3-(2-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol | 336614-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethyl-3-(2-pyridyl)-3-pentanol；2,2,4,4-tetramethyl-3-(pyridin-2-yl)pentan-3-ol；2,2,4,4-Tetramethyl-3-(pyridin-2-yl)pentan-3-ol；2,2,4,4-tetramethyl-3-pyridin-2-ylpentan-3-ol
• CAS: 336614-11-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: XSSASGPEQNOTHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol 、 dichloro(1,2-dimethoxyethane)dioxotungsten(VI) 在 n-butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到dioxotungsten(VI)[C5H4NCO(t-Bu)2]2
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基NO-和NS-双齿配体的二氧钨（VI）配合物的合成，结构和羰基转移性能

  摘要：

  的治疗[WO 2氯2（DME）]与2- pyridylalkoxo NO -bidentate配体[HL Ñ（Ñ  = 1-5）]在存在Ñ正丁基锂或2- pyridylthiolato NS -bidentate配体[律Ñ（Ñ  = 6，7）]给出了相应的二氧杂钨（VI）配合物[WO 2（L n）2 ]（n  = 1–7）。对新化合物进行了光谱表征和[WO 2（L n）2 ]（n的分子结构。  = 3–5）也通过X射线衍射分析确定。尽管配合物[WO 2（L n）2 ]（n  = 4、5）采用具有顺式-二氧代配体的正常扭曲的八面体几何形状，但[WO 2（L 3）2 ]中的金属中心表现出不寻常的二阶四面体配位，这可能是由于烷氧基配体的强σ供体能力引起的。这些高价的二氧杂配合物，特别是[WO 2（L 7）2 ]，其含有两个含硫的配体，对氧原子转移反应具有活性并且可以催化用DMSO的安息香的氧化。

  DOI：

  10.1039/b006979p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到3-(2-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吡啶-烷氧基化的Cp * Ir III氧化催化剂中的配体调节

  摘要：

  吡啶醇盐连接的六种新型衍生物Cp * Ir III配合物（均质水和CH-H氧化催化剂的有效前体）已经合成，表征并通过光谱和动力学分析了配体效应。发现醇盐和吡啶取代基的变化会影响它们的溶液形态，活化行为和氧化动力学。这些前体在高碘酸钠水溶液催化CH-H氧化苯磺酸乙酯中的应用表明，配体的取代方式，溶液的pH值和溶剂都对初始速率和最终转化率有显着影响。与O 2相关 在C–H氧化催化过程中的演化曲线表明，这些竞争反应是相继发生的，并证明了如何通过N ^ O配体结构调节活性物种的活性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00492

文献信息

• Ligand Tuning in Pyridine-Alkoxide Ligated Cp*Ir^III Oxidation Catalysts
  作者：Emma V. Sackville、Gabriele Kociok-Köhn、Ulrich Hintermair

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00492

  日期：2017.9.25

  these precursors to catalytic C–H oxidation of ethyl benzenesulfonate with aqueous sodium periodate showed that the ligand substitution pattern, solution pH, and solvent all have pronounced influences on initial rates and final conversion values. Correlation with O2 evolution profiles during C–H oxidation catalysis showed these competing reactions to occur sequentially, and demonstrates how it is possible

  吡啶醇盐连接的六种新型衍生物Cp * Ir III配合物（均质水和CH-H氧化催化剂的有效前体）已经合成，表征并通过光谱和动力学分析了配体效应。发现醇盐和吡啶取代基的变化会影响它们的溶液形态，活化行为和氧化动力学。这些前体在高碘酸钠水溶液催化CH-H氧化苯磺酸乙酯中的应用表明，配体的取代方式，溶液的pH值和溶剂都对初始速率和最终转化率有显着影响。与O 2相关 在C–H氧化催化过程中的演化曲线表明，这些竞争反应是相继发生的，并证明了如何通过N ^ O配体结构调节活性物种的活性和选择性。
• Proton NMR and IR study of self-association in pyridylalkanols: open or cyclic dimers? higher polymers?
  作者：John S. Lomas、Alain Adenier、Christine Cordier

  DOI：10.1002/poc.1056

  日期：2006.5

  The IR spectra of 3-(X-pyridyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ols (X = 3 or 4) in carbon tetrachloride suggest weak association, while the 2-pyridyl derivative occurs mainly as the intramolecularly hydrogen-bonded rotamer. The OH NMR shifts for the 3- and 4-pyridyl derivatives in benzene are concentration-dependent, but neither the equilibrium constants nor the degree of association can be evaluated

