ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate | 300838-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 300838-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: LRHXIJMECIXFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate 在 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-3-{[3-(p-tolyl)isoxazol-5-yl]methyl}-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel pyrano[2,3-d]pyrimidine-4-one–3-phenylisoxazole hybrids

  摘要：

  A series of ethyl 2,7-dimethyl-4-oxo-5-phenyl-3-[(3-phenylisoxazol-5-yl)methyl]-3,5-dihydro-4H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylates was synthesized and screened for antibacterial activity against Gram positive and Gram negative bacterial species. All new compounds were characterized by H-1, C-13 NMR, IR, and mass spectra. The results of the antibacterial study indicated that all compounds exhibited good to excellent antibacterial activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363217040260
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-amino-5-cyano-2-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑标记的 3H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 衍生物：合成、体外抗癌活性、分子对接和 DNA 相互作用研究

  摘要：

  一系列新型乙基2,7-二甲基-4-氧代-3-[(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]-4,5-二氢-3H-吡喃[ 2,3-d]嘧啶-6-羧酸衍生物 7a-7m 采用点击化学方法有效合成，并评估了对四种肿瘤细胞系的体外细胞毒活性：A549（人肺腺癌细胞系）、HepG2（人血肿）、 MCF-7（人乳腺腺癌）和 SKOV3（人卵巢癌细胞系）。在测试的化合物中，化合物 7a、7b、7f、7l 和 7m 显示出对人肺腺癌细胞系 (A549) 的潜在和选择性活性，IC50 范围为 0.69 至 6.74 μm。分子对接研究表明，化合物 7a、7b、7f、7l 和 7m 是人类 DNA 拓扑异构酶-II 的有效抑制剂，并且还显示出符合药物相似性的搁浅参数。7a 和 7l 与 CT-DNA 的 UV/VIS 吸收结合研究计算得出的结合常数 kb 分别为 10.77 × 104、6.48 × 1

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800101

文献信息

• Iodine catalyzed simple and efficient synthesis of antiproliferative 2-pyridones
  作者：Komuraiah Buduma、Srinivas Chinde、Niranjana Kumar Arigari、Paramjit Grover、K.V.N.S. Srinivas、J. Kotesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.071

  日期：2016.5

  A simple and efficient method for the selective synthesis of 2-pyrdones from 4H-pyrans using iodine as catalyst and ethanol as solvent was developed. The present method is equally effective for both aromatic and hetero aromatic ring containing 4H-pyrans. The compatibility with various functional groups, mild reaction conditions, high yields and application of inexpensive, readily and easily available

  提出了一种简单有效的方法，以碘为催化剂，乙醇为溶剂，从4H-吡喃中选择性合成2-吡啶酮。本方法对于含芳族和杂芳族环的4H-吡喃同等有效。与各种官能团的相容性，温和的反应条件，高收率和使用廉价，容易和容易获得的碘作为催化剂以及形成2-吡啶酮作为主要产物是本方法的优点。用四种不同的人类癌细胞系（肺腺癌-A549，肝癌-HepG2，乳腺癌-MCF-7和卵巢癌-SKOV3）和正常人肺成纤维细胞系（MRC- 5）。化合物2b对MCF-7表现出更好的抑制作用，与阿霉素相比，HepG2和A549细胞系（IC50分别为8.00 +/- 0.11、11.93 +/- 0.01和15.85 +/- 0.04muM），并且2e也显示出对MCF-7，HepG2的中等抑制（IC50为9.32 +/-与阿霉素相比，细胞系分别为0.21和20.22 +/-0.01μM。因此，由于许多临床上使用的抗增殖剂诱导癌细胞凋亡，
• Synthesis of mesoporous Ca-MCM catalysts and their use in suitable multicomponent synthesis of polyfunctionalized pyrans
  作者：Eliana Nope、José J. Martínez、Hugo A. Rojas、Ángel G. Sathicq、Gustavo P. Romanelli

  DOI：10.1007/s11164-016-2749-7

  日期：2017.4

  Mesoporous Ca-MCM catalysts were prepared using a mixture of CaCO3, TEOS, cetyl trimethyl ammonium bromide (CTAB), triethanolamine (TEA), ethanol and H2O. Three catalysts with different CaCO3 contents, M-Ca 1 %, M-Ca 5 % and M-Ca 10 %, respectively, were prepared and characterized by N2 physisorption, XRD, FT-IR, XPS, TPD-CO2 and Pyridine-FTIR. A green and simple protocol was developed for the synthesis of 6-amino-4H-pyran scaffolds through a multicomponent coupling reaction of an aldehyde, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compound in different reaction solvents. This procedure was performed at room temperature (20 °C), obtaining good and excellent yields of 4H-pyran derivatives. The mesoporous materials are insoluble in polar media, which allows easy removal of the reaction products without affecting their catalytic activity. The leaching test showed an excellent stability, and Ca-MCM catalysts can be used three times without appreciable loss of their catalytic activity.

