2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile | 315246-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7-methyl-4-(4-hydroxyphenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 315246-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: ILZIZBQABSRKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 对羟基苯甲醛 、 丙二腈 在 2,2'-(ethane-1,2-diylbis[oxy])bis(ethan-1-aminium) 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型双功能基于氧铵的离子液体的合成：在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃的合成中的应用

  摘要：

  在本研究中，一种新型的基于双官能氧铵的离子液体，即2,2'-（乙烷-1,2-二基双[氧基]）双（乙烷-1-铵）-2,2,2-三氟乙酸盐，被设计和合成。使用傅立叶变换红外光谱（FT-IR），质子核磁共振（1 HNMR），碳核磁共振（13 CNMR），氟核磁共振（19FNMR），同核COZY核磁共振（NMR），热重分析（TG），微分热重分析（DTG）分析，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）。所述离子液体在吡喃并[4,3-b]吡喃和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成中表现出强大的催化性能。在两种模型反应中，离子液体都具有很高的回收和再利用能力。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800468

文献信息

• Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) as environmentally benign catalysts for three-component synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.1007/s11164-014-1855-7

  日期：2015.10

  Crown ether complex cation ionic liquids (CECILs) catalyze three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxycoumarin or 4-hydroxy-6-methylpyrone, in EtOH under reflux, for synthesis of 4,5-dihydropyrano[3,2- c ]chromene and 4,5-dihydropyrano[4,3- b ]pyran derivatives. CECILs are environmentally benign, easily obtained, stable catalysts. High conversion, short reaction times

  冠醚络合物阳离子离子液体（CECIL）在EtOH中回流下催化芳香醛，丙二腈和4-羟基香豆素或4-羟基-6-甲基吡喃酮的三组分反应，合成4,5-二氢吡喃[3,2] - c ^ ]色和4,5-二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃衍生物。CECIL是对环境无害，易于获得的稳定催化剂。高转化率，较短的反应时间和更清洁的反应曲线是该方法的一些优势。
• 一种绿色催化制备吡喃并[4，3-b]吡喃衍生物 的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN105037381B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种绿色催化制备吡喃[4，3‑b]吡喃衍生物的方法，属于离子液体催化技术领域。该制备反应中芳香醛、4‑羟基‑6‑甲基‑2‑吡喃酮和丙二腈的摩尔比为1：1：1，双磺酸根离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的3～5％，以毫升计的反应溶剂水体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的5～8倍，反应温度为60～80℃，反应时间为15～40min，反应结束后冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣干燥后用乙醇重结晶后得到目标产物。本发明与采用其它酸性离子液体催化剂的制备方法相比，具有催化剂催化活性高、可生物降解性好、原料利用率高和整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• Microwave‐assisted synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2‐<i>a</i>]pyrimidines and pyrano[4,3‐<i>b</i>]pyrans catalyzed by L‐glutamine functionalized magnetic nanoparticles in water:ethanol mixture
  作者：Aiborlang Thongni、Rishanlang Nongkhlaw、Chayan Pandya、Akella Sivaramakrishna、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky

  DOI：10.1002/jhet.4785

  日期：2024.4

  one-pot syntheses of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine and pyrano[4,3-b]pyran derivatives using L-glutamine functionalized nanoparticles (Fe3O4@SiO2@L-glutamine NPs) under microwave irradiation. The organo-nanocatalyst underwent characterization through diverse techniques, including FT-IR, p-XRD, SEM, TEM, EDX, XPS, TGA, and VSM. Microwave irradiation and multicomponent reactions synergistically yield

  在这项工作中，我们报告了使用L-谷氨酰胺功能化纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @L-谷氨酰胺纳米粒子）在微波照射下。有机纳米催化剂通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、p-XRD、SEM、TEM、EDX、XPS、TGA 和 VSM。微波辐射和多组分反应协同作用，在更短的反应时间（约 6–15 分钟）和更广泛的底物范围内产生优异的产物收率（约 80%–95%）。有机纳米催化剂表现出显着的催化功效，合成过程中的高周转数 (TON) 和周转频率 (TOF) 证明了这一点。这种创新的方案展示了卓越的效率、成本效益和环境友好性，具有反应条件最少、易于催化回收、可回收性、操作简单性和使用环保溶剂等优点。
• Efficient synthesis, crystal structure, Hirshfeld surface analysis, biological evaluation, DFT calculations and Docking study of pyrano[4,3-b]pyran derivatives
  作者：Yasmine Zine、Mohamed Abdesselem Dems、Raouf Boulcina、Ali Boudjada、Dominique Harakat、Thierry Roisnel、Anthony Robert、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137256

  日期：2024.3

  In this work we describe a simple and rapid method for the synthesis of a series of pyrano[4,3-b]pyran derivatives by a three-component reaction between 4‑hydroxy-6-methylpyran-2-one, malononitrile and a variety of aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reactions are carried out at reflux of a water/ethanol mixture in the presence of 10 mol% of pyridinium p-toluenesulfonate as catalyst with excellent

  在这项工作中，我们描述了一种简单快速的方法，通过 4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮、丙二腈和多种化合物之间的三组分反应合成一系列吡喃并[4,3-b]吡喃衍生物。芳香族和杂芳香族醛。该反应在水/乙醇混合物的回流下，在 10 mol% 对甲苯磺酸吡啶鎓作为催化剂的存在下进行，具有优异的预期产物产率。对制备的产品的抗菌和抗阿尔茨海默病活性进行了评估，一些分子给出了有趣的结果。此外，还开展了密度泛函理论（DFT）、红外和紫外可见光谱以及分子对接等理论研究。此外，一种化合物的分子结构通过X射线衍射分析和赫什菲尔德表面分析得到证实。
• Preparation and characterization of nano-CaO based on eggshell waste: Novel and green catalytic approach to highly efficient synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans
  作者：Elaheh Mosaddegh、Asadollah Hassankhani

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60755-4

  日期：2014.3

  Nano-CaO was prepared by calcination of ball-milled chicken eggshell waste. This novel, bioactive, heterogeneous catalyst, which had high catalytic activity and reusability, was used in the green synthesis of pyrano[4,3-b]pyrans via condensation of various aromatic aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one at 120 C under solvent-free conditions. The reaction proceeded to completion within 5-45 min in 93%-98% yield. The nano-CaO was fully characterized by scanning electron microscopy, X-ray powder diffraction, infrared spectroscopy, X-ray fluorescence spectroscopy, and thermal gravimetric, surface area, and elemental analyses. (C) 2014, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.