2-pyrrolidin-1-yl-5-(4,4,5, 5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzonitrile | 1351502-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-pyrrolidin-1-yl-5-(4,4,5, 5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 2-(Pyrrolidin-1-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile；2-pyrrolidin-1-yl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1351502-30-1
• 化学式: C₁₇H₂₃BN₂O₂
• 分子量: 298.193
• InChiKey: OAXFMFKXVZVUGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrrolidin-1-yl-5-(4,4,5, 5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 pyrrolidine-1-carboxylic acid-{3-[4-(3-cyano-4-pyrrolidin-1-ylphenyl)pyrimidin-2-ylamino]phenyl}amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IKK EPSILON AND/OR TBK-1, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] PYRIMIDINES AU TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES IKK EPSILON ET/OU TBK-1, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES INCLUANT

  摘要：

  通用式（I）的化合物和其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病中是有用的：其中：R1代表具有4、5、6或7个环原子的脂肪杂环基团，通过一个环氮原子与式I中所示的苯基结合，并且可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基团，可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；每个R3和R4独立地表示一个氢原子或一个C1-4烷基基团。

  公开号：

  WO2012010826A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-氰基-2-氟苯硼酸频哪醇酯 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 Isohexane ethyl acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以to provide the title compound as an off-white solid (2.84 g, 63%)的产率得到2-pyrrolidin-1-yl-5-(4,4,5, 5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine compounds as inhibitors of protein kinases IKK epsilon and/or TBK-1, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  通式（I）的化合物及其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病中很有用：其中：R1代表通过环氮原子与公式I中所示的苯基结合的具有4、5、6或7个环原子的脂肪族杂环基，并且可以选择地被定义在规范中的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基，可以选择地被定义在规范中的一个或多个取代基取代；R3和R4中的每一个独立地代表氢原子或C1-4烷基。

  公开号：

  US08962609B2

文献信息

• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IKK EPSILON AND/OR TBK-1, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Perrior Trevor Robert

  公开号：US20130267491A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  C Compounds of the general formula (I) and salts thereof are useful in the treatment of diseases associated with aberrant activity of the protein kinases IKKε and/or TBK-1: in which: R 1 represents an aliphatic heterocyclyl group having 4, 5, 6 or 7 ring atoms, bonded to the phenyl group shown in formula I through a ring nitrogen atom, and optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; R 2 represents a phenyl or heteroaryl group which is optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; and each of R 3 and R 4 independently represents a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group.

  通式（I）的化合物及其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病方面是有用的：其中：R1代表通过一个环氮原子与通式I中所示的苯基相连的具有4、5、6或7个环原子的脂肪族杂环基，可选地被本说明书中定义的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基，可选地被本说明书中定义的一个或多个取代基取代；R3和R4各自独立地代表氢原子或C1-4烷基。
• [EN] INHIBITOR OR DOWN- REGULATOR OF THE EXPRESSION OF ONE OR BOTH OF TBK1 IKK-EPSILON FOR USE IN THE TREATMENT OF PI3KINASE DEPENDENT CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DOMAINEX LTD

  公开号：WO2013024282A3

  公开（公告）日：2013-05-16
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IKK EPSILON AND/OR TBK-1, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] PYRIMIDINES AU TITRE D'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES IKK EPSILON ET/OU TBK-1, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES INCLUANT
  申请人：DOMAINEX LTD

  公开号：WO2012010826A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  C Compounds of the general formula (I) and salts thereof are useful in the treatment of diseases associated with aberrant activity of the protein kinases ΙΚΚε and/or TBK-1 : in which: R1 represents an aliphatic heterocyclyl group having 4, 5, 6 or 7 ring atoms, bonded to the phenyl group shown in formula I through a ring nitrogen atom, and optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; R2 represents a phenyl or heteroaryl group which is optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; and each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group.

  通用式（I）的化合物和其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病中是有用的：其中：R1代表具有4、5、6或7个环原子的脂肪杂环基团，通过一个环氮原子与式I中所示的苯基结合，并且可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基团，可以选择性地由规范中定义的一个或多个取代基取代；每个R3和R4独立地表示一个氢原子或一个C1-4烷基基团。
• Pyrimidine compounds as inhibitors of protein kinases IKK epsilon and/or TBK-1, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Perrior Trevor Robert

  公开号：US08962609B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  C Compounds of the general formula (I) and salts thereof are useful in the treatment of diseases associated with aberrant activity of the protein kinases IKKε and/or TBK-1: in which: R1 represents an aliphatic heterocyclyl group having 4, 5, 6 or 7 ring atoms, bonded to the phenyl group shown in formula I through a ring nitrogen atom, and optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; R2 represents a phenyl or heteroaryl group which is optionally substituted by one or more substituents defined in the Specification; and each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group.

  通式（I）的化合物及其盐在治疗与蛋白激酶IKKε和/或TBK-1的异常活性相关的疾病中很有用：其中：R1代表通过环氮原子与公式I中所示的苯基结合的具有4、5、6或7个环原子的脂肪族杂环基，并且可以选择地被定义在规范中的一个或多个取代基取代；R2代表一个苯基或杂环基，可以选择地被定义在规范中的一个或多个取代基取代；R3和R4中的每一个独立地代表氢原子或C1-4烷基。