2-aminomethyl-benzenethiol | 6047-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-aminomethyl-benzenethiol
• 英文别名: Benzenethiol, 2-aminomethyl-；2-(aminomethyl)benzenethiol
• CAS: 6047-42-3
• 化学式: C₇H₉NS
• mdl: MFCD18378485
• 分子量: 139.221
• InChiKey: KWYDGSCNANPBRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl-benzenethiol 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-difluoro-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-5,12-dihydro[1,3]benzothiazino[3,2-a]quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1,3]苯并噻嗪并[3,2-a]喹啉-和[3,1]苯并噻嗪并[1,2-a]喹啉-6-羧酸衍生物的合成及抗菌评价。

  摘要：

  合成了一系列[1,3]苯并噻嗪[3,2-a]喹啉-（5）和[3,1]苯并噻嗪[1,2-a]喹啉-6-羧酸（10）并对其进行了评估体外抗菌活性。根据分子轨道相关揭示的结构特征讨论了该活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00084-9
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 一氧化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 2-aminomethyl-benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIV Rhodium-Catalysed Hydroformylation of Some Alkenylthio Aromatic Compounds

  摘要：

  铑催化的邻[(烯丙基和丁烯基)硫]苯腈和苯甲酰胺与铑的反应 (烯丙基和丁烯基)硫]苯腈和苯甲酰胺与 H2/CO 发生反应，可得到定量的醛，而相应的苄胺只得到聚合物质。 而相应的苄胺只能生成聚合物质。结果 与类似烯胺和烯氧基化合物的反应进行了比较。 化合物的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1071/c97057

文献信息

• Inactivation of mitochondrial monoamine oxidase B by methylthio-substituted benzylamines
  作者：Xingliang Lu、Marı́a Rodrı́guez、Wenxin Gu、Richard B Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00486-3

  日期：2003.10

  the enzyme. Inactivation in the presence of an electrophile scavenger decreased the number of molecules incorporated, but still multiple molecules became incorporated; catalase did not further reduce the number of inactivator molecules bound. Two inactivation mechanisms are proposed, one involving a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) mechanism and the other a dealkylation mechanism. Evidence for

  线粒体单胺氧化酶被邻巯基苄胺（1）和邻（2）和对甲硫基苄胺（5）灭活。进行实验以提供可能的失活机制的证据。相应的邻（3）和对羟基苄胺（4）不是灭活剂。合成了在甲基或苄基上具有放射性的四个放射性标记的2和5的类似物，并且显示所有这些都将多个当量的放射性掺入酶中。在亲电子清除剂的存在下失活减少了掺入的分子数量，但是仍然掺入了多个分子。过氧化氢酶没有进一步减少结合的灭活剂分子的数量。提出了两种失活机制，一种涉及亲核芳族取代（SNAr）机制，另一种涉及脱烷基化机制。两种机制的证据都是灭活导致黄素减少（灭活剂的氧化），但变性时黄素被重新氧化，表明附着不在黄素上。半胱氨酸滴定表明灭活和变性后四个半胱氨酸的损失。通过显示邻氯和对氯苄胺也可以使MAO失活，获得了SNAr机制的支持。进行了同时支持SNAr和脱烷基化机理的化学模型研究。半胱氨酸滴定表明灭活和变性后四个半胱氨酸的损失。通过显示邻氯和对氯苄胺也可
• Ligation method and reagents to form an amide bond
  申请人：——

  公开号：US20040087779A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Methods and reagents for the formation of amide bonds between an activated carboxylic acid derivative and an azide useful in the synthesis of peptides, proteins and derivatized or labeled amino acids, peptide or proteins. The method involves the formation of a phosphinothioester which reacts with an azide resulting in amide formation. The invention provides phosphinothiol reagents which convert activated carboxylic acid derivatives to phosphinothioesters which then react with azides to form an amide bond. The methods and reagents of the invention can be used for stepwise synthesis of peptides on solid supports or for the ligation to two or more amino acids, two or more peptide or two or more protein fragments.

