2-chloro-4-(3-chloro-4-fluoroaniline)pyrimidine | 919200-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(3-chloro-4-fluoroaniline)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)pyrimidin-4-amine；(2-chloropyrimidin-4-yl)(3-chloro-4-fluorophenyl)amine
• CAS: 919200-71-8
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂FN₃
• 分子量: 258.082
• InChiKey: LMGAOERZHGHAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(3-chloro-4-fluoroaniline)pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)pyrimidin-2-yl)-N-(9-oxo-1,2,3,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-7-yl)piperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 3-氯-4-氟苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-chloro-4-(3-chloro-4-fluoroaniline)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  乙酰胆碱酯酶和 tau 蛋白聚集的双重靶向：用于治疗阿尔茨海默病的多功能脱氧血管紧张素类似物的设计、合成和评估

  摘要：

  多靶点配体的开发已证明作为阿尔茨海默病 (AD) 的潜在疗法具有显着的效率。在此，我们报道了一系列新的脱氧血管紧张素类似物作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和 tau 聚集的双重抑制剂，可作为 AD 的多靶点配体。所有多靶点配体11(aj)和15(ag ) 均经过1 HNMR、13 CNMR 和质谱法设计、合成和验证。筛选了所有合成的化合物11(aj)和15(ag ) 抑制 AChE、BACE1、淀粉样蛋白纤维化、α-syn 聚集和 tau 聚集的能力。所有筛选的化合物都对 BACE-1、A β具有弱抑制作用42和 α-syn 聚合。然而，在 AChE 抑制筛选试验和细胞 tau 聚集筛选中，有几种化合物被鉴定为潜在的命中物。在所有化合物中，11f在单剂量筛选 (10 µM) 时显着抑制 AChE 活性和细胞 tau 寡聚化。此外，11f的半数抑制浓度 (IC 50 ) 值分别为 0.91 ±

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105354

文献信息

• PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK2 KINASE INHIBITORS
  申请人：Vankayalapati Hariprasad

  公开号：US20080214558A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Pyrimidine-2,4-diamines derivatives having activity as JAK2 kinase inhibitors are disclosed, as well as pharmaceutical compositions and methods for using the same in the treatment of cancer and other JAK2 kinase-associated conditions.

  翻译结果为：披露了具有JAK2激酶抑制活性的嘧啶-2,4-二胺衍生物，以及用于治疗癌症和其他与JAK2激酶相关的条件的药物组合物和方法。
• Novel 2,4-Dianilinopyrimidine Derivatives, the Preparation Thereof, Their Use as Medicaments, Pharmaceutical Compositions and, in Particular, as IKK Inhibitors
  申请人：Bosch Michael

  公开号：US20080269170A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R1-R5, A and Y are as defined in the disclosure, to compositions comprising said compounds, and to processes for making and methods of using the same.

  该披露涉及到式(I)的化合物：其中R1-R5、A和Y如披露中所定义，以及包含该化合物的组合物，以及制备该化合物的方法和使用该化合物的方法。
• 一类嘧啶衍生物及其制备抗肿瘤药物的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN112574177B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一类嘧啶衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，该衍生物的结构通式为：式中R1为4‑甲基哌嗪基、吗啉基中任意一种；m为2～3的整数；R为连在苯环上任一位置的氟、氯、乙炔基、卤代苄氧基、吡啶基甲氧基或三氟甲基苯氧基，n为1～3的整数；X为氧或硫原子。本发明公开的嘧啶衍生物对人皮肤鳞状癌A431细胞、人结肠癌SW480细胞、人非小细胞肺癌A549细胞和人肺癌NCI‑H1975细胞的增殖均具有明显的抑制作用，可用于制备抗肿瘤药物。
• Pyrimidine-2, 4-diamine JAK2 Kinase inhibiting anti-inflammation use
  申请人：Hwang Soo-In

  公开号：US20100029675A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A method of treatment or prevention of Castleman's disease, atherosclerosis, coronary artery disease, peripheral edema, peripheral vascular disease, glaucoma, and wet or dry age-related macular degeneration (AMD), asthma; chronic bronchitis; chronic obstructive pulmonary disease; adult respiratory distress syndrome; infant respiratory distress syndrome; cough; chronic obstructive pulmonary disease in animals; adult respiratory distress syndrome; ulcerative colitis; Crohn's disease; hypersecretion of gastric acid; bacterial, fungal, or viral induced sepsis or septic shock; endotoxic shock; laminitis or colic in horses; spinal cord trauma; head injury; neurogenic inflammation; pain; reperfusion injury of the brain; psoriatic arthritis; rheumatoid arthritis; alkylosing spondylitis; osteoarthritis; inflammation; or cytokine-mediated chronic tissue degeneration comprises the step of administering a therapeutically effective amount, or a prophylactically effective amount, of a compound having the following structure (I):

  一种治疗或预防卡斯尔曼病、动脉粥样硬化、冠状动脉疾病、周围水肿、周围血管疾病、青光眼、湿性或干性老年性黄斑变性（AMD）、哮喘；慢性支气管炎；慢性阻塞性肺病；成人呼吸窘迫综合征；婴儿呼吸窘迫综合征；咳嗽；动物的慢性阻塞性肺病；成人呼吸窘迫综合征；溃疡性结肠炎；克罗恩病；胃酸过分分泌；细菌、真菌或病毒诱导的败血症或感染性休克；内毒素性休克；马的蹄叶炎或肠绞痛；脊髓创伤；头部损伤；神经源性炎症；疼痛；脑再灌注损伤；银屑病性关节炎；类风湿性关节炎；强直性脊柱炎；骨关节炎；炎症；或细胞因子介导的慢性组织退化的治疗方法包括给予具有以下结构（I）的化合物的治疗有效量或预防有效量。
• NOUVEAUX DERIVES DE 2,4-DIANILINOPYRIMIDINES, LEUR PREPARATION, A TITRE DE MEDICAMENTS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET NOTAMMENT COMME INHIBITEURS DE IKK
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1904479A2

  公开（公告）日：2008-04-02