3-(2-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol | 336614-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethyl-3-(2-pyridyl)-3-pentanol；2,2,4,4-tetramethyl-3-(pyridin-2-yl)pentan-3-ol；2,2,4,4-Tetramethyl-3-(pyridin-2-yl)pentan-3-ol；2,2,4,4-tetramethyl-3-pyridin-2-ylpentan-3-ol
• CAS: 336614-11-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: XSSASGPEQNOTHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol 、 dichloro(1,2-dimethoxyethane)dioxotungsten(VI) 在 n-butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到dioxotungsten(VI)[C5H4NCO(t-Bu)2]2
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基NO-和NS-双齿配体的二氧钨（VI）配合物的合成，结构和羰基转移性能

  摘要：

  的治疗[WO 2氯2（DME）]与2- pyridylalkoxo NO -bidentate配体[HL Ñ（Ñ  = 1-5）]在存在Ñ正丁基锂或2- pyridylthiolato NS -bidentate配体[律Ñ（Ñ  = 6，7）]给出了相应的二氧杂钨（VI）配合物[WO 2（L n）2 ]（n  = 1–7）。对新化合物进行了光谱表征和[WO 2（L n）2 ]（n的分子结构。  = 3–5）也通过X射线衍射分析确定。尽管配合物[WO 2（L n）2 ]（n  = 4、5）采用具有顺式-二氧代配体的正常扭曲的八面体几何形状，但[WO 2（L 3）2 ]中的金属中心表现出不寻常的二阶四面体配位，这可能是由于烷氧基配体的强σ供体能力引起的。这些高价的二氧杂配合物，特别是[WO 2（L 7）2 ]，其含有两个含硫的配体，对氧原子转移反应具有活性并且可以催化用DMSO的安息香的氧化。

  DOI：

  10.1039/b006979p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到3-(2-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吡啶-烷氧基化的Cp * Ir III氧化催化剂中的配体调节

  摘要：

  吡啶醇盐连接的六种新型衍生物Cp * Ir III配合物（均质水和CH-H氧化催化剂的有效前体）已经合成，表征并通过光谱和动力学分析了配体效应。发现醇盐和吡啶取代基的变化会影响它们的溶液形态，活化行为和氧化动力学。这些前体在高碘酸钠水溶液催化CH-H氧化苯磺酸乙酯中的应用表明，配体的取代方式，溶液的pH值和溶剂都对初始速率和最终转化率有显着影响。与O 2相关 在C–H氧化催化过程中的演化曲线表明，这些竞争反应是相继发生的，并证明了如何通过N ^ O配体结构调节活性物种的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00492

文献信息

• Halogen–Lithium Exchange of Sensitive (Hetero)aromatic Halides under Barbier Conditions in a Continuous Flow Set-Up
  作者：Niels Weidmann、Rodolfo H. V. Nishimura、Paul Knochel、Johannes H. Harenberg

  DOI：10.1055/s-0040-1707259

  日期：2021.2

  In memory of Prof. Dr. Kilian Muñiz Abstract A halogen–lithium exchange reaction of (hetero)aromatic halides performed in the presence of various electrophiles such as aldehydes, ketones, Weinreb amides, and imines using BuLi as exchange reagent and a commercially available flow set-up is reported. The organolithiums generated in situ were instantaneously trapped with various electrophiles (Barbier

  纪念KilianMuñiz教授 抽象 据报道，在各种亲电试剂（例如醛，酮，Weinreb酰胺和亚胺）的存在下，使用BuLi作为交换试剂，进行了（杂）芳族卤化物的卤素-锂交换反应，并使用了市售的流动装置。用各种亲电试剂（Barbier条件）瞬时捕获原位生成的有机锂，从而形成多官能（杂）芳烃。这种方法能够使含有高度敏感的官能团（如酯）的（杂）芳烃官能化，而这些官能团在间歇条件下是不能容忍的。 出版历史 收到：2020年7月21日 修订后接受：2020年7月29日 发布日期： 2020年9月2日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Proton NMR and IR study of self-association in pyridylalkanols: open or cyclic dimers? higher polymers?
  作者：John S. Lomas、Alain Adenier、Christine Cordier

  DOI：10.1002/poc.1056

  日期：2006.5

  The IR spectra of 3-(X-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ols (X = 3 or 4) in carbon tetrachloride suggest weak association, while the 2-pyridyl derivative occurs mainly as the intramolecularly hydrogen-bonded rotamer. The OH NMR shifts for the 3- and 4-pyridyl derivatives in benzene are concentration-dependent, but neither the equilibrium constants nor the degree of association can be evaluated

  1 H NMR测量表明，通式为（C 5 H 4 N）（CH 2）n OH的（X-吡啶基）烷醇，其中n = 1、2或3，它们自缔合为开放二聚体，环状二聚体，三聚体和四聚体，其变化取决于烷基链的位置及其长度。2-（X-吡啶基）丙-2-醇的行为类似于相应的吡啶基甲醇，但是具有较低的缔合常数。四氯化碳中3-（X-吡啶基）-2,2,4,4-四甲基戊基-3-醇（X = 3或4）的红外光谱表明缔合较弱，而2-吡啶基衍生物主要以分子内形式存在氢键旋转异构体。苯中的3-吡啶基和4-吡啶基衍生物的OH NMR位移与浓度有关，但是平衡常数和缔合度均无法评估。苯中的苄醇与开环二聚体和环状四聚体缔合，而2-苯基丙烷-2-醇则更弱。-1。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Butyllithium-Mediated Coupling of Aryl Bromides with Ketones under In-Situ-Quench (ISQ) Conditions: An Efficient One-Step Protocol Applicable to Microreactor Technology
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sachio Goto、Janna Velder、Sherif El Sheikh、Yuki Sakamoto、Masatoshi Mitani、Said Elmas、Andreas Adler、Anne Becker、Jörg-Martin Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2008-1072771

  日期：2008.5

  Exploiting the high rate of bromine-lithium exchange reactions, aryl carbinols such as fenpy-type ligands are readily obtained by simply combining a mixture of a ketone and an aryl bromide with butyllithium.

  利用溴锂交换反应的高反应速率，通过将酮和芳基溴化物的混合物与丁基锂简单结合，可以轻松获得苯丙基醇，例如芬普类配体。