1-propyl-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 141090-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-propyl-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 3-(3-phenylmethoxyphenyl)-1-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 141090-48-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: NAQRPSSYPYKAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到3-(1-丙基哌啶-3-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-propyl-3-(3-hydroxyphenyl)piperidine by regiocontrolled palladium-catalyzed arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a052
• 作为产物：
  描述：

  1-propyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 、 1-苄氧基-3-碘苯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到1-propyl-3-(3-(benzyloxy)phenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  优化环状烯丙基胺的Mizoroki-Heck反应：无保护基团的克来克莫克的克兰级合成

  摘要：

  尽管广泛使用了金属催化的交叉偶联过程，但Mizoroki-Heck（MH）反应可能是反复无常的转变。对于含有连接杂原子的易氧化烯烃底物尤其如此，例如在N-烷基四氢吡啶的情况下，由于许多阻碍反应的副反应，其MH反应尚未得到充分开发。由于四氢吡啶Heck反应的产物是有效药效团的直接前体，因此具有商业价值，因此这是一个重大缺陷。我们在这里报告了我们的研究结果，旨在为N-烷基四氢吡啶类化合物提供优化的，可扩展的MH程序及其在克雷克莫尔的克级合成中的例证。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.01.007

文献信息

• Synthesis of 1-propyl-3-(3-hydroxyphenyl)piperidine by regiocontrolled palladium-catalyzed arylation
  作者：Kristina Nilsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo00040a052

  日期：1992.7
• Optimizing the Mizoroki–Heck reaction of cyclic allyl amines: Gram-scale synthesis of preclamol without protecting groups
  作者：Joseph B. Sweeney、Kirsty Adams、Julien Doulcet、Bimod Thapa、Fanny Tran、Robert Crook

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.01.007

  日期：2018.4

  this is a significant drawback. We report here the results of our study designed to deliver an optimized, scalable MH procedure for N-alkyltetrahydropyridines and its exemplification in a gram-scale synthesis of the drug substance preclamol.

  尽管广泛使用了金属催化的交叉偶联过程，但Mizoroki-Heck（MH）反应可能是反复无常的转变。对于含有连接杂原子的易氧化烯烃底物尤其如此，例如在N-烷基四氢吡啶的情况下，由于许多阻碍反应的副反应，其MH反应尚未得到充分开发。由于四氢吡啶Heck反应的产物是有效药效团的直接前体，因此具有商业价值，因此这是一个重大缺陷。我们在这里报告了我们的研究结果，旨在为N-烷基四氢吡啶类化合物提供优化的，可扩展的MH程序及其在克雷克莫尔的克级合成中的例证。