N-benzyl-N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1174638-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1174638-36-8
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO₂S
• 分子量: 379.455
• InChiKey: WOMIMNPAVMKUTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Olah’s reagent 作用下， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(E)-N-benzyl-1-fluoro-2-(4-fluorophenyl)-N-tosylethenamine
  参考文献：
  名称：

  氟化物/吡啶中酰胺类化合物的化学和立体选择性合成氟化酰胺：强力尿素生物等排体的第二代合成方法

  摘要：

  （E）-和（Z）-α-氟代酰胺可以很容易地通过用HF /吡啶对易得的酰胺进行氢氟化来制备具有高水平的化学和区域选择性的化合物。已经广泛研究了这种用于酰胺的氢氟化的新方法的范围和局限性，以及所产生的α-氟代酰胺的稳定性。在MP2和B3LYP的理论水平上进行的理论计算表明，所得的氟代酰胺显示出的几何和电子特性与尿素具有部分相似性，因此证明了酰胺的氢氟化为尿素的生物等排体提供了一种通用，直接且用户友好的方法，用于生物学研究和药物化学的强大构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo502699y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-4-methyl-N-(2-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-N-((4-fluorophenyl)ethynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Z)-N-磺酰基-α-脱氢氨基硼酸酯的对映选择性铑催化氢化

  摘要：

  首次使用 JosiPhos 型配体实现了( Z ) -N-磺酰基-α-脱氢酰胺基硼酸酯的高度对映选择性铑催化氢化。该方法能够以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99% ee）方便地合成一系列富含对映体的N-磺酰基-α-氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04157

文献信息

• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• Gold-Catalyzed <i>syn</i>-1,2-Difunctionalization of Ynamides via Nitrile Activation
  作者：Rajeshwer Vanjari、Shubham Dutta、Manash P. Gogoi、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03830

  日期：2018.12.21

  Developed is an unprecedented Au(I)-catalyzed syn-1,2-difunctionalization of ynamides with 2-aminobenzonitriles via nitrile activation. The coupling between ynamides and 2-aminobenzonitriles is explicitly regioselective, providing a straightforward access to 2,4-diamino-substituted quinolines. Density functional theory (DFT) study provides insightful information and rationalizes the reaction pathway

  通过腈活化，开发了前所未有的Au（I）催化的2-（2-氨基苄腈）酰胺类的Au（I）催化syn -1,2-双官能化。乙酰胺和2-氨基苄腈之间的偶联具有明确的区域选择性，可直接获得2,4-二氨基取代的喹啉。密度泛函理论（DFT）研究提供了有见地的信息并合理化了反应途径。它显示了Au（I）催化剂在酰胺π活化和腈σ配位之间的协同作用如何使环化可行。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Synthesis of Amide Enol Carbamates and Carbonates through Cu(OTf)₂-Catalyzed Reactions of Ynamides with <i>t</i>-Butyl Carbamates/Carbonates
  作者：Pan Han、Zhuo-Ya Mao、Ming Li、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03512

  日期：2020.4.3

  A highly regioselective approach to access amide enol carbamates and carbonates 5a–5c′, 7a–7h, and 9 was developed through Cu(OTf)2-catalyzed reactions of ynamides 4 with t-butyl carbamates 2 and 8 and t-butyl carbonates 6. Moreover, this strategy was successfully applied to generate amide enol carbamates 11a–11s and 14a–14f from imides 10 and 13 with ynamides through an N-Boc cleavage–addition ring-opening

  甲高度选择性的方法来访问酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯5A -图5c' ，7A - 7H，和9通过铜（OTF）开发2个的ynamides催化的反应4与吨丁基氨基甲酸酯2和8和吨丁基碳酸盐6。此外，该策略已成功应用于从酰亚胺10和13与乙酰胺通过酰胺生成酰胺烯醇氨基甲酸酯11a - 11s和14a - 14f。N -Boc裂解-加成开环过程。一系列取代基适合该转化，并且以中等至良好的产率获得了所需的酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯。
• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。