(4-nitrophenyl)(pyridin-2-yl)methanol | 955-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Pyridinemethanol,a-(4-nitrophenyl)-；(4-nitrophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 955-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: NHOHLTGJASEZQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  423.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)(pyridin-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-吡啶甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。V.芳烷基苯并恶唑的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-烷基氨基-5-或6-芳烷基取代的苯并测试组胺H 2受体拮抗剂和抗应激溃疡活性。与咪唑并[1,2-a]吡啶类似物（I）相反，这些新化合物几乎没有或没有组胺H2-受体拮抗剂活性。然而，在抗溃疡试验中，一些吡啶衍生物（Ⅱ）的活性比参比化合物索法酮，硫糖铝酸盐和西咪替丁高。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2062
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 对硝基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到(4-nitrophenyl)(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  口服活性CCR5拮抗剂，作为抗HIV-1药物2：含有吡啶N-氧化物部分的苯胺衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，我们研究了含有新的极性取代基（例如膦酸酯，氧化膦或吡啶N-氧化物部分）的1-苯并benzo庚因衍生物，以取代先前报道的季铵部分。在这些化合物中，2-（α-羟基苄基）吡啶N-氧化物5e在大鼠中表现出中等的CCR5拮抗活性并具有可接受的药代动力学特征。随后进行了化学修饰，发现具有（S）-构型羟基的化合物（S）-5f比（R）-异构体更具活性。用具有4- [2-（丁氧基）乙氧基]苯基的1-苯并ze庚因环替换具有4-甲基苯基的1-苯并x庚因环增强了结合测定中的活性。此外，在苯胺部分的苯基上引入3-三氟甲基导致HIV-1包膜介导的膜融合测定的活性大大提高。特别是，化合物（S）-5s在融合试验中显示出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 7.2 nM）和抑制作用（IC（50）= 5.4 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.818

文献信息

• Orally Active CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents 2: Synthesis and Biological Activities of Anilide Derivatives Containing a Pyridine N-Oxide Moiety
  作者：Masaki Seto、Yoshio Aramaki、Hiroshi Imoto、Katsuji Aikawa、Tsuneo Oda、Naoyuki Kanzaki、Yuji Iizawa、Masanori Baba、Mitsuru Shiraishi

  DOI：10.1248/cpb.52.818

  日期：——

  4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl group enhanced the activity in the binding assay. In addition, introduction of a 3-trifluoromethyl group on the phenyl group of the anilide moiety led to greatly increased activity in the HIV-1 envelope-mediated membrane fusion assay. In particular, compound (S)-5s showed the most potent CCR5 antagonistic activity (IC(50)=7.2 nM) and inhibitory effect (IC(50)=5.4 nM) in the

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，我们研究了含有新的极性取代基（例如膦酸酯，氧化膦或吡啶N-氧化物部分）的1-苯并benzo庚因衍生物，以取代先前报道的季铵部分。在这些化合物中，2-（α-羟基苄基）吡啶N-氧化物5e在大鼠中表现出中等的CCR5拮抗活性并具有可接受的药代动力学特征。随后进行了化学修饰，发现具有（S）-构型羟基的化合物（S）-5f比（R）-异构体更具活性。用具有4- [2-（丁氧基）乙氧基]苯基的1-苯并ze庚因环替换具有4-甲基苯基的1-苯并x庚因环增强了结合测定中的活性。此外，在苯胺部分的苯基上引入3-三氟甲基导致HIV-1包膜介导的膜融合测定的活性大大提高。特别是，化合物（S）-5s在融合试验中显示出最强的CCR5拮抗活性（IC（50）= 7.2 nM）和抑制作用（IC（50）= 5.4 nM），并且在大鼠中具有良好的药代动力学特性。
• [EN] ANILIDE DERIVATIVE, PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ANILIDE, SA PREPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999032468A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention is provide a compound of formula (I) wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of formula (a) or (b) wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof, which is useful for antagonizing MCP-1 receptor.(FR) L'invention concerne un composé représenté par la formule (I): dans laquelle R1 représente un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; W représente un groupe divalent de formule (a) ou (b): ou dans laquelle le noyau A est un noyau aromatique éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; X représente un atome de C, N ou O éventuellement substitué et le noyau B est un noyau éventuellement substitué de 5 à 6 éléments; Z représente une liaison chimique ou un groupe divalent; R2 représente (1) un groupe amino éventuellement substitué dans lequel un atome d'azote peut constituer un ammonium quaternaire, etc., ou un de ses sels, utile en tant qu'antagoniste du récepteur MCP-1.

  该发明提供了一个公式（I）的化合物，其中R1是一个可选取代的5-至6-成员环；W是公式（a）或（b）的二价基团，其中环A是一个可选取代的5-至6-成员芳香环，X是一个可选取代的C、N或O原子，环B是一个可选取代的5-至7-成员环；Z是一个化学键或二价基团；R2是（1）一个可选取代的氨基基团，其中氮原子可以形成季铵盐等，或其盐，对拮抗MCP-1受体有用。
• Anilide derivative, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06413947B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  This invention is to provide a compound of the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an, optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof, which is useful for antagonizing MCP-1 receptor.

  这项发明提供了一种化合物，其化学式为：其中R1是可选择性地取代的5-至6-成员环；W是下列化学式的二价基团：其中环A是可选择性地取代的5-至6-成员芳香环，X是可选择性地取代的C、N或O原子，环B是可选择性地取代的5-至7-成员环；Z是化学键或二价基团；R2是（1）可选择性地取代的氨基基团，其中氮原子可以形成季铵盐等，或其盐，用于拮抗MCP-1受体。
• Pharmaceutical composition for antagonizing CCR5 comprising anilide derivative
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06268354B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  This invention is to provide a pharmaceutical composition for antagonizing CCR5 which comprises a compound of the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; W is a divalent group of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic ring, X is an optionally substituted C, N or O atom, and the ring B is an optionally substituted 5- to 7-membered ring; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, etc., or a salt thereof.

  本发明提供了一种用于拮抗CCR5的药物组合物，其包括式中的化合物：其中R1是可选取的取代的5-至6-成员环；W是式的双价基团：其中环A是可选取的取代的5-至6-成员芳香环，X是可选取的取代的C、N或O原子，环B是可选取的取代的5-至7-成员环；Z是化学键或双价基团；R2是(1)可选取的取代氨基团，其中氮原子可形成季铵盐等，或其盐。
• US6166006
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——