(2E,4E,6E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-trienal | 55298-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-trienal
• 英文别名: 7-(4-Dimethylamino-phenyl)-hepta-2,4,6-trienal；(2E,4E,6E)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-trienal
• CAS: 55298-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: PIZYNSXKSIBMJE-OKWWDJPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-trienal 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Smart D-π-A Type Near-Infrared Aβ Probes: Effects of a Marked π Bridge on Optical and Biological Properties

  摘要：

  为了扩大基于 D-π-A 的近红外（NIR）探针在检测 β 淀粉样蛋白（Aβ）斑块方面的应用范围，并系统地探索其结构特征、光学特性和生物特性之间的关系，我们合成并评估了三个系列的智能近红外探针，这些探针具有不同的芳香环和多达七个反式双键。在共轭 π 系统和这些探针的特性（如光学数据、结合能力和脑吸收）之间观察到了明显的相关性。其中，PHC-4探针作为近红外探针在体内检测Aβ斑块方面显示出更好的特性。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b02246
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,4E,6E)-7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and evaluation of near-infrared probes with barbituric acid acceptors forin vivodetection of amyloid plaques

  摘要：

  一种包含巴比妥酸受体的近红外探针新阵列已被开发为Aβ成像试剂。

  DOI：

  10.1039/c5cc03662c

文献信息

• Synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behaviour of two 2-{5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dien-1-ylidene}malononitrile derivatives
  作者：Georgii Bogdanov、John P. Tillotson、Victor N. Khrustalev、Sergei Rigin、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1107/s2053229619010398

  日期：2019.8.1

  The synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behavior of 2‐(2E,4E)‐5‐[4‐(dimethylamino)phenyl]penta‐2,4‐dien‐1‐ylidene}malononitrile, C16H15N3 (DCV[3]), and 2‐(2E,4E,6E)‐7‐[4‐(dimethylamino)phenyl]hepta‐2,4,6‐trien‐1‐ylidene}malononitrile, C18H17N3 (DCV[4]), are reported and discussed in comparison with their homologs having a shorter length of the π‐conjugated bridge. The compounds

  2 ‐ （2 E，4 E）‐5‐ [4‐（二甲氨基）苯基]戊a2,4‐dien‐1亚基}丙二腈，C 16 H 15 N的合成，晶体结构研究和溶剂化行为3（DCV [3]）和2 ‐ （2 E，4 E，6 E）‐7‐ [4‐（二甲氨基）苯基]庚2‐4、6‐trien‐1‐亚基}丙二腈，C 18高17 N 3（DCV [4]），与它们的π共轭桥长度较短的同系物相比，已有报道和讨论。该系列化合物由于其施主-受主结构而具有潜在的二阶效应，因此有可能被用作非线性材料。然而，DCV [3]和DCV [4]在中心对称空间群P 2 1 / c中结晶，这排除了它们在结晶态中作为非线性光学材料的应用。它们均在不对称单元中用两个具有相同分子构象的独立分子结晶。DCV [1] –DCV [4]系列证明了其在甲苯，氯仿和乙腈中的逆溶溶剂化行为。
• A Convenient Synthesis of Conjugated ω-Arylpolyenals via Wittig Reaction with (1,3-Dioxan-2-yl-methyl)triphenylphosphonium Bromide/Sodium Hydride
  作者：Damian Plażuk、Izabela Janowska、Arkadiusz Kłys、Asia Hameed、Janusz Zakrzewski

  DOI：10.1081/scc-120015766

  日期：2003.1.3

  Abstract Commercially available reagent, (1,3-dioxan-2-yl-methyl)triphenylphosphonium bromide, sodium hydride and a catalytic amount of 18-crown-6 has proven efficient system for vinylic extension of ο-arylpolyenals.

  摘要 市售试剂、（1,3-二恶烷-2-基-甲基）三苯基溴化鏻、氢化钠和催化量的 18-crown-6 已被证明是 o-芳基多烯醛的乙烯基延伸的有效系统。
• Synthesis, structure, linear and nonlinear properties of tricyanofuran–terminated merocyanine dyes
  作者：John P. Tillotson、Georgii Bogdanov、Evgheni V. Jucov、Victor N. Khrustalev、Sergei Rigin、Joel M. Hales、Joseph W. Perry、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.001

  日期：2019.8

  NMR data and have shown a correlation to their nonlinear optical activity. Second order polarizabilities for all compounds were measured using hyper Rayleigh scattering (HRS) in solution. It was found that the merocyanines studied exhibit very large second order polarizabilities (up to 4.1 10−27 esu), making them potentially useful for materials for second harmonic generation (SHG). Unfortunately, they

  摘要 部花青染料的结构和光谱特性因其在光电子学和传感器中的潜在应用而非常重要。在此，我们报告了四种部花青染料的合成、晶体结构的 X 射线衍射表征、光谱和 NMR 研究，根据它们的强供体-受体结构，表现出二阶极化率 (β)。晶体学研究证明了所有分子的几乎平面结构，并表明供体和受体之间的 π 共轭桥发生了构象变化。对于三个同系物，在晶体中发现了类似的堆积模式，主要由周 CH⋯N 相互作用定义。键长交替 (BLA) 值已使用晶体学和 NMR 数据进行评估，并显示出与其非线性光学活性的相关性。在溶液中使用超瑞利散射 (HRS) 测量所有化合物的二阶极化率。发现所研究的部花青表现出非常大的二阶极化率（高达 4.1 10-27 esu），这使它们有可能用于产生二次谐波 (SHG) 的材料。不幸的是，它们没有表现出发色团的无心堆积，这是结晶状态下的 SHG 所必需的，但可能显示出在其他应用中的前景，例如极化聚合物混合物或生物环境中的
• Spektroskopische Untersuchungen an organischen Carbonylverbindungen, 9. Mitt.: Zur Darstellung und Spektroskopie des 1-Phenyl-11-(4-dimethylaminophenyl)-undeka-4,6,8,10-tetraen-1,3-dions
  作者：Klaus Gustav、Ulrich Bartsch

  DOI：10.1007/bf00811672

  日期：1994.1

  For the first time 1-phenyl-11-(4-dimethylamino-phenyl)-undeca-4,6,8,10-tetraene-1,3-dione was synthesized by aldol condensation. UV-VIS-, fluorescence-, laser- and n.m.r.-data of the compound are presented and compared with those of diketo-compounds with shorter chain length.
• PETERS G. M.; STUBER F. A.; ULRICH H., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 15, 2243-2245
  作者：PETERS G. M.、 STUBER F. A.、 ULRICH H.

  DOI：——

  日期：——