2-chloro-4-(phenylethynyl)pyrimidine | 125404-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(phenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Cchloro-4-(phenylethynyl)pyrimidine；2-chloro-4-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 125404-02-6
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: WNTDBHWKNCZUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(phenylethynyl)pyrimidine 在 吡啶 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-4-(dimethylamino)-N-(4-(3-((4-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)piperidine-1-carbonyl)phenyl)but-2-enamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2020123925A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020123925A5
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₉ClN₂ 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-chloro-4-(phenylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的2-（4-甲基哌嗪子基）嘧啶和喹唑啉类似物作为5-羟色胺5-HT2A受体配体

  摘要：

  将锂试剂加成至2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的4位反应，然后氧化所得的二氢中间产物，是合成4取代2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉的有力工具。4-乙烯基衍生物在整个乙烯基上进行共轭亲核加成。通过用4-甲基哌嗪处理，4-取代的2-氯嘧啶或2-氯喹唑啉中氯的亲核取代提供了作为5-羟色胺5-HT 2A受体拮抗剂的化合物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.236

文献信息

• Synthesis of 4/5-pyrimidinylimidazoles via sequential functionalization of 2,4-dichloropyrimidine
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20070027319A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  这项发明涉及通过对2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基进行顺序取代，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成对应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代咪唑化合物的方法。
• SYNTHESIS OF 4/5-PYRIMIDINYLIMIDAZOLES VIA SEQUENTIAL FUNCTIONALIZATION OF 2,4-DICHLOROPYRIMIDINE
  申请人：DENG Xiaohu

  公开号：US20100274015A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  This invention relates to methods of making pyrimidinyl-substituted imidazole compounds by sequential substitution of the 4- and 2-chloro groups of 2,4-dichloropyrimidine, nucleophilic substitution to form pyrimidinylalkyne derivatives, oxidation to the corresponding 1,2-diketones, and cyclocondensation reactions.

  本发明涉及通过连续取代2,4-二氯嘧啶的4-和2-氯基，亲核取代形成嘧啶基炔衍生物，氧化成相应的1,2-二酮，以及环缩合反应制备嘧啶基取代的咪唑化合物的方法。
• Development of a Covalent Inhibitor of c-Jun N-Terminal Protein Kinase (JNK) 2/3 with Selectivity over JNK1
  作者：Wenchao Lu、Yao Liu、Yang Gao、Qixiang Geng、Deepak Gurbani、Lianbo Li、Scott B. Ficarro、Cynthia J. Meyer、Dhiraj Sinha、Inchul You、Jason Tse、Zhixiang He、Wenzhi Ji、Jianwei Che、Audrey Y. Kim、Tengteng Yu、Kenneth Wen、Kenneth C. Anderson、Jarrod A. Marto、Kenneth D. Westover、Tinghu Zhang、Nathanael S. Gray

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01834

  日期：2023.3.9

  The c-Jun N-terminal kinases (JNKs) are members of the mitogen-activated protein kinase (MAPK) family, which includes JNK1–JNK3. Interestingly, JNK1 and JNK2 show opposing functions, with JNK2 activity favoring cell survival and JNK1 stimulating apoptosis. Isoform-selective small molecule inhibitors of JNK1 or JNK2 would be useful as pharmacological probes but have been difficult to develop due to

  c-Jun N 末端激酶 (JNK) 是丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 家族的成员，该家族包括 JNK1–JNK3。有趣的是，JNK1 和 JNK2 显示出相反的功能，JNK2 活性有利于细胞存活，而 JNK1 则刺激细胞凋亡。 JNK1 或 JNK2 的异构体选择性小分子抑制剂可用作药理学探针，但由于其 ATP 结合口袋的相似性而难以开发。在这里，我们描述了共价抑制剂 YL5084 的发现，这是第一个对 JNK2 比 JNK1 显示选择性的抑制剂。我们证明，YL5084 与 JNK2 的 Cys116 形成共价键，与 JNK1 相比， K inact / K I高 20 倍，并与细胞中的 JNK2 结合。然而，YL5084 在多发性骨髓瘤细胞中表现出不依赖 JNK2 的抗增殖作用，表明在这种情况下存在其他相关靶点。因此，虽然尚未完全优化，但 YL5084 代表了 JNK2 选择性化学探针未来开发的有用化学起点。
• Synthesis and SAR of aminopyrimidines as novel c-Jun N-terminal kinase (JNK) inhibitors
  作者：Mahbub Alam、Rebekah E. Beevers、Tom Ceska、Richard J. Davenport、Karen M. Dickson、Mara Fortunato、Lewis Gowers、Alan F. Haughan、Lynwen A. James、Mark W. Jones、Natasha Kinsella、Christopher Lowe、Johannes W.G. Meissner、Anne-Lise Nicolas、Benjamin G. Perry、David J. Phillips、William R. Pitt、Adam Platt、Andrew J. Ratcliffe、Andrew Sharpe、Laura J. Tait

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.078

  日期：2007.6

  The development of a series of novel aminopyrimidines as inhibitors of c-Jun N-terminal kinases is described. The synthesis, in vitro inhibitory values for JNK1, JNK2 and CDK2, and the in vitro inhibitory value for a c-Jun cellular assay are discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF C-JUN-N-TERMINAL KINASES AND USES THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3893879A1

  公开（公告）日：2021-10-20