2-bromo-3-(2-chlorophenyl)propionic acid ethyl ester | 326100-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(2-chlorophenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-bromo-3-(2-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 326100-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO₂
• mdl: MFCD01910058
• 分子量: 291.572
• InChiKey: ZLCBQINNIQPBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-43 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(2-chlorophenyl)propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-邻氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  由不饱和化合物的阴离子芳基化产物合成杂环。7.苯并[b]噻吩衍生物的合成中丙烯酸的卤代芳基化反应及其酯

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1026190103546
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(2-chlorophenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅合成3-芳基-2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）丙酸烷基酯

  摘要：

  Meerwein芳基化产物3-芳基-2-溴丙酸酯与叠氮化钠反应，得到2-叠氮基-3-芳基丙酸烷基酯。后者与乙酰乙酸乙酯和苯乙炔反应形成1,2,3-三唑衍生物。一锅法通过烷基2-溴-3的三组分反应合成3-芳基-2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-丙酸酯开发了在CuI存在下的-芳基丙酸酯，叠氮化钠和苯乙炔。

  DOI：

  10.1134/s1070428017050141

文献信息

• Synthesis of Oxazine, Thiazine, and Quinoxaline Derivatives Containing a Benzyl Fragment from 3-Aryl-2-Bromopropanoic Acids and Their Esters
  作者：N. T. Pokhodylo、R. L. Martyak、M. P. Rogovyk、V. S. Matiychuk、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428021040059

  日期：2021.4

  Abstract 3-Aryl-2-bromopropanoic acid esters reacted with o-phenylenediamine, 2-sulfanylaniline, and L-cysteine to give quinoxaline, 1,4-thiazine, and thiomorpholine derivatives, respectively, containing an aryl­methyl substituent. Analogous 1,4-benzoxazine derivatives were synthesized by reactions of 3-aryl-2-bromo­propanoyl chlorides with 2-aminophenol or 2-methoxyaniline.

  摘要 3-芳基-2-溴丙酸酯与邻苯二胺，2-硫烷基苯胺和L-半胱氨酸反应，分别得到包含芳基甲基取代基的喹喔啉，1,4-噻嗪和硫代吗啉衍生物。通过3-芳基-2-溴丙酰氯与2-氨基苯酚或2-甲氧基苯胺的反应合成类似的1，4-苯并恶嗪衍生物。
• Enantioselective Synthesis of 5-Alkylated Thiazolidinones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic C–H Alkylations of 1,4-Pentadienes with 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Tian-Ci Wang、Zhi-Yong Han、Pu-Sheng Wang、Hua-Chen Lin、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01697

  日期：2018.8.17

  A palladium-catalyzed, enantioselective allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with 5H-thiazol-4-ones has been developed. Under the cooperative catalysis of a palladium complex of chiral phosphoramidite ligand and an achiral Brønsted acid, a broad range of substituted 5H-thiazol-4-ones bearing sulfur-containing tertiary chiral centers were accessed from the allylic C–H alkylation in high levels

  1,4-戊二烯与 5 H -thiazol-4-ones 的钯催化、对映选择性烯丙基 C-H 烷基化已被开发出来。在手性亚磷酰胺配体的钯配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下，从高水平的烯丙基 C-H 烷基化中获得了范围广泛的带有含硫叔手性中心的取代 5 H-噻唑-4-酮。产率和对映选择性。烷基和芳基 1,4-戊二烯分别产生直链和支链烯丙基化产物。
• Synthesis and Reaction of 2-Mercapto-3-Arylpropanoic Acids
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/10426507.2011.649503

  日期：2012.7

  (2-bromo-3-aryl)propanoates were formed. Their cyclization with thiourea produced 5-(R-benzyl)-2-imino-4-thiazolidinones, which yielded 3-aryl-2-mercaptopropanoic acids by alkaline hydrolysis. Second, direct Meerwein arylation of acrylates in the presence of S-nucleophile (NaSH) allowed isolation of 3-phenyl-2-mercaptopropanoic acid in 8% yield. Such acids were used for cyclization with cyanoguanidine and phenyl isothiocyanate

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要
• SYNTHESIS OF HETEROCYCLES ON THE BASIS OF ARYLATION PRODUCTS OF UNSATURATED COMPOUNDS. 11.¹5-R-BENZYL-2- IMINOSELENAZOLIDIN-4-ONES FROM ETHYL 3-ARYL-2-BROMOPROPANOATES
  作者：Mykola D. Obushak、Vasyl S. Matiychuk、Volodymyr M. Tsyalkovsky、Roman M. Voloshchuk

  DOI：10.1080/10426500490257096

  日期：2004.1

  3-aryl-2-bromopropanoates 2a–p were prepared by reaction of ethyl acrylate with arenediazonium bromides 1a–p in the presence of CuBr (Meerwein arylation). These compounds react with selenourea to form 5-R-benzyl-2-iminoselenazolidin-4-ones 4a–p. Compounds 4a–p hydrolyze into the corresponding selenazolidin-2,4-diones.

  3-芳基-2-溴丙酸乙酯2a-p是通过丙烯酸乙酯与溴化芳烃重氮铵1a-p在CuBr（Meerwein芳基化）存在下反应制备的。这些化合物与硒脲反应形成 5-R-benzyl-2-iminoselenazolidin-4-ones 4a–p。化合物 4a-p 水解成相应的硒唑啉-2,4-二酮。
• Synthesis and Anticancer Activity of 2-Cyano-N-(furan-2-ylmethyl)-2-(4-oxo-3-arylthiazolidin-2-ylidene)acetamide Derivatives
  作者：V. Ya. Horishny、M. Arshad、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s1070428021020111

  日期：2021.2

  Abstract 2-(4-Oxo-3-arylthiazolidin-2-ylidene)acetamide derivatives were prepared by the reaction of 2-cyano-N-furan-2-ylmethyl-3-sulfanyl-3-arylaminoacrylamides with chloroacetic acid, ethyl 3-aryl-2-bromopropanates, and acetylenedicarboxylic acid esters. 2-Cyano-N-furan-2-ylmethyl-2-(4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene)acetamide reacted with pyridinecarbaldehydes and 5-arylfurfural to form the corresponding

  摘要 通过2-氰基-N-呋喃-2-基甲基-3-硫烷基-3-芳基氨基丙烯酰胺与氯乙酸，3-芳基乙基酯的反应制备2-（4-氧-3-芳基噻唑烷-2-亚甲基）乙酰胺衍生物-2-溴丙酸酯和乙炔二羧酸酯。2-氰基-N-呋喃-2-基甲基-2-（4-氧代-3-苯基噻唑烷-2-亚乙基）乙酰胺与吡啶甲醛和5-芳基糠醛反应形成相应的5-亚杂环戊烯衍生物。测试合成的化合物的抗癌活性。在针对CCRF-CEM的2-（5-R-苄基-4-氧代-3-芳基噻唑烷-2-基）-2-氰基-N-（呋喃-2-基甲基）乙酰胺中发现了最有效和选择性的细胞毒性作用和SR白血病细胞系。