotopes and quantification in various matrices with deuterium-labelled HNE as standard. The aim of this work was to evaluate the relevance of (13)C-labelled HNE in biotransformation studies to discriminate metabolites from endogens by liquid chromatography/electrospray

  4-Hydroxy-2（E）-nonenal（HNE）是脂质过氧化作用的产物，已在多个领域进行了广泛研究，包括放射性同位素的代谢和以氘代HNE作为标准品在各种基质中的定量。这项工作的目的是评估（13）C标记的HNE在生物转化研究中通过液相色谱/电喷雾电离质谱（LC / ESI-MS）区分内源代谢产物的相关性。（13）C-Labelled HNE以提高的总收率（20％）合成，并在分子中引入了两个标记。将永生化的小鼠结肠上皮细胞与2：3摩尔量的HNE /（13）C-HNE孵育，以获取有关复杂培养基中代谢物检测的信息。我们的结果表明，通过质谱测定的稳定同位素m / z值与区分代谢物和内源性有关，并且可以推断出代谢物的结构。鉴定了六个共轭代谢物和4-羟基-2（E）-壬烯酸，以及一个未完全鉴定的代谢物。稳定同位素标记的HNE已用于定量目的。但是，这是关于使用（13）C标记的HNE作为体外代谢示踪剂的首次报道。（13）C-Labelled
• Alkyl 2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates as useful synthetic reagents for alkyl 4-hydroxyalk-2-enoates by sulfinyl-Knoevenagel reaction
  作者：Zhenjun Du、Toshihiro Kawatani、Kazuhide Kataoka、Rikiya Omatsu、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.057

  日期：2012.3

  [R′CH(OH)CHCHCO2R], which are ubiquitous structures in biologically active natural products and useful building blocks for organic synthesis of chiral compounds. From the optically pure (R)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates (>99% ee) prepared by the enzymatic kinetic resolution of (±)-2-(2-benzothiazolylsulfinyl)acetates, optically active 4-hydroxyalk-2-enoates (up to 91% ee) have been obtained in good

  已发现2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基亚砜基）乙酸异丙酯，乙基酯和甲基酯是用于亚磺酰基-Knoevenagel与各种醛反应以直接得到相应的4-羟基烷-2-烯酸酯[R'CH（OH）CH]的有用合成试剂CHCO 2 R]，它们是具有生物活性的天然产物中普遍存在的结构，是用于手性化合物有机合成的有用组成部分。从通过（±）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯的酶促动力学拆分制备的光学纯的（R）-2-（2-苯并噻唑基亚磺酰基）乙酸酯（> 99％ee）中，旋光的4-羟基烷-2-获得了良好的烯酸含量（高达91％ee）。
• Preorganized Ligand Arrays Based on Spirotetrahydrofuranyl Motifs. Synthesis of the Stereoisomeric 1,8,14-Trioxatrispiro[4.1.4.1.4.1]octadecanes and the Contrasting Conformational Features and Ionic Binding Capacities of These Belted Ionophores
  作者：Leo A. Paquette、Jinsung Tae、Eugene R. Hickey、William E. Trego、Robin D. Rogers

  DOI：10.1021/jo001430a

  日期：2000.12.1

  and Na(+) ions, as well as to CH(3)NH(3)(+). Whereas the 3eq conformation is populated in the solid state and in solution, complex formation occurs readily. (13)C NMR studies have defined slow exchange limits as the 2:1 sandwich complex with lithium ion is initially formed and transformed progressively into a 1:1 species upon the addition of more LiClO(4). Only the 2:1 complex with sodium ion is formed

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。
• A Generalizable Platform for Interrogating Target- and Signal-Specific Consequences of Electrophilic Modifications in Redox-Dependent Cell Signaling
  作者：Hong-Yu Lin、Joseph A. Haegele、Michael T. Disare、Qishan Lin、Yimon Aye

  DOI：10.1021/ja5132648

  日期：2015.5.20

  Despite the known propensity of small-molecule electrophiles to react with numerous cysteine-active proteins, biological actions of individual signal inducers have emerged to be chemotype-specific. To pinpoint and quantify the impacts of modifying one target out of the whole proteome, we develop a target-protein-personalized "electrophile toolbox" with which specific intracellular targets can be selectively modified at a precise time by specific reactive signals. This general methodology, T-REX (targetable reactive electrophiles and oxidants), is established by (1),constructing a platform that can deliver a range of electronic and sterically different bioactive lipid-derived signaling electrophiles to specific proteins in cells; (2) probing the kinetics of targeted delivery concept, which revealed that targeting efficiency in cells is largely driven by initial on-rate of alkylation; and (3) evaluating the consequences of protein-target- and small-molecule-signal-specific modifications on the strength of downstream signaling These data Show that T-REX allows quantitative interrogations into the extent to which the Nrf2 transcription factor-dependent antioxidant response element (ARE) signaling is activated by selective electrophilic modifications on Keapl protein, one of several redox-sensitive regulators of the Nrf2-ARE axis. The results document Keapl as a promiscuous electrophile-responsive sensor able to respond with similar efficiencies to discrete electrophilic signals, promoting comparable strength of Nrf2-ARE induction. T-REX is also able to elicit cell activation in cases in which whole-cell electrophile flooding fails to stimulate ARE induction prior to causing cytotoxicity. The platform presents a previously unavailable opportunity to elucidate the functional consequences of small-inolecule-signal- and protein-target-specific electrophilic modifications in an otherwise unaffected cellular background.
• Coppola,G.M.; Hardtmann,G.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1605 - 1610
  作者：Coppola,G.M.、Hardtmann,G.E.

  DOI：——

  日期：——