ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-cyanoacetate | 683220-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-cyanoacetate
• CAS: 683220-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: TWVZHVARRDRHKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-cyanoacetate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-catalyzed domino synthesis of 1-phenyl-1H-indol-2-amine and 5-amino-indolo[1,2-a]quinazoline derivatives

  摘要：

  高效实用地合成1-苯基-1H-吲哚-2-胺和5-氨基吲哚[1,2-a]喹唑啉衍生物的方法，通过Buchwald–Hartwig型偶联反应和碱催化的分子内亲核反应实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob01642h
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氰苄 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 ethyl 2-(2-bromophenyl)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Pd-catalyzed domino synthesis of 1-phenyl-1H-indol-2-amine and 5-amino-indolo[1,2-a]quinazoline derivatives

  摘要：

  高效实用地合成1-苯基-1H-吲哚-2-胺和5-氨基吲哚[1,2-a]喹唑啉衍生物的方法，通过Buchwald–Hartwig型偶联反应和碱催化的分子内亲核反应实现。

  DOI：

  10.1039/c5ob01642h

文献信息

• SPANphos Ligands in Palladium-Catalyzed Asymmetric Fluorination
  作者：Olivier Jacquet、Nicolas D. Clément、Carolina Blanco、Marta Martinez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/ejoc.201200223

  日期：2012.9

  The synthesis of new enantiopure wide-bite-angle diphosphanes is described as well as their use in the palladium-catalyzed asymmetric fluorination of α-cyanoacetates. Enantiomeric excesses up to 93 % were obtained when Pd(OAc) 2 -SPANphos was used as catalyst for the fluorination of ethyl 2-cyano-2-phenylacetate with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI).

  描述了新型对映体纯广角二膦的合成及其在钯催化的 α-氰基乙酸酯不对称氟化中的应用。当使用 Pd(OAc) 2 -SPANphos 作为催化剂用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 氟化 2-氰基-2-苯基乙酸乙酯时，获得了高达 93% 的对映体过量。