5c-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester | 7462-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5c-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: O,N-phenylmethanylylidene-DL-allothreonine ethyl ester；(+/-)-5c-Methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-carbonsaeure-aethylester；ethyl (4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 7462-66-0；50706-27-9；50706-30-4；51261-58-6；62414-62-4；67596-98-9；122923-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: QKUYPMPRCLCLRO-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5c-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+/-)-5t-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  126.苏氨酸的恶唑啉衍生物的立体化学。苏氨酸合成的改进

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490000589
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 生成 5c-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4r-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用受保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碳负离子氧化亲核取代硝基芳烃中的氢

  摘要：

  研究了受保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碳负离子与硝基芳烃的反应。主要过程包括将碳负离子添加到被氢原子占据的硝基芳烃的对位，形成 σ H 加合物，随后被 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌氧化生成对-受保护的丝氨酸和苏氨酸的硝基芳基衍生物。σ H 加合物与二甲基二环氧乙烷的氧化导致这些氨基酸相应对羟基芳基衍生物的形成。受保护的苏氨酸酯的碳负离子的加成是一个高度立体选择性的过程，由苏氨酸的第二手性中心控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000498

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING 2-OXAZOLINE ANALOGUE OR 1,3-OXAZINE ANALOGUE
  申请人：Hara Shoji

  公开号：US20090281309A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention is a method for producing a 2-oxazoline analogue or a 1,3-oxazine analogue represented by the following general formula (3) by reacting a 1,2-aminoalcohol compound or a 1,2-aminothiol compound with an α,α-dihaloamine compound. (In the formula, n represents 0 or 1, and R represents an oxygen atom or a sulfur atom. R 1 , R 2 and R 3 each represents an atom or a group shown in Group 1 to Group 3, and R 0 represents an atom or a group shown in Group 2 or Group 3. Two or more of R 1 , R 2 and R 3 may be bonded to each other to form a ring. Group 1: a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a formyl group, a carboxyl group, a sulfonyl group, a sulfinoyl group or a sulfenyl group; Group 2: an alkyl group, which may have an arbitrary substituent, an aryl group or an aralkyl group; and Group 3: an alkyl-substituted, aryl-substituted or aralkyl-substituted oxy group, a carbonyl group, an oxycarbonyl group, a carbonyloxy group, a thio group, a sulfonyl group, a sulfinoyl group or a sulfenyl group)

  本发明是通过将1,2-氨基醇化合物或1,2-氨基硫醇化合物与α,α-二卤胺化合物反应，生产以下通式（3）所表示的2-噁唑烷类似物或1,3-噁唑烷类似物的方法。（在公式中，n代表0或1，R代表氧原子或硫原子。R1、R2和R3分别表示在第1组到第3组中所示的原子或基团，R0表示在第2组或第3组中所示的原子或基团。R1、R2和R3中的两个或更多个可以结合形成环。第1组：氢原子、卤素原子、硝基、氰基、甲酰基、羧基、磺酰基、亚磺酰基或烷基;第2组：烷基，可以具有任意的取代基，芳基或芳基烷基;第3组：烷基取代、芳基取代或芳基烷基取代的氧基团、羰基团、氧羰基团、羰氧基团、硫基团、磺酰基、亚磺酰基或烷基）
• Tips for the novice nasal endoscopist
  作者：Hetal Marfatia、Renu Mahajan、Milind Kirtane

  DOI：10.1007/bf02910987

  日期：2001.1

  Functional endoscopic sinus surgery has been a major advance in management of chronic sinusitis and other sinonasal diseases. However before one embarks on this surgery, the surgical anatomy of this region and its variations should be clearly understood by the surgeon, and the surgical steps of every stage of uperation should be mastered by adequate practice on cadavers. One has to proceed from simple endoscopic surgery to the advanced ones for better results.
• US8063205B2
  申请人：——

  公开号：US8063205B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes with Carbanions of Protected Serine and Threonine Esters
  作者：Daniel Sulikowski、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/ejoc.201000498

  日期：2010.8

  serine and threonine esters with nitroarenes were studied. The main process involves the addition of the carbanions to the para position of the nitroarenes, which is occupied by a hydrogen atom, to form σ H adducts that are subsequently oxidized by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone to give p-nitroaryl derivatives of the protected serine and threonine. Oxidation of the σ H adducts with dimethyldioxirane

  研究了受保护的丝氨酸和苏氨酸酯的碳负离子与硝基芳烃的反应。主要过程包括将碳负离子添加到被氢原子占据的硝基芳烃的对位，形成 σ H 加合物，随后被 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌氧化生成对-受保护的丝氨酸和苏氨酸的硝基芳基衍生物。σ H 加合物与二甲基二环氧乙烷的氧化导致这些氨基酸相应对羟基芳基衍生物的形成。受保护的苏氨酸酯的碳负离子的加成是一个高度立体选择性的过程，由苏氨酸的第二手性中心控制。
• 126. The stereochemistry of an oxazoline derivative of threonine. Improvement of a recent threonine synthesis
  作者：D. F. Elliott

  DOI：10.1039/jr9490000589

  日期：——