4-methoxybenzylisoselenocyanate | 1356922-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzylisoselenocyanate
• CAS: 1356922-91-2
• 化学式: C₉H₉NOSe
• 分子量: 226.137
• InChiKey: RPPYNKRGCQMSFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzylisoselenocyanate 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(4'-methoxybenzyl)amino-2-methylselenoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶的硫和硒衍生物：体外合成及潜在细胞毒性研究

  摘要：

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.056
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)甲酰胺 在 光气 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到4-methoxybenzylisoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶的硫和硒衍生物：体外合成及潜在细胞毒性研究

  摘要：

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.056

文献信息

• Thermal stability and decomposition of urea, thiourea and selenourea analogous diselenide derivatives
  作者：Marta Díaz、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín、Elena Lizarraga

  DOI：10.1007/s10973-016-5645-x

  日期：2017.2

  occur in the compound structures. Analysis of the thermal data indicated that: (a) in general, compounds with a urea or selenourea group are more stable than those with a thiourea group; (b) no difference in stability exists when an aromatic or aliphatic group is linked to the thiourea group but when linked to the urea or selenourea groups, stability does differ; (c) selenourea compounds with aliphatic

  为了进行类似物之间的比较热稳定性研究，已经通过热重分析，差示扫描量热法和质谱法研究了具有脲基，硫脲基或硒代脲基的33种二硒化物化合物的熔融和热分解，所述脲基，硫脲基或硒代脲基团连接有不同的脂族或芳族取代基。已经发现稳定性与化合物结构中发生的一系列作用之间存在关系。热数据分析表明：（a）通常，具有脲基或硒脲基的化合物比具有硫脲基的化合物更稳定；（b）当芳族或脂族基团与硫脲基团连接时，稳定性不存在差异，但是当与脲基或硒代脲基团连接时，稳定性确实存在差异；（c）具有脂族链的硒脲化合物最不稳定；（d）位于苄基环上的取代基的性质对热稳定性没有影响。因此，可以建立选择取代基的标准，以提高这些药物的稳定性。另外，与热分析数据相比，质谱碎片化有助于确定化合物的热行为。
• Regioselective Synthesis of Angular Isocoumarinselenazoles: A Benzoselenazole-directed, Site-specific, Ruthenium-catalyzed C(<i>sp</i>²)-H Activation
  作者：Sandip Dhole、Jen-Yu Liao、Sunil Kumar、Deepak B. Salunke、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201701256

  日期：2018.3.1

  synthesis of new, angular isocoumarinselenazoles is described, which involves the construction of 2‐amino benzoselenazoles and their regioselective C2N‐alkylation and alkyne insertion. An expeditious and metal‐free synthesis of 2‐aminobenzoselenazoles by the reaction of methyl 3‐amino‐4‐fluorobenzoate and isoselenocyanates was achieved. Further N‐alkylation of the 2‐aminobenzoselenazoles resulted the formation

  的新的，角isocoumarinselenazoles的合成所描述的，这涉及2-氨基benzoselenazoles的结构和它们的区域选择性C2 Ñ烷基化和炔插入。通过3-氨基-4-氟代苯甲酸甲酯与异硒烯氰酸酯的快速合成反应而实现了2-氨基苯并硒唑的无金属合成。2-氨基苯并硒唑的进一步N-烷基化导致形成两个区域异构体，这些区域对炔烃的插入具有不同的反应性。苯并[1,3- d ]硒烯唑骨架上α-吡咯环的区域选择性构建是通过钌（II）催化的氧化环化实现的。显然，硒氮唑氮在观察到的选择性中起重要作用。