methyl 2'-amino-5-chloro-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate | 313382-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2'-amino-5-chloro-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6'-amino-5-chloro-5'-cyano-2'-methyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate；methyl 6'-amino-5-chloro-5'-cyano-2'-methyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 313382-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₄
• 分子量: 345.742
• InChiKey: KTIHPZFGAFHEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 乙酰乙酸甲酯 、 丙二腈 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl 2'-amino-5-chloro-3'-cyano-6'-methyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光下一锅合成螺[4 H-吡喃-羟吲哚]

  摘要：

  一种高效和简单的合成方法已被开发用于生物有趣螺的制备[羟吲哚3,4' - （4' ħ吡喃）]通过可见光介导的单罐，靛红的三组分反应衍生物，1-在环境温度下，使用廉价的有机染料Na 2曙红Y作为光催化剂，在乳酸乙酯水溶液中制备1,3-二羰基化合物和丙二腈。这种三组分反应的底物范围扩大到线性1,3-二羰基化合物作为可行的起始原料。版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131059

文献信息

• Versatile three-component synthesis of 2′-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones
  作者：V. Yu. Mortikov、Yu. M. Litvinov、A. A. Shestopalov、L. A. Rodinovskaya、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0338-7

  日期：2008.11

  2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyran]-2-ones has been suggested consisting in the three-component reaction of isatins, cyanoacetic acid derivatives, and α-methylenecarbonyl compounds (β-dicarbonyl compounds, activated phenols, and OH-substituted heterocycles) in ethanol in the presence of triethylamine as a catalyst. The reaction proceeds selectively to form spiro[(3H)-indole-3,4′-(4′H)-pyrans].

  一种合成 2'-amino-1,2-dihydrospiro[(3H)-indole-3,4'-(4'H)-pyran]-2-ones 的通用方法包括在三组分中在三乙胺作为催化剂的存在下，靛红、氰乙酸衍生物和 α-亚甲基羰基化合物（β-二羰基化合物、活化酚和 OH 取代的杂环）在乙醇中的反应。该反应选择性地进行以形成螺[(3H)-吲哚-3,4'-(4'H)-吡喃]。
• Base free synthesis of iron oxide supported on boron nitride for the construction of highly functionalized pyrans and spirooxindoles
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c5ra21969h

  日期：——

  BN@Fe₃O₄ network was synthesized via chemical reduction followed by aerial oxidation in absence of base and was subsequently used for the synthesis of highly functionalized pyrans and spirooxindoles derivatives on water.

  BN@Fe₃O₄网络是通过化学还原后在无碱的条件下进行空气氧化合成的，并随后用于在水中合成高度功能化的吡喃和螺环氧吲哚衍生物。
• Eosin Y-catalyzed one-pot synthesis of spiro[4H-pyran-oxindole] under visible light irradiation
  作者：Meng-Nan Chen、Jia-Qi Di、Jiao-Mian Li、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131059

  日期：2020.4

  An efficient and simple synthetic approach has been developed for the preparation of biologically interesting spiro[oxindole-3,4'-(4′H-pyran)] derivatives via visible light-mediated one-pot, three-component reaction of isatins, 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile by using an inexpensive organic dye, Na2 eosin Y, as the photocatalyst in aqueous ethyl lactate at ambient temperature. The substrate

  一种高效和简单的合成方法已被开发用于生物有趣螺的制备[羟吲哚3,4' - （4' ħ吡喃）]通过可见光介导的单罐，靛红的三组分反应衍生物，1-在环境温度下，使用廉价的有机染料Na 2曙红Y作为光催化剂，在乳酸乙酯水溶液中制备1,3-二羰基化合物和丙二腈。这种三组分反应的底物范围扩大到线性1,3-二羰基化合物作为可行的起始原料。版权所有。