4-methoxy-N-methyl-3-nitroaniline | 16554-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-3-nitroaniline
• CAS: 16554-33-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: GCEHTHHPWNJJPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  328.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-methyl-3-nitroaniline 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxy-N¹-methylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和评估的体内和体外抗癌活性的4取代香豆素：一类新型的强大的微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  本文合成了一系列新型的4-取代香豆素衍生物。在这些化合物中34，39，40，43，62，65，和67朝向在亚纳摩尔IC的肿瘤细胞系显示出面板显著抗增殖活性50值。化合物65显示出有效的抗增殖能力（IC 50值为7–47 nM），并在多药耐药癌细胞中保留了全部活性。化合物65免疫荧光染色，微管动力学分析和N，N'-亚乙基双（碘乙酰胺）竞争分析证实，导致G2 / M期停滞并与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用。化合物65减少了HUVEC细胞中的细胞迁移并破坏了毛细血管样管的形成。重要的是，化合物65在包括紫杉醇敏感性和耐药性卵巢肿瘤（A2780s和A2780 / T），金霉素敏感性和耐药性乳腺肿瘤（MCF-7和MCF-7 / ADR）的四个异种移植模型中显着且剂量依赖性地降低了肿瘤的生长，提示化合物65是一种有前途的新型抗有丝分裂化合物，可用于潜在的癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00158
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 水 、 硝酸 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 4-methoxy-N-methyl-3-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Uyeyanagi, Takeda Kenkyusho Nenpo, 1949, vol. 8, p. 22,24,26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Selenium-Containing 4-Anilinoquinazoline Derivatives as Novel Antimitotic Agents
  作者：Baijiao An、Bo Wang、Jinhui Hu、Shaoyu Xu、Ling Huang、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00128

  日期：2018.3.22

  Twenty-eight novel selenium-containing 4-anilinoquinazoline derivatives were designed, synthesized, and evaluated as antiproliferative agents. Most of them had significant in vitro activities, particularly for compounds 23a, 25a, and 25d, which also exhibited the most potent antitumor activities against cisplatin-resistant cell lines and the doxorubicin-resistant cell lines, good selectivity toward

  设计，合成并评估了28种新型的含硒的4-苯胺基喹唑啉衍生物作为抗增殖剂。它们中的大多数具有显着的体外活性，特别是对于化合物23a，25a和25d而言，它们还显示出对顺铂耐药细胞系和阿霉素耐药细胞系最有效的抗肿瘤活性，对正常细胞的良好选择性以及明显的抑制作用对A549细胞系迁移的影响。进一步的机械研究表明，23a，25a和25d诱导A549细胞G2 / M期停滞和凋亡，这与线粒体膜电位的崩溃，某些细胞周期相关蛋白和凋亡相关蛋白的表达改变以及细胞内ROS水平升高有关。最后，化合物23a，25a和25d在没有明显毒性迹象的情况下，也能有效抑制A549异种移植模型中的肿瘤生长。综上所述，这些体外和体内结果表明23a，25a和25d可能是有希望的微管稳定剂，并且可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。
• Mono-nitration of aromatic compounds via their nitric acid salts
  作者：Pingsheng Zhang、Miall Cedilote、Thomas P. Cleary、Michael E. Pierce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.027

  日期：2007.12

  Aromatic compounds bearing a basic nitrogen atom can be converted to the corresponding nitric acid salts. Mono-nitration of the compounds can be carried out by adding a dichloromethane solution of the salts to sulfuric acid, or by adding acetyl chloride (or trifluoroacetic anhydride) to a dichloromethane solution of the salts. This protocol provides, among other benefits, the most convenient and reliable

  带有碱性氮原子的芳族化合物可以转化为相应的硝酸盐。化合物的单硝化反应可以通过将盐的二氯甲烷溶液添加到硫酸中，或将乙酰氯（或三氟乙酸酐）添加到盐的二氯甲烷溶液中来进行。除其他优点外，该协议还提供了最方便，最可靠的方式来防止硝化过度/欠燃，尤其适用于规模放大。
• Mono-nitration of aromatic compounds via nitrate salts
  申请人：Cedilote Miall

  公开号：US20070255057A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  A method of nitrating a compound selected from the group consisting of is provided.

  提供了一种从所选化合物中硝化的方法。
• Synthesis and evaluation of new 2-chloro-4-aminopyrimidine and 2,6-dimethyl-4-aminopyrimidine derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Shaoyu Xu、Baijiao An、Yuxin Li、Xunbang Luo、Xingshu Li、Xian Jia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.026

  日期：2018.6

  Eighteen new 2-chloro-4-aminopyrimidine and 2,6-dimethyl-4-aminopyrimidine derivatives were synthesized and evaluated as tubulin polymerization inhibitor for the treatment of cancer. Among them, compounds 10, 17, 20 and 21 exhibited potent antiproliferative activities against five human cancer cell lines. Microtubule dynamics assay showed that compound 17 could effectively inhibit tubulin polymerization

  合成了十八种新的2-氯-4-氨基嘧啶和2,6-二甲基-4-氨基嘧啶衍生物，并将其作为微管蛋白聚合抑制剂用于癌症治疗。其中，化合物10，17，20和21对五种人癌细胞系显示出有效的抗增殖活性。微管动力学分析表明，化合物17可以有效抑制微管蛋白的聚合。还进行了分子对接研究以了解结合模式。进一步的机理研究表明，17可能诱导G2 / M期阻滞，破坏细胞微管网络的组织，并诱导细胞凋亡和线粒体功能障碍。
• Mono-nitration of aromatic compounds
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2327677A1

  公开（公告）日：2011-06-01

  A process to produce a compound of the formula is provided.

  一种生产式化合物的工艺 的工艺。