  本发明涉及一种在合成肽、蛋白质和衍生或标记的氨基酸、肽或蛋白质中有用的活性羧酸衍生物和叠氮化物之间形成酰胺键的方法和试剂。该方法涉及形成磷硫酰基酯，该酯与叠氮化物反应，从而形成酰胺。该发明提供了磷硫酰基硫试剂，将活性羧酸衍生物转化为磷硫酰基酯，然后与叠氮化物反应形成酰胺键。该发明的方法和试剂可用于在固相支持上逐步合成肽，或用于连接两个或更多氨基酸、两个或更多肽或两个或更多蛋白质片段。
• 2,3-(dihydro)bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0203723A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  2,3-(Dihydro) bicyclic pyrazolidinones are intermediates for bicyclic pyrazolidinone antimicrobials. The intermediates have the formula wherein: either R1 or R2 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl or cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein z is 0, 1 or 2 and R5 is C, to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R6 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl or substituted phenyl; a group of the formula wherein R7 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl, a carboxy protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; or a group of the formula -CH2-S-Heterocyclic ring and the other of Rt or R2 is a group of the formula wherein R8 is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy protecting group or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; R3 and R4 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 alkylaryl, C7 to C12 substituted alkylaryl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R9 has the same definition as R7; Y is C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 alkylaryl or C7 to C12 substituted alkylaryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  2,3-（二氢）双环吡唑烷酮是双环吡唑烷酮抗菌剂的中间体。这些中间体的化学式为 其中 R1 或 R2 为氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代烷芳基、苯基、取代苯基或氰基； 式中的基团 其中 X 为氟、氯、溴或碘； 式中 X 为氟、氯、溴或碘的基团 其中 z 是 0、1 或 2，R5 是 C 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基或杂环； 式中的基团 其中 R6 是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基或取代的苯基； 式中的基团 其中 R7 是氢、有机或无机阳离子、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代的烷芳基、苯基、取代的苯基、羧基保护基团或无毒、代谢上易腐烂的成酯基团；或式中的基团 -CH2-S-杂环，而 Rt 或 R2 的另一个是式中的基团 其中 R8 是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、代谢上易消化的成酯基团； R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、C7 至 C12 烷芳基、C7 至 C12 取代烷芳基、苯基、取代苯基或式中的基团 其中 R9 的定义与 R7 相同； Y 是 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 烷芳基或 C7 至 C12 取代的烷芳基；或其药学上可接受的盐。
• 7-Substituted bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0202046A1

  公开（公告）日：1986-11-20

  7-Substituted bicyclic pyrazolidinone compounds as antimicrobials and the corresponding intermediates, are discussed or provided. The use of the antimicrobial compounds in pharmaceutical compositions and in methods for treating bacterial infections is set forth. The pyrazolidinone compounds are of the formula wherein one of R1 and R2 is hydrogen, halo, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heterocyclic ring, nitro or cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein z is 0, 1 or 2 and R7 is C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, amino, (monosubstituted)amino, or (disubstituted)amino; a group of the formula wherein R9 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, a carboxy-protecting group, or a non-toxic, metabolically-labile, ester-forming group; a group of the formula wherein R10 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C1 to C5 alkyl, C, to G6 aubatituted allcyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 aubatltuted arylalkyl, phenyl, or substituted phenyl; a group of the formula ⊕ wherein -N≡Q is a quaternary ammonium group; or a group of the formula -CH2-S-Heterocycllc ring; a group of the formula wherein R11 is hydrogen, C1 to Ce alkyl, C, to Ce substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or C1 to C7 acyl; or a group of the formula wherein R12 and R13 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, C1 to C7 acyl, or a group of the formula; wherein Rq is C, to C6 alkyl, C7 to C12 arylalkyl or phenyl; and the other of R, and R2 is a group of the formula wherein R14 is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy-protecting group or a non-toxic, metabolically-labile ester-forming group; and R3 and R4 are the same or different and are hydrogen, C1 to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R15 has the same definition as R9; R5 and R6 are: 1) each hydrogen, an amino protecting group; or acyl group derived from a C, to C30 carboxylic acid; provided that at least one of Rs and R6 must be hydrogen; or 2) taken together to form a phthalimido group; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  讨论或提供了作为抗菌剂的 7-取代双环吡唑烷酮化合物及相应的中间体。阐述了抗菌化合物在药物组合物和治疗细菌感染方法中的用途。吡唑烷酮化合物的结构式如下 其中 R1 和 R2 之一为氢、卤素、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基、苯基、取代苯基、杂环、硝基或氰基； 式中的基团 其中 X 是氟、氯、溴或碘； 式中的基团 其中 z 是 0、1 或 2，R7 是 C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、苯基、取代的苯基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基或杂环； 式中的基团 其中 R8 是氢、C1 至 C6 烷基、C, 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、氨基、(单取代)氨基或(二取代)氨基； 式中的基团 其中 R9 是氢、有机或无机阳离子、C1～C6 烷基、C1～C6 取代的烷基、C7～C12 芳烷基、C7～C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、羧基保护基团或无毒、代谢上易腐烂的酯形成基团； 式中的基团 其中 R10 是氢、有机或无机阳离子、C1 至 C5 烷基、C, 至 G6 亚氨基全烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 亚氨基芳烷基、苯基或取代苯基； 式中的基团 ⊕ 其中-N≡Q 是季铵基团；或式中-CH2-S-杂环的基团； 式中的基团 其中 R11 是氢、C1 至 Ce 烷基、C1 至 Ce 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或 C1 至 C7酰基；或式中的基团 其中 R12 和 R13 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、C1 至 C7酰基或式中的基团； 其中 Rq 是 C 至 C6 烷基、C7 至 C12 芳烷基或苯基；以及 R 和 R2 中的另一个是式中的基团 其中 R14 是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、可代谢的成酯基团； R3 和 R4 相同或不同，并且是氢、C1 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或式中的一个基团。 其中 R15 的定义与 R9 相同； R5 和 R6 为 1) 各为氢、氨基保护基；或由 C 至 C30 羧酸衍生的酰基； 但 Rs 和 R6 中至少有一个必须是氢；或 2) 结合在一起形成邻苯二甲酰亚胺基团；或其药学上可接受的盐。
• 7-Substituted-2,3-(Dihydro) bicyclic pyrazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0202794A1