  使用 CaCO3、TEOS、十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB)、三乙醇胺 (TEA)、乙醇和水的混合物制备了介孔 Ca-MCM 催化剂。制备了三种不同 CaCO3 含量的催化剂（M-Ca 1 %、M-Ca 5 % 和 M-Ca 10 %），并通过 N2 物理吸附、XRD、傅立叶变换红外光谱、XPS、TPD-CO2 和吡啶-傅立叶变换红外光谱对其进行了表征。通过醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物在不同反应溶剂中的多组分偶联反应，开发出了一种合成 6-氨基-4H-吡喃支架的绿色简便方案。该反应在室温（20°C）下进行，获得了良好的 4H-吡喃衍生物。介孔材料不溶于极性介质，因此可以在不影响其催化活性的情况下轻松去除反应产物。浸出测试表明，Ca-MCM 催化剂具有极佳的稳定性，可以使用三次而不会明显丧失催化活性。
• Microwave Promoted, Sodium Acetate Catalyzed One Pot Synthesis of Poly Functionalized 4H-Pyrans
  作者：Mahesh Shivaji Pandharpatte、Khudbudin Baban Mulani、Nazeruddin Nasiruddin Gulam Mohammed

  DOI：10.1002/jccs.201100304

  日期：2012.5

  A clean and efficient one pot synthesis of 4H‐pyran derivatives through condensation of aromatic aldehydes, malononitrile and dicarbonyl compounds under microwave irradiation in presence of Sodium acetate as a catalyst is described.

  描述了一种清洁高效的一锅合成4H-吡喃衍生物的方法，该方法通过在乙酸钠作为催化剂的微波辐射下，通过芳族醛，丙二腈和二羰基化合物的缩合反应来进行。
• Heterogenization of Homogeneous Catalyst: An Improved Strategy for an Efficient Synthesis of Highly Substituted 4H-Pyran Scaffolds in Aqueous Based Media
  作者：S. N. Shringare、K. R. Kadam、G. R. Pandhare、V. D. Murade、A. S. Waghmare、P. N. Kamble、N. R. Kamble、D. S. Wankhede

  DOI：10.1007/s10562-023-04455-3

  日期：2024.5

  3-disulfonic acid as an active catalytic material over the surface of micro-sized silica. The synthesis, structure, purity, thermal stability and acid strength of the newly synthesized catalytic material were confirmed by appropriate analytical techniques such as solid-state CP-MAS 13C-NMR, CP-MAS 29Si-NMR, FT-IR, EDX, TGA, DSC and volumetric studies. An efficient and environmentally benign catalytic protocol

  将均相催化材料固定在合适的多相载体上是最大限度地减少均相和多相催化剂的缺点并结合其优点的最新策略之一。然而，基于物理吸附的固定化由于其温度以及溶剂依赖性的高度可逆性质而无法达到目的。在目前的工作中，通过将苯-1,3-二磺酸作为活性催化材料在微米级二氧化硅表面化学吸附，开发了一种新型催化材料二氧化硅键合双(硫酸氢)苯(SiO 2 -BHSB)。新合成的催化材料的合成、结构、纯度、热稳定性和酸强度通过固态CP-MAS等适当的分析技术得到证实13 C-NMR、CP-MAS 29 Si-NMR、FT-IR、EDX、TGA、DSC 和体积研究。开发了一种用于合成高度取代的 4 H -吡喃支架的高效且环境友好的催化方案，其中观察到少量的 SiO 2 -BHSB (3 mol%) 足以促进乙酰乙酸烷基酯、丙二腈和结构多样的醛可在水基溶剂中提供良好至优异的 4 H-吡喃衍生物收率。合成的 4 H的结构-吡