  1 H NMR测量表明，通式为（C 5 H 4 N）（CH 2）n OH的（X-吡啶基）烷醇，其中n = 1、2或3，它们自缔合为开放二聚体，环状二聚体，三聚体和四聚体，其变化取决于烷基链的位置及其长度。2-（X-吡啶基）丙-2-醇的行为类似于相应的吡啶基甲醇，但是具有较低的缔合常数。四氯化碳中3-（X-吡啶基）-2,2,4,4-四甲基戊基-3-醇（X = 3或4）的红外光谱表明缔合较弱，而2-吡啶基衍生物主要以分子内形式存在氢键旋转异构体。苯中的3-吡啶基和4-吡啶基衍生物的OH NMR位移与浓度有关，但是平衡常数和缔合度均无法评估。苯中的苄醇与开环二聚体和环状四聚体缔合，而2-苯基丙烷-2-醇则更弱。-1。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Butyllithium-Mediated Coupling of Aryl Bromides with Ketones under In-Situ-Quench (ISQ) Conditions: An Efficient One-Step Protocol Applicable to Microreactor Technology
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sachio Goto、Janna Velder、Sherif El Sheikh、Yuki Sakamoto、Masatoshi Mitani、Said Elmas、Andreas Adler、Anne Becker、Jörg-Martin Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1055/s-2008-1072771

  日期：2008.5

  Exploiting the high rate of bromine-lithium exchange reactions, aryl carbinols such as fenpy-type ligands are readily obtained by simply combining a mixture of a ketone and an aryl bromide with butyllithium.

  利用溴锂交换反应的高反应速率，通过将酮和芳基溴化物的混合物与丁基锂简单结合，可以轻松获得苯丙基醇，例如芬普类配体。
• Halogen–Lithium Exchange of Sensitive (Hetero)aromatic Halides under Barbier Conditions in a Continuous Flow Set-Up
  作者：Niels Weidmann、Rodolfo H. V. Nishimura、Paul Knochel、Johannes H. Harenberg

  DOI：10.1055/s-0040-1707259

  日期：2021.2

  In memory of Prof. Dr. Kilian Muñiz Abstract A halogen–lithium exchange reaction of (hetero)aromatic halides performed in the presence of various electrophiles such as aldehydes, ketones, Weinreb amides, and imines using BuLi as exchange reagent and a commercially available flow set-up is reported. The organolithiums generated in situ were instantaneously trapped with various electrophiles (Barbier

  纪念KilianMuñiz教授 抽象 据报道，在各种亲电试剂（例如醛，酮，Weinreb酰胺和亚胺）的存在下，使用BuLi作为交换试剂，进行了（杂）芳族卤化物的卤素-锂交换反应，并使用了市售的流动装置。用各种亲电试剂（Barbier条件）瞬时捕获原位生成的有机锂，从而形成多官能（杂）芳烃。这种方法能够使含有高度敏感的官能团（如酯）的（杂）芳烃官能化，而这些官能团在间歇条件下是不能容忍的。 出版历史 收到：2020年7月21日 修订后接受：2020年7月29日 发布日期： 2020年9月2日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Synthesis, structure and oxo-transfer properties of dioxotungsten(VI) complexes with pyridine-based NO-and NS-bidentate ligands
  作者：Yee-Lok Wong、Qingchuan Yang、Zhong-Yuan Zhou、Hung Kay Lee、Thomas C. W. Mak、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/b006979p

  日期：——

  2-pyridylalkoxo NO-bidentate ligands [HLn (n  = 1–5)] in the presence of n-BuLi or 2-pyridylthiolato NS-bidentate ligands [LiLn (n  = 6, 7)] gave the corresponding dioxotungsten(VI) complexes [WO2(Ln)2] (n  = 1–7). The new compounds were spectroscopically characterised and the molecular structures of [WO2(Ln)2] (n  = 3–5) were also determined by X-ray diffraction analysis. While the complexes [WO2(Ln)2] (n  = 4

  的治疗[WO 2氯2（DME）]与2- pyridylalkoxo NO -bidentate配体[HL Ñ（Ñ  = 1-5）]在存在Ñ正丁基锂或2- pyridylthiolato NS -bidentate配体[律Ñ（Ñ  = 6，7）]给出了相应的二氧杂钨（VI）配合物[WO 2（L n）2 ]（n  = 1–7）。对新化合物进行了光谱表征和[WO 2（L n）2 ]（n的分子结构。  = 3–5）也通过X射线衍射分析确定。尽管配合物[WO 2（L n）2 ]（n  = 4、5）采用具有顺式-二氧代配体的正常扭曲的八面体几何形状，但[WO 2（L 3）2 ]中的金属中心表现出不寻常的二阶四面体配位，这可能是由于烷氧基配体的强σ供体能力引起的。这些高价的二氧杂配合物，特别是[WO 2（L 7）2 ]，其含有两个含硫的配体，对氧原子转移反应具有活性并且可以催化用DMSO的安息香的氧化。