bis(3-methoxyphenyl)acetonitrile | 20967-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 3-Methoxy-I+/--(3-methoxyphenyl)benzeneacetonitrile；2,2-bis(3-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 20967-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UYLPFMGEUCCXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  186-190 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(hydroxymethyl)-2,2-bis(3-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型旋光主体与萘普生在水溶液中的非对映异构体形成

  摘要：

  描述了结合了非天然异喹啉生物碱作为手性结构单元的新型光学活性大环主体（+）- 1的合成。通过1 H NMR光谱观察到水溶液中主体（+1）-1和（R）与（S）-萘普生之间的非对映体复合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95436-4
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-methoxyphenyl)methanol 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 zinc(II) iodide 五氯化磷 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 bis(3-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型旋光主体与萘普生在水溶液中的非对映异构体形成

  摘要：

  描述了结合了非天然异喹啉生物碱作为手性结构单元的新型光学活性大环主体（+）- 1的合成。通过1 H NMR光谱观察到水溶液中主体（+1）-1和（R）与（S）-萘普生之间的非对映体复合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95436-4

文献信息

• Diastereomeric complex formation between a novel optically active host and naproxen in aqueous solution
  作者：Ramalinga Dharanipragada、François Diederich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95436-4

  日期：1987.1

  The synthesis of the novel optically active macrocyclic host (+)-1 incorporating an unnatural isoquinoline alkaloid as chiral building block is described. The formation of diastereomeric complexes between host (+)-1 and (R) and (S)-naproxen in aqueous solution is observed by 1H NMR spectroscopy.

  描述了结合了非天然异喹啉生物碱作为手性结构单元的新型光学活性大环主体（+）- 1的合成。通过1 H NMR光谱观察到水溶液中主体（+1）-1和（R）与（S）-萘普生之间的非对映体复合物的形成。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Potassium Cyanoacetate: Synthesis of α-Diaryl Nitriles from Aryl Halides
  作者：Pui Yee Yeung、Kin Ho Chung、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol2009522

  日期：2011.6.3

  A palladium-catalyzed decarboxylative coupling of potassium cyanoacetate with aryl bromides and chlorides is described. The reaction conditions feature the absence of additional strong inorganic bases and provide ester functional group tolerance. With Pd(dba)2 and XPhos ligand as the catalyst system, α-diaryl nitriles can be obtained in good yields.

  描述了氰基乙酸钾与芳基溴化物和氯化物的钯催化的脱羧偶联。反应条件的特征在于不存在额外的强无机碱并提供酯官能团耐受性。以Pd（dba）2和XPhos配体为催化剂体系，可以高收率获得α-二芳基腈。
• Straightforward construction of diarylmethane skeletons via aryne insertion into carbon–carbon σ-bonds
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Takami Morishita、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b616768c

  日期：——

  Two molar amounts of arynes were found to couple with nitriles via carbon–carbon σ-bond cleavage, assembling diverse diarylmethane skeletons in a straightforward manner.

  发现两摩尔量的芳炔可以通过碳-碳 σ 键断裂与腈类耦合，以简便的方式构建多样的二芳基甲烷骨架。
• Highly enantioselective hydroamination to six-membered rings by heterobimetallic catalysts
  作者：Lenard Hussein、Nibadita Purkait、Mustafa Biyikal、Eugenia Tausch、Peter W. Roesky、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/c3cc48874h

  日期：——

  New bimetallic Zn/Zr salen-type systems were employed as catalysts in the asymmetric intramolecular hydroamination reaction. High enantioselectivity for the formation of piperidines of up to 98% ee were observed.

  新的双金属Zn/Zr salen型体系被用作不对称分子内氢氨化反应的催化剂。观察到高达98%对映体过量的哌啶生成的高对映选择性。
• A novel optically active host: design, computer graphics, synthesis, and diastereomeric complex formation in aqueous solution
  作者：Ramalinga. Dharanipragada、Stephen B. Ferguson、Francois. Diederich

  DOI：10.1021/ja00214a004

  日期：1988.3

  Synthese d'un macrocycle cyclophane spiranique comportant une isoquinoleine et un diphenylmethane spirane avec la piperidine diquaternarise; etude de sa complexation avec le naproxene et son ester de methyle

  合成 d'un 大环 cyclophane spiranique comportant une isoquinoleine et un diphenylmethane spiran avec la piperidine diquaternarise; 合成练习曲 萘普生和甲基酯