6-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 89607-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 89607-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O
• 分子量: 295.344
• InChiKey: CCANERATVKOGKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  577.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 40.0h， 以72%的产率得到3-(4-dimethylaminophenyl)-3-(5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazole-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mishriky; Girgis; Asaad, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2001, vol. 140, # 3, p. 129 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 starch 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 6-amino-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vekariya, Rajesh H.; Patel, Kinjal D.; Patel, Hitesh D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 576 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• Bovine serum albumin: An efficient and green biocatalyst for the one-pot four-component synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Xingtian Huang、Zhipeng Li、Dongyang Wang、Yiqun Li

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61088-9

  日期：2016.9

  four-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate for the synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazoles under mild reaction conditions. The BSA biocatalyst also displayed a high catalytic affinity for acyclic/cyclic ketones to yield the corresponding pyrano[2,3-c]pyrazoles or their spirocyclic variants. The BSA could be used for at least five cycles without serious loss

  生物催化剂的使用在化学催化领域引起了越来越多的关注。在这里，我们已经证明，牛血清白蛋白 (BSA) 是一种普遍存在的、廉价的、非酶促转运蛋白，可以在芳基醛、丙二腈、水合肼、和乙酰乙酸乙酯用于在温和的反应条件下合成吡喃并[2,3-c]吡唑。BSA 生物催化剂还显示出对无环/环状酮的高催化亲和力，以产生相应的吡并 [2,3-c] 吡唑或其螺环变体。BSA 可以使用至少五个循环而不会严重损失催化活性。这种新颖、高效的协议具有产量高、操作简单和相对温和的环境影响等优点。而且，
• Sugarcane Bagasse Ash-Based Silica-Supported Boric Acid (SBA-SiO2-H3BO3): A Versatile and Reusable Catalyst for the Synthesis of 1,4Dihydropyrano[2,3c]pyrazole Derivatives
  作者：A. K. Pandey、A. Kumar、S. C. Shrivastava

  DOI：10.1134/s1070428021040229

  日期：2021.4

  one-pot four-component reaction of various substituted benzaldehydes, hydrazine hydrate or phenylhydrazine, ethyl acetoacetate, and malononitrile in aqueous medium in the presence of sugarcane bagasse ash-based silica-supported boric acid (SBA-SiO2-H3BO3) as a solid acid catalyst. The advantages of this methodology are the use of cost-effective and nontoxic catalyst, short reaction time, operational simplicity

  摘要 一个简单的，绿色的，高效的协议已被开发用于生物活性1,4dihydropyrano [2,3的合成Ç ]经由各种取代的苯甲醛的一锅四组分反应的吡唑衍生物，水合肼或苯肼，乙酰乙酸乙酯，和在甘蔗渣灰分基二氧化硅负载的硼酸（SBA-SiO 2 -H 3 BO 3）作为固体酸催化剂的存在下，在水性介质中制备丙二腈。这种方法的优点是使用经济高效且无毒的催化剂，反应时间短，操作简便，产率高（90-95％），二氧化硅来源的可用性和绿色方案。
• CeO2/ZrO2 as green catalyst for one-pot synthesis of new pyrano[2,3-c]-pyrazoles
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-017-2878-7

  日期：2017.8

  via four-component reaction of malononitrile, hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, and substituted aldehydes is described. The catalytic material CeO2/ZrO2 was prepared and characterized by different techniques including powder X-ray diffraction (P-XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), and Brunauer–Emmett–Teller (BET) analysis. Twelve new pyrano[2,3-c]-pyrazole

  描述了二氧化铈掺杂的氧化锆（CeO 2 / ZrO 2）催化丙二腈，水合肼，乙酰乙酸乙酯和取代醛的四组分反应合成吡喃并[2,3- c ]-吡唑。制备了催化材料CeO 2 / ZrO 2并通过不同的技术对其进行了表征，包括粉末X射线衍射（P-XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）分析。十二种新的吡喃并[2,3- c ]-吡唑衍生物（5a – k）的合成以良好至极好的收率（89-98％），并通过不同的分光镜方法建立并确认了它们的结构。1 H，13 C和15 N核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HRMS）。该方法的环境效益包括优异的收率，较短的反应时间，简单的后处理，消除有毒溶剂以及避免色谱分离。CeO 2 / ZrO 2催化剂使得合成过程容易，廉价且具有良好的可重复使用性（至少六次）。
• Rapid One-pot, Four Component Synthesis of Pyranopyrazoles Using Heteropolyacid Under Solvent-free Condition
  作者：Hemant V. Chavan、Santosh B. Babar、Rahul U. Hoval、Babasaheb P. Bandgar

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.3963

  日期：2011.11.20

  A series of pyranopyrazoles, was efficiently synthesized via one-pot, four component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes and malononitrile in the presence of catalytic amount silicotungstic acid under solvent free condition. NOE experiments confirmed that the product exist exclusively in the 2H form. The present protocol offers the advantages of clean reaction, short reaction time, high yield, easy purification and economic availability of the catalyst.

  一锅法制备了一系列吡喃吡唑啉衍生物，通过在没有溶剂条件下，以催化量的硅钨酸为催化剂，将乙酰乙酸乙酯、水合肼、醛和丙二腈进行四组分反应高效合成。NOE实验证实产物仅以2H形式存在。当前方法具有反应干净、反应时间短、产率高、易于纯化以及催化剂经济可得等优点。