  公开（公告）日：1986-11-26

  7-Substituted-2,3-(dihydro) bicyclic pyrazolidinones are intermediates for 7-substituted pyrazolidinone antimicrobials. The intermediates have the formula wherein Z is a group of the formula and wherein: R, is hydrogen, an organic or inorganic cation, a carboxy-protecting group or a non-toxic, metabolically-labile, ester-forming group; R2 is hydrogen, halo, C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or cyano; a group of the formula wherein X is fluoro, chloro, bromo or iodo; a group of the formula wherein z is 0, 1 or 2 and R7 is C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, phenyl, substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, or a heterocyclic ring; a group of the formula wherein R8 is hydrogen, C, to C6 alkyl, C1 to C6 substituted alkyl, perfluoro C2 to C4 alkyl, trihalomethyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl, amino, (monosubstituted)amino or disubstituted amino; a group of the formula wherein R9 is hydrogen, an organic or inorganic cation, C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl, C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylakly phenyl subsmtuted phenyl a car boxy-protecting group or a non-toxic. metabohcally-labile. ester-forming group or a group of the formula -CH2-S-Heterocyclic ring; R3 and R4 are hydrogen or; either R3 or R4 is C, to C6 alkyl, C, to C6 substituted alkyl. C7 to C12 arylalkyl, C7 to C12 substituted arylalkyl, phenyl, substituted phenyl or a group of the formula wherein R10 has the same definition as R9: and the other is hydrogen; R5 and Rf are 1) each hydrogen; or 2i taken together and form a phthalimido group; or 3) either Fc. or Re. is hydrogen and the other is an amino-protecting group: and Y is C, to C6 alkyl. C. to Ce substituted alkyl, pr enyl. substituted phenyl, C7 to C12 arylalkyl or C7 to C12 substrtuted arylalkyl. or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  7-取代-2,3-（二氢）双环吡唑烷酮是 7-取代吡唑烷酮抗菌剂的中间体。这些中间体具有如下式子 其中 Z 是式中的基团 其中 R，是氢、有机或无机阳离子、羧基保护基团或无毒、代谢耐受性好的成酯基团； R2 是氢、卤代、C, 至 C6 烷基、C, 至 C6 取代烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基、苯基、取代苯基或氰基； 式中的基团 其中 X 为氟、氯、溴或碘； 式中 X 为氟、氯、溴或碘的基团 其中 z 是 0、1 或 2，R7 是 C 至 C6 烷基、C 至 C6 取代烷基、苯基、取代苯基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代芳烷基或杂环； 式中的基团 其中 R8 为氢、C, 至 C6 烷基、C1 至 C6 取代的烷基、全氟 C2 至 C4 烷基、三卤甲基、C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基、氨基、（单取代）氨基或二取代氨基； 式中的基团 其中 R9 是氢、有机或无机阳离子、C-C6 烷基、C-C6 取代的烷基、C7-C12 芳烷基、C7-C12 取代的芳基苯基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基、C7-C12 取代的芳基烷基 或以下式子的基团 -CH2-S-杂环； R3 和 R4 是氢或；R3 或 R4 是 C 至 C6 烷基、C 至 C6 取代烷基、C7 至 C12 芳基。C7 至 C12 芳烷基、C7 至 C12 取代的芳烷基、苯基、取代的苯基或如下式中的基团 其中 R10 的定义与 R9 相同：另一个是氢； R5 和 Rf 为 1) 均为氢；或 2i 合在一起形成邻苯二甲酰亚胺基团；或 3) Fc.或 Re.之一是氢，另一个是氨基保护基团：Y 是 C 至 C6 烷基。取代的苯基、C7 至 C12 芳烷基或 C7 至 C12 取代的芳烷基。 或其药学上可接受的盐