2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohexane]-2',5'-diene | 171-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohexane]-2',5'-diene
• 英文别名: 2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohexa[2,5]diene]；Spiro[benzofuran-3(2H),1a(2)-[2,5]cyclohexadiene]；spiro[2H-1-benzofuran-3,3'-cyclohexa-1,4-diene]
• CAS: 171-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: TWPTWHDQJCMTQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-苯基甲氧基苯 在 potassium phosphate 、 2,4,5-tri(9H-carbazol-9-yl)-6-(ethyl(phenyl)amino)isophthalonitrile 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohexane]-2',5'-diene
  参考文献：
  名称：

  揭示供体-受体氰芳烃从芳基氯化物中获取芳基自由基的极端光还原潜力

  摘要：

  自 2016 年张的开创性工作以来，供体 - 受体氰芳烃基荧光团，如 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN），已广泛应用于光氧化还原催化，并用作贵金属 Ir 和 Ru 基光催化剂的优良无金属替代品。然而，所有报道的涉及这个发色团家族的光氧化还原反应都是基于利用来自单个可见光光子的能量，氧化还原电位范围有限，从 -1.92 到 +1.79 V vs SCE。在这里，我们记录了这一前所未有的发现，即该荧光团家族可以进行连续的光致电子转移 (ConPET) 以实现非常高的还原电位。一种新合成的催化剂，2,4,5-tri(9 H-咔唑-9-基)-6-(乙基(苯基)氨基)间苯二甲腈 (3CzEPAIPN)，具有长寿命 (12.95 ns) 激发自由基阴离子形式，3CzEPAIPN •– *，可用于活化还原性顽固芳基氯化物（E red ≈ -1.9 至 -2.9 V vs

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05994

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Unveiling Extreme Photoreduction Potentials of Donor–Acceptor Cyanoarenes to Access Aryl Radicals from Aryl Chlorides
  作者：Jinhui Xu、Jilei Cao、Xiangyang Wu、Han Wang、Xiaona Yang、Xinxin Tang、Ren Wei Toh、Rong Zhou、Edwin K. L. Yeow、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.1c05994

  日期：2021.8.25

  5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene (4CzIPN), have been widely applied in photoredox catalysis and used as excellent metal-free alternatives to noble metal Ir- and Ru-based photocatalysts. However, all the reported photoredox reactions involving this chromophore family are based on harnessing the energy from a single visible light photon, with a limited range of redox potentials from −1.92 to +1.79 V vs SCE

  自 2016 年张的开创性工作以来，供体 - 受体氰芳烃基荧光团，如 1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯（4CzIPN），已广泛应用于光氧化还原催化，并用作贵金属 Ir 和 Ru 基光催化剂的优良无金属替代品。然而，所有报道的涉及这个发色团家族的光氧化还原反应都是基于利用来自单个可见光光子的能量，氧化还原电位范围有限，从 -1.92 到 +1.79 V vs SCE。在这里，我们记录了这一前所未有的发现，即该荧光团家族可以进行连续的光致电子转移 (ConPET) 以实现非常高的还原电位。一种新合成的催化剂，2,4,5-tri(9 H-咔唑-9-基)-6-(乙基(苯基)氨基)间苯二甲腈 (3CzEPAIPN)，具有长寿命 (12.95 ns) 激发自由基阴离子形式，3CzEPAIPN •– *，可用于活化还原性顽固芳基氯化物（E red ≈ -1.9 至 -2.9 V vs