methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate | 300587-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl-2-amino-3-cyano-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyran-5-carboxylate；methyl6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 300587-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₅
• 分子量: 315.285
• InChiKey: BGYPJIWKYOTJRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.06h， 以86%的产率得到methyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波促进乙酸钠催化一锅合成多官能化4H-吡喃

  摘要：

  描述了一种清洁高效的一锅合成4H-吡喃衍生物的方法，该方法通过在乙酸钠作为催化剂的微波辐射下，通过芳族醛，丙二腈和二羰基化合物的缩合反应来进行。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100304

文献信息

• Organocatalytic mediated green approach: A versatile new <scp>L</scp>-valine promoted synthesis of diverse and densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Jyoti Tiwari、Swastika Singh、Mohammad Saquib、Fatima Tufail、Amit Kumar Sharma、Shailesh Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393087

  日期：2018.1.17

  new L-valine promoted facile and versatile green synthesis of diversified 2-amino-3-cyano-4H-pyrans using a one pot multicomponent-tandem reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and diverse electron-rich enolizable carbonyl compounds is described. To the best of our knowledge this is the first report on the use of native L-valine as a catalyst in organic synthesis. Environmental friendly, mild

  摘要：新型 L-缬氨酸的发现促进了多种 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的简便、多功能绿色合成，使用芳香醛、丙二腈和多种富电子可烯醇化羰基化合物的单锅多组分串联反应被描述。据我们所知，这是关于在有机合成中使用天然 L-缬氨酸作为催化剂的第一份报告。环境友好、反应条件温和、使用容易获得的廉价原料、反应时间短、产率高、原子经济性高和有机催化剂的可回收性是所公开方案的主要优点。图形概要
• Base free synthesis of iron oxide supported on boron nitride for the construction of highly functionalized pyrans and spirooxindoles
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c5ra21969h

  日期：——

  BN@Fe₃O₄ network was synthesized via chemical reduction followed by aerial oxidation in absence of base and was subsequently used for the synthesis of highly functionalized pyrans and spirooxindoles derivatives on water.

  BN@Fe₃O₄网络是通过化学还原后在无碱的条件下进行空气氧化合成的，并随后用于在水中合成高度功能化的吡喃和螺环氧吲哚衍生物。
• Amine-functionalized hyper-crosslinked polyphenanthrene as a metal-free catalyst for the synthesis of 2-amino-tetrahydro-4 H -chromene and pyran derivatives
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Anuraj Varyambath、Mi Ri Kim、Il Kim

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.03.009

  日期：2017.5

  the polymerization of phenanthrene using bromomethyl methyl ether as a bridging agent in the absence of any templates. The organic spheres were subjected to amine-functionalizing on the periphery of them using unreacted bromomethyl groups. The amine-functionalized microporous polyphenthrene could be employed as a highly effective and stable solid basic catalyst for the syntheses of functionalized 2-

  通过在没有任何模板的情况下使用溴甲基甲基醚作为桥联剂，通过菲的聚合，可以简单地制备超交联的微孔聚菲球。使用未反应的溴甲基基团对有机球在其外围进行胺官能化。该胺官能化的微孔polyphenthrene可以采用作为用于官能化的2-氨基四氢-4-的合成的高度有效和稳定的固体碱性催化剂ħ -色烯并吡喃衍生物。这些反应的显着特征是产品收率高，环境友好，反应时间短，底物范围广以及不需要有毒溶剂。此外，催化剂可以重复使用多达四次，而不会显着降低活性。
• Green synthesis and antibacterial, antifungal activities of 4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives by highly efficient Fe3O4@SiO2@NH2@Pd(OCOCH3)2 nanocatalyst
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi、Esmail Vessally

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131534

  日期：2022.2

  catalytic performance of this environmentally benign nanocatalyst was investigated in the one-pot multicomponent synthesis of biologically important 2-amino-3-cyano-4H-pyran, tetrahydro-4H-chromenes and spiro2-oxindole derivatives. The reaction was simply achieved via one-pot three-component reaction of arylaldehydes, malononitrile and dimedone/isatins/methylaceto acetate ethanol at room temperature,

  一种高效、磁性可回收的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @NH 2 @Pd(OCOCH 3 ) 2通过扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、和功率 X 射线衍射。此后，在生物学上重要的 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃、四氢-4H-色烯和螺2-羟吲哚衍生物的一锅多组分合成中研究了这种环境友好型纳米催化剂的催化性能。该反应是通过芳醛、丙二腈和二甲酮/靛红/乙酰乙酸甲酯乙醇在室温下的一锅三组分反应实现的，收率高，纯度高。一种新的催化体系，反应介质的可回收性，
• Multicomponent domino reactions: borax catalyzed synthesis of highly functionalised pyran-annulated heterocycles
  作者：Aniruddha Molla、Ezaz Hossain、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c3ra43514h

  日期：——

  A collection of pyrano[3,2-c] chromene, 4H-chromene and 4H-pyran were synthesized in excellent yield employing an innocuous, inexpensive and naturally occurring borax-catalyzed multicomponent domino reaction. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, short reactions time and no workup and no column chromatography.

  利用一种无害、廉价和天然存在的硼砂催化多组分多米诺反应，合成了一系列吡喃并[3,2-c] 色烯、4H-色烯和 4H-吡喃，收率极高。本方案具有产率高、反应时间短、无需操作和柱层析等优点。