乙基4-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯 | 898776-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 乙基4-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-oxo-2-phenylethyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-phenacylbenzoate
• CAS: 898776-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: RXXWWYXETYKNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯 在 RhH(CO)(PPh₃)3 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-[2-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-oxoethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  苄基酮和硫代酸酯之间的铑催化的酰基转移反应：通过酮的CO-C键裂解和分子间重排合成不对称酮

  摘要：

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。

  DOI：

  10.1021/ol3017148
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-苯基乙炔基)-4-(三氟甲基)苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 乙基4-(2-氧代-2-苯基乙基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fialkov,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2091 - 2095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE AND/OR EPX<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE ET/OU DE L'EPX À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017161145A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds of Formula (I); wherein the substituents are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, and may be useful for for the treatment and/or prophylaxis of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物；其中取代基各自如说明书中所定义，以及包含任一此类新颖化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，并且可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。
• Rhodium-catalyzed synthesis of unsymmetrical di(aryl/heteroaryl)methanes using aryl/heteroarylmethyl ketones via CO–C bond cleavage
  作者：Guangzhe Li、Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c4cc00816b

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene catalyze the reaction of aryl/heteroarylmethyl ketones and aryl heteroaryl ethers giving unsymmetrical diarylmethanes containing one or two heteroarenes in high yields. The reaction does not use alkali metal bases, and therefore does not form large amounts of metal waste.

  RhH（PPh3）4和1,2-双（二苯基膦基）苯催化芳基/杂芳基甲基酮与芳基杂芳基醚的反应，从而高收率得到不对称的包含一个或两个杂芳烃的二芳基甲烷。该反应不使用碱金属碱，因此不会形成大量的金属废料。
• Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Acyclic All-Carbon Olefins via Enol Tosylation and Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Beryl X. Li、Diane N. Le、Kyle A. Mack、Andrew McClory、Ngiap-Kie Lim、Theresa Cravillion、Scott Savage、Chong Han、David B. Collum、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/jacs.7b05071

  日期：2017.8.9

  A highly stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted acyclic all-carbon olefins has been developed via a stereoselective enolization and tosylate formation, followed by a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of the tosylates and pinacol boronic esters in the presence of a Pd(OAc)2/RuPhos catalytic system. Both the enol tosylation and Suzuki-Miyaura coupling reactions tolerate an array

  通过立体选择性烯醇化和甲苯磺酸酯形成，然后在 Pd(OAc)2 存在下对甲苯磺酸酯和频哪醇硼酯进行钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，开发了四取代无环全碳烯烃的高度立体控制合成2/RuPhos催化系统。烯醇甲苯磺酰化和铃木-宫浦偶联反应均可耐受一系列电子和空间上不同的取代基，并产生高产率和立体选择性的烯烃产物。明智地选择底物和偶联伙伴可以以优异的产率和立体化学保真度获得E-或Z-烯烃。在铃木-宫浦偶联过程中观察到烯烃异构化。然而，在优化的交叉偶联反应条件下，大多数情况下异构化被抑制到<5%。机理探针表明烯烃异构化是通过中间体发生的，该中间体可能是两性离子钯类胡萝卜素物质。
• 1,2‐Aryl Migration Induced by Amide C−N Bond‐Formation: Reaction of Alkyl Aryl Ketones with Primary Amines Towards α,α‐Diaryl β,γ‐Unsaturated γ‐Lactams
  作者：Rong Hu、Yigao Tao、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202014900

  日期：2021.4.6

  that incorporates an unusual 1,2‐aryl migration induced by amide C−N bond formation to produce a class of structurally novel α,α‐diaryl β,γ‐unsaturated γ‐lactams in generally good‐to‐excellent yields. This cascade reaction has a broad substrate scope with respect to primary amines, allows a wide spectrum of (hetero)aryl groups to smoothly undergo 1,2‐migration, and tolerates electronically diverse

  从容易获得的原料中，引入级联反应的重排反应在迅速增加分子复杂性中起重要作用。此处报道的是α-（杂）芳基取代的烷基（杂）芳基酮与伯胺的Cu催化级联反应，该反应结合了酰胺C-N键形成诱导的一类不寻常的1,2-芳基迁移，从而产生了一类结构新颖的α，α-二芳基β，γ-不饱和γ-内酰胺，收率通常良好至优异。该级联反应相对于伯胺具有广泛的底物范围，可以使广泛的（杂）芳基基团平稳地经历1​​,2-迁移，并且可以耐受酮的（杂）芳基环上的各种电子α-取代基。从机械上讲，这1
• Regioselective Synthesis of 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles via [3,3] or [1,3] Rearrangements of <i>O</i>-Vinyl Oximes
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Rachel Kapadia、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/jo200061b

  日期：2011.5.6

  base. When enolization is favored, a [3,3] rearrangement followed by a Paal-Knorr cyclization provides a 2,3,4-trisubstituted pyrrole; when enolization is disfavored, a [1,3] rearrangement occurs prior to enolization to produce a 2,3,5-trisubstituted pyrrole after cyclization. Optimization and scope of the O-allyl oxime isomerization and subsequent pyrrole formation are discussed and mechanistic pathways

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。