2,6-dimethoxyphenyl propionate | 100059-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-dimethoxyphenyl propionate
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-2-propionyloxy-benzene；1.3-Di-O-methyl-2-O-propionyl-pyrogallol；Propionsaeure-(2.6-dimethoxy-phenylester)；1,3-Dimethoxy-2-propionyloxy-benzol；(2.6-Dimethoxy-phenyl)-propionat；(2,6-dimethoxyphenyl) propanoate
• CAS: 100059-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: UOAAWEZUMVNYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethoxyphenyl propionate 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on Lignin and Related Compounds. XXXVI. Ethanolysis of Maple Wood

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01871a082
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 、 丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 二硫化碳 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2,6-dimethoxyphenyl propionate
  参考文献：
  名称：

  选择性甲氧基醚裂解 2,6-二甲氧基苯酚，然后选择性酰化

  摘要：

  在氯化铝和丙酰氯或丁酰氯的存在下，2,6-二甲氧基苯酚的弗里德尔-克来福特反应分别在升高的温度下导致甲氧基之一的选择性裂解，然后是间位的选择性酰化关于酚羟基。在相同的反应条件下，2-甲氧基苯酚不会脱甲基；提出了一种解释这些调查结果的机制。该反应可以获得多种邻位酰化儿茶酚。取代的儿茶酚广泛用于超分子化学，是杀虫剂、香精和香料的前体。此外，儿茶酚部分存在于各种天然产品中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.140

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUENT-OXY-3-(4-SUBSTITUENT-OXYPHENYL)­PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1801224A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative which comprises stereoselectively reducing an 2-oxo-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid by an enzyme and subjecting the thus-obtained optically active 2-hydroxy-3-(4'-substituent-oxyphenyl)propionic acid to esterification of the carboxyl group according to need, then to alkylation of the hydroxyl group and, if necessary, to deprotection of an ether type protective group. The present invention may make it possible to produce an optically active 2-subsituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative, which is useful as intermediates for the synthesis of medicinal compounds, efficiently, in a simple and easy manner, and commercially advantageously.

  本发明涉及一种生产具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，包括通过酶对2-氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后将得到的光学活性2-羟基-3-(4'-取代氧基苯基)丙酸根据需要酯化羧基，接着烷基化羟基，必要时去除醚型保护基。本发明可能能够以简单、易操作且具有商业优势的方式高效生产用于合成药物化合物的有用中间体——具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。
• Studies on Lignin and Related Compounds. XXXVI. Ethanolysis of Maple Wood
  作者：M. J. Hunter、A. B. Cramer、Harold. Hibbert

  DOI：10.1021/ja01871a082

  日期：1939.2
• Selective methoxy ether cleavage of 2,6-dimethoxyphenol followed by a selective acylation
  作者：Enoch A. Adogla、Romy F.J. Janser、Samuel S. Fairbanks、Caitlyn M. Vortolomei、Ranjith K. Meka、Ingo Janser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.140

  日期：2012.1

  group. Under the same reaction conditions 2-methoxyphenol does not get demethylated; a mechanism to account for these findings is proposed. This reaction gives access to a variety of ortho-acylated catechols. Substituted catechols are widely used in supramolecular chemistry and are precursors of pesticides, flavors, and fragrances. Additionally, catechol moieties are found in various natural products

  在氯化铝和丙酰氯或丁酰氯的存在下，2,6-二甲氧基苯酚的弗里德尔-克来福特反应分别在升高的温度下导致甲氧基之一的选择性裂解，然后是间位的选择性酰化关于酚羟基。在相同的反应条件下，2-甲氧基苯酚不会脱甲基；提出了一种解释这些调查结果的机制。该反应可以获得多种邻位酰化儿茶酚。取代的儿茶酚广泛用于超分子化学，是杀虫剂、香精和香料的前体。此外，儿茶酚部分存在于各种天然产品中。