2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酰肼 | 29771-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酰肼
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanohydrazide
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenoxy)-2-methylpropanehydrazide
• CAS: 29771-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• mdl: MFCD03759757
• 分子量: 228.678
• InChiKey: HHDXKYSLBTXCGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酰肼 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nageswar, Y. V. D.; Murty, M. S. R.; Rao, A. Bhaskara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1057 - 1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯贝特 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酰肼
  参考文献：
  名称：

  共价片段筛选和优化鉴定氯乙酰肼支架作为泛素 C 末端水解酶 L1 的抑制剂

  摘要：

  泛素-蛋白酶体系统的失调是包括神经退行性疾病和癌症在内的各种疾病状态的标志。泛素 C 末端水解酶 L1 (UCHL1) 是一种去泛素化酶，在正常生理条件下主要在中枢神经系统中表达，但被认为是多种癌症的癌基因，包括黑色素瘤、肺癌、乳腺癌和淋巴瘤。因此，UCHL1 抑制剂可以作为对抗这些侵袭性癌症的可行治疗策略。在此，我们描述了一种共价片段筛选，将氯乙酰肼支架鉴定为共价 UCHL1 抑制剂。随后的优化提供了一个改进的片段，对 UCHL1 具有个位数微摩尔效力，并且对密切相关的 UCHL3 具有选择性。该分子在细胞转移检测中显示出功效。此外，我们报告了与 UCHL1 复合的最有效分子的配体结合晶体结构，为未来优化提供了对结合模式的深入了解和信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01661

文献信息

• Formal [4+1] cyclization of (thio/imido)hydrazides and ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate: unified synthesis of 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles
  作者：Lan Zhao、Jun Xu、Jun Ma、Guangwei Yin、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang

  DOI：10.1039/d2nj04147b

  日期：——

  Here we report an efficient and practical one-step synthesis of a series of 1,3,4-oxadiazoles with ethyl ester decoration, which was accomplished by the formal [4+1] cyclization of hydrazides and commercially available ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate. In contrast to previously reported synthetic processes, this method features operational simplicity, easy scalability and good substrate tolerability

  在这里，我们报告了一系列具有乙酯修饰的 1,3,4-恶二唑的有效且实用的一步合成，这是通过酰肼和市售乙基 3,3,3 的正式 [4+1] 环化完成的。 -三氟丙酸酯。与先前报道的合成工艺相比，该方法具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性。此外，本合成方法可以推广到获得 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑。
• Aggrecanase-2 inhibitors based on the acylthiosemicarbazide zinc-binding group
  作者：Lucie Maingot、Jamal Elbakali、Julie Dumont、Damien Bosc、Nicolas Cousaert、Agathe Urban、Gaelle Deglane、Bruno Villoutreix、Hideaki Nagase、Olivier Sperandio、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.027

  日期：2013.11

  Osteoarthritis is a disabling disease characterized by the articular cartilage breakdown. Aggrecanases are potential therapeutic targets for the treatment of this pathology. At the starting point of this project, an acylthiosemicarbazide was discovered to inhibit aggrecanase-2. The acylthiosemicarbazide Zn binding group is also a convenient linker for library synthesis. A focused library of 920 analogs was thus prepared and screened to establish structure-activity relationships. The modification of the acylthiosemicarbazide was also explored. This strategy combining library design and discrete compounds synthesis yielded inhibitor 35, that is highly selective for aggrecanases over a panel of metalloproteases and inhibits the degradation of native fully glycosylated aggrecan. A docking study generated binding conformations explaining the structure activity relationships. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• TRIAZOLE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2298747B1

  公开（公告）日：2016-12-28
• Murty, M. S. R.; Ramalingam, T.; Diwan, P. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. <B> 27, # 1-12, p. 293 - 294
  作者：Murty, M. S. R.、Ramalingam, T.、Diwan, P. V.、Sattur, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Ramalingam; Deshmukh; Sattur, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 3, p. 269 - 271
  作者：Ramalingam、Deshmukh、Sattur、et al.

  DOI：——

  日期：——