2-(1,2-diphenylethylidene)malononitrile | 42160-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,2-diphenylethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(1,2-Diphenylethylidene)propanedinitrile
• CAS: 42160-38-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: FMENUZQVPZUDFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.4-88.9 °C
• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-diphenylethylidene)malononitrile 在 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到2-amino-4,5-diphenyl-3-thiophenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INTERACT WITH THE RAS SUPERFAMILY FOR THE TREATMENT OF CANCERS, INFLAMMATORY DISEASES, RASOPATHIES, AND FIBROTIC DISEASE
  [FR] COMPOSÉS INTERAGISSANT AVEC LA SUPERFAMILLE RAS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS, DE MALADIES INFLAMMATOIRES, DE RASOPATHIES ET DE MALADIES FIBROTIQUES

  摘要：

  本发明提供了治疗癌症、炎症性疾病、rasopathy症和涉及异常Ras超家族信号传导的纤维化疾病的方法和组合物，这些方法和组合物通过化合物与Ras超家族蛋白（包括在某些情况下K-Ras及其突变体）的GTP结合域的结合来实现。此外，还提供了一种用于检测这些组合物的新方法。

  公开号：

  WO2018237084A1
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 三甲基氰硅烷 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1,2-diphenylethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  碱介导的醛还原同系偶联一锅法合成1,2-二取代乙酮

  摘要：

  由碱基和 TMSCN 介导的还原性同源偶联转化已被用作合成 1,2-二取代乙酮的策略。该协议提供了一种在没有过渡金属的锅中从醛中合成功能化乙酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200586

文献信息

• Controlling, Understanding, and Redirecting the Thermal Rearrangement of 3,3-Dicyano-1,5-enynes
  作者：Sarah K. Scott、Jacob N. Sanders、Katherine E. White、Roland A. Yu、K. N. Houk、Alexander J. Grenning

  DOI：10.1021/jacs.8b08553

  日期：2018.11.28

  The thermal [3,3] rearrangement of 3,3-dicyano-1,5-enynes to γ-allenyl alkylidenemalononitriles (the "enyne Cope rearrangement") has largely eluded synthetic value as the desired products, too, are thermally reactive and ultimately yield 6π electrocyclization products. Herein, we describe experimental and computational studies related to the thermal rearrangement of 1,5-enynes, structural features

  3,3-二氰基-1,5-烯炔的热[3,3]重排生成γ-丙二烯基亚烷基丙二腈（“烯炔Cope重排”）在很大程度上回避了合成价值，因为所需的产物也具有热反应性并最终产生6π电环化产物。在此，我们描述了与 1,5-烯炔热重排相关的实验和计算研究、在丙二烯阶段停止热重排的结构特征以及用于制备双功能联烯基丙二腈的还原变体。我们还描述了操纵双功能构建块并将其转换为循环和非循环架构的各种方法。
• Propargylamine-selective dual fluorescence turn-on method for post-synthetic labeling of DNA
  作者：Van Thang Nguyen、Anup Pandith、Young Jun Seo

  DOI：10.1039/d0cc00255k

  日期：——

  We have developed a propargylamine-selective dual fluorescence turn-on system, using ylidenemalononitrile enamines, for post-synthetic DNA labeling, allowing the direct and accurate monitoring of DNA using dual emission in living cells.

  我们已经开发了一种丙炔胺选择性双荧光开启系统，利用亚甲基马隆腈烯胺，用于后合成DNA标记，允许在活细胞中使用双发射来直接和准确地监测DNA。
• Dual Organocatalysis: Asymmetric Allylic-Allylic Alkylation of α,α-Dicyanoalkenes and Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Hai-Lei Cui、Jing Peng、Xin Feng、Wei Du、Kun Jiang、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200802534

  日期：2009.2.2

  The first highly enantioselective allylic–allylic alkylation of α,α‐dicyanoalkenes and Morita–Baylis–Hillman carbonates by dual catalysis of (DHQD)2AQN and (S)‐BINOL has been investigated. Excellent stereoselectivities have been achieved for a broad spectrum of substrates (d.r. > 99:1, up to 99 % ee). The multifunctional allylic products could be efficiently converted to a range of complex chiral cyclic

  通过（DHQD）2 AQN和（S）-BINOL的双重催化作用，首次研究了α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的高对映选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。对于广泛的底物（dr> 99：1，高达99％ee），已经实现了出色的立体选择性 。多功能烯丙基产物可以有效地转化为一系列复杂的手性环状骨架。EWG =吸电子基团（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二甲苯基）二醚，（S）-BINOL =（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚。
• Transfer Hydrogenation of Activated CC Bonds Catalyzed by Ruthenium Amido Complexes:  Reaction Scope, Limitation, and Enantioselectivity
  作者：Dong Xue、Ying-Chun Chen、Xin Cui、Qi-Wei Wang、Jin Zhu、Jin-Gen Deng

  DOI：10.1021/jo0478205

  日期：2005.4.1

  diamine−Ru(II)−(arene) systems was investigated to explore the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral α,α-dicyanoolefins. Two parameters had been systematically studied, (i) the structure of the N-sulfonylated chiral diamine ligands, in which several chiral diamines substituted on the benzene ring of DPEN were first reported, and (ii) the structure of the metal precursors, and high enantioselectivitiy (up to

  发现在二胺-钌配合物催化的活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中，化学选择性可以从C O完全切换为C C键。此外，这种经由金属氢化物的添加已经被用于还原各种活化的烯烃。在α或β位的C C键上取代的官能团的吸电子能力对反应性有很大影响。另外，还研究了多种手性二胺-Ru（II）-（芳烃）体系，以探索前手性α，α-二氰基烯烃的不对称转移加氢反应。系统地研究了两个参数：（i）N的结构-磺酰化手性二胺配体，其中首先报道了在DPEN苯环上取代的几种手性二胺，和（ii）金属前体的结构，并且在β-碳上获得了高对映选择性（ee高达89％） 。
• [EN] METHODS OF MAKING 2-HALONICOTINONITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE 2-HALONICOTINONITRILES
  申请人：MCQUADE D TYLER

  公开号：WO2015031718A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  A method of making a 2-halonicotinonitrile comprises reacting an alkylidene nitrile with a C1-compound in an organic solvent and a dehydrating agent. The dehydrating agent substantially retards dimerization of the alkylidene nitrile during the reaction. The enamine intermediate that forms from the reaction is cyclized using a halide donor to make the 2-halonicotinonitrile.

  制备2-卤代烟酰腈的方法包括在有机溶剂和脱水剂中，将烯基腈与一种C1化合物反应。脱水剂在反应过程中显著延缓烯基腈的二聚化。由反应形成的恩胺中间体通过使用卤化物给体进行环化，制备2-卤代烟酰腈。