2-(4-氰基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯 | 18672-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氰基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyanophenoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 18672-07-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: CXAFOUVBWLSQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氰基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(2-aminooxy-1,1-dimethylethoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDINE SUBSTITUTED BETA - LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME À SUBSTITUTION AMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新型β-内酰胺化合物，它们的制备和使用。特别是，本发明涉及作为抗菌剂有用的新型β-内酰胺化合物，即取代脒的单巴坦衍生物及其制备方法。

  公开号：

  WO2013110643A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 4-(甲硫基)苯酚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-氰基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基硫醚的镍催化氰化

  摘要：

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02285

文献信息

• Benzopyran derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04971982A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkylthio, lower alkylsulphonyl, lower alkanoyl, aroyl, carbamoyl, mono(lower alkyl)carbamoyl or di(lower alkyl)carbamoyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or phenyl, R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 each is hydrogen or R.sup.4 is hydroxy and R.sup.5 is hydrogen or R.sup.4 and R.sup.5 together are a carbon-carbon bond and R.sup.6 is an aryl or N-heteroaryl group carrying a hydroxy group in the 2-position or, in the case of a N-heteroaryl group, also a N-oxide group in the 2-position, and pharmaceutically acceptable acid addition salts of these compounds of formula I which are basic, possess pronounced potassium channel activating activity and can be used as medicaments, particularly in the control or prevention of hypertension, congestive heart failure, angina pectoris, peripheral and cerebral vascular disease and smooth muscle disorders.

  公式的化合物##STR1##，其中R.sup.1是氢、卤素、三氟甲基、硝基、腈、低级烷基、低级烷氧基羰基、低级烷基硫醚、低级烷基亚磺酰基、低级烷氧基、芳酰基、氨基甲酰基、单（低级烷基）氨基甲酰基或二（低级烷基）氨基甲酰基，R.sup.2是氢、低级烷基或苯基，R.sup.3是氢或低级烷基，R.sup.4和R.sup.5各自是氢或R.sup.4是羟基且R.sup.5是氢或R.sup.4和R.sup.5一起是碳-碳键，R.sup.6是一个在2-位带有羟基的芳香族或N-杂芳族基团，或者在N-杂芳族基团的情况下，还在2-位带有N-氧化物基团，以及这些公式I的化合物的药用可接受的酸加成盐，它们是碱性的，具有显著地激活钾通道的活性，可以用作药物，特别是在控制或预防高血压、充血性心力衰竭、心绞痛、外周和脑血管疾病以及平滑肌障碍中。
• Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos–Ni(I) species
  作者：Yanan Dong、Peiju Yang、Shizhen Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1038/s41467-020-17939-2

  日期：——

  pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Traditional cyanation methods often rely on the use of toxic metal cyanides which have serious disposal, storage and transportation issues. Therefore, there is an increasing need to develop general and efficient catalytic methods for cyanide-free production of nitriles. Here we report the reductive cyanation of organic chlorides using CO2/NH3 as the electrophilic

  含氰化合物是重要的药物、农用化学品和有机材料。传统的氰化方法通常依赖于有毒金属氰化物的使用，这些氰化物具有严重的处置、储存和运输问题。因此，越来越需要开发通用且有效的催化方法来生产无氰腈。在这里，我们报告了使用 CO 2 /NH 3对有机氯化物进行还原氰化作为亲电子 CN 源。使用三齿膦配体 Triphos 可以使多种芳基和脂肪族氯化物在镍催化下氰化，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性生产所需的腈产物。廉价且在工作台上稳定的尿素也被证明是合适的 CN 来源，表明具有广阔的应用潜力。机理研究表明，Triphos-Ni(I) 物种负责涉及异氰酸酯中间体的还原性 CC 偶联方法。该方法扩展了还原氰化在无氰条件下合成功能化腈化合物的应用潜力，这对于（同位素标记）药物的安全合成具有重要价值。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DE PPAR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005049578A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrolysable esters thereof (I) wherein: p is O or 1; q is O or 1; R1 and R2 are independently H or C1-3 alkyl; R3 and R4 are independently H, C1-6 alkyl, -OC1-6 alkyl, halogen, OH, C2-6 alkenyl or CF3; R5 is H, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more halogens, -COphenyl, OC1-6 alkyl, phenyl morpholino or C2-6 alkenyl. R6 is C1-6 alkyl, halogen, -OCH2 phenyl, phenyl (optionally substituted by C1-3 alkiyl), morpholino, pyrrolidino, piperidino, thiophenyl, furanyl pyridinyl or -OC2-6 alkenyl. These compounds activate the alpha and gamma subtypes fo the hppar receptor and are useful e.g. in the treatment of diabetes, dyslipidemia or syndrome X.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和可水解酯（I）其中：p为O或1；q为O或1；R1和R2独立地为H或C1-3烷基；R3和R4独立地为H、C1-6烷基、-OC1-6烷基、卤素、OH、C2-6烯基或CF3；R5为H、C1-6烷基（可选地被一个或多个卤素、-CO苯基、OC1-6烷基、苯基吗啡啉或C2-6烯基取代）。R6为C1-6烷基、卤素、-OCH2苯基、苯基（可选地被C1-3烷基取代）、吗啡啉、吡咯啉、哌啶、噻吩基、呋喃基吡啶基或-OC2-6烯基。这些化合物激活hppar受体的α和γ亚型，在糖尿病、血脂异常或X综合征的治疗中很有用。
• Design, Synthesis of Novel, Potent, Selective, Orally Bioavailable Adenosine A_2AReceptor Antagonists and Their Biological Evaluation
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Sachin Thorat、Yogesh D. Shejul、Meena Patel、Minakshi Naykodi、Vaibhav Jain、Yogesh Salve、Vandna Prasad、Sumit Chaudhary、Indraneel Ghosh、Ganesh Bhat、Azfar Quraishi、Harish Patil、Shariq Ansari、Suraj Menon、Vishal Unadkat、Rhishikesh Thakare、Madhav S. Seervi、Ashwinkumar V. Meru、Siddhartha De、Ravi K. Bhamidipati、Sreekanth R. Rouduri、Venkata P. Palle、Anita Chug、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01584

  日期：2017.1.26

  identification of compound 25 as a potent and selective A2A adenosine receptor (A2AAdoR) antagonist with reasonable ADME and pharmacokinetic properties. However, poor intrinsic solubility and low to moderate oral bioavailability made this series unsuitable for further development. Further optimization using structure-based drug design approach resulted in discovery of potent and selective adenosine A2A receptor

  我们对7位-甲氧基-4-吗啉代-苯并噻唑衍生物在2位上具有特征性的芳氧基-2-甲基丙酰胺部分的初步构效关系研究导致将化合物25鉴定为有效且选择性的A 2A腺苷受体（A 2A AdoR ）具有合理ADME和药代动力学特性的拮抗剂。但是，固有溶解性差和口服生物利用度低至中等，使得该系列不适合进一步开发。使用基于结构的药物设计方法进行的进一步优化导致发现了有效和选择性的腺苷A 2A受体拮抗剂在苯并噻唑支架的2位带有取代的1-甲基环己基甲酰胺基，具有更好的溶解度和口服生物利用度。化合物41和49在体外ADME特性方面表现出许多积极的特性。两种化合物在大鼠中均表现出良好的药代动力学性质，口服生物利用度分别为63％和61％。此外，化合物49在帕金森氏病的6-OHDA损伤的大鼠模型中显示出口服功效。
• [EN] THIAZOLE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS HPPAR AGONISTS IN THE TREATMENT OF I.A. DYSLIPIDEMIA<br/>[FR] DERIVES THIAZOLE-2-CARBOXAMIDE A UTILISER EN TANT QU'AGONISTES DE HPPAR DANS LE TRAITEMENT DE LA DYSLIPIDEMIE I.A.
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005037804A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrolysable esters thereof is claimed for use as a selective dual agonist of PPAR alpha and gamma.

  所述的化合物具有化学式（I）及其药用可接受的盐、溶剂化合物和可水解酯，用作选择性PPAR α和γ双激动剂。