5-Nitrobis(2-pyridyl)amine | 156732-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Nitrobis(2-pyridyl)amine
• 英文别名: (5-nitro-2-pyridyl)-2-pyridylamine；2-[(2-pyridyl)amino]-5-nitropyridine；N-(5-nitropyridin-2-yl)pyridin-2-amine；N-(5-nitropyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)amine；5-nitro-N-(pyridine-2-yl)pyridin-2-amine；5-nitro-N-(pyridin-2-yl)pyridin-2-amine；2-[(5-nitropyridin-2-yl)amino]pyridine；N-(2'-pyridyl)-2-amino-5-nitropyridine；5-nitro-N-pyridin-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 156732-94-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: OLHDSQQVZWSDTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  385.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitrobis(2-pyridyl)amine 在 RaNi 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N²-[2]pyridyl-pyridine-2,5-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,1,3,3-TETRAOXIDOBENZO[D][1,3,2]DITHIAZOLES AS MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION
  [FR] 1,1,3,3-TÉTRAOXYDOBENZO[D][1,3,2]DITHIAZOLES SUBSTITUÉS EN TANT QUE POTENTIALISATEURS ALLOSTÉRIQUES DE MGLUR4, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'UN DYSFONCTIONNEMENT NEUROLOGIQUE

  摘要：

  用于代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）的变构增强剂/正变构调节剂的化合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2010088406A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Aminopyridine N-Oxide 在 氨 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 5-Nitrobis(2-pyridyl)amine
  参考文献：
  名称：

  异构氨基吡啶N-氧化物与氯代吡啶的反应多样性：实验和理论研究

  摘要：

  2-氨基吡啶N-氧化物1a，1b，1c，1d与氯硝基吡啶7a的反应产生了2-[（吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物8a，8b，8c和9，收率很高。4氨基和3氨基吡啶N-氧化物12a，12b和24与7a，7b，7c的反应以不同的方式进行，涉及初始形成中间的1-吡啶氧基氧吡啶鎓盐13a，13b，13c，13d和26，它们重新排列为4-[（（5-硝基吡啶-2-基）氨基]吡啶N-氧化物22和1-（3-氨基吡啶-2-基）吡啶-2-一衍生物27a，图27b。但是，经N保护的2-氨基吡啶N-氧化物17生成季铵盐1-吡啶氧基吡啶鎓盐18a，18b，在用氨水处理后，得到2-[（（吡啶-2-基）氨基）氨基]吡啶N氧化物8a和20。。进行了DFT / B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）级的量子化学计算，以解释在异构氨基吡啶N-氧化物中额叶轨道的性质和原子电荷分布的差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.1536

文献信息

• [EN] N- (6-AMINOPYRIDIN-3-YL) -3- (SULFONAMIDO) BENZAMIDE DERIVATIVES AS B-RAF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(6-AMINOPYRIDIN-3-YL)-3-(SULFONAMIDO) BENZAMIDE COMME INHIBITEURS DE B-RAF POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009111280A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物对于抑制Raf激酶是有用的。本文揭示了利用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病，或相关病理条件的方法。
• Palladium complexes of N-aryl-2-pyridylamines
  作者：Freddy Tjosaas、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.002

  日期：2007.11

  subjected to Pd(OAc)2 complexations and a number of N-aryl-2-pyridylamine Pd complexes (13–17) were isolated and characterised, in particular by NMR and ESI-MS. A new method for the preparation of the acetato-bridged six-membered ring palladacycle complex (13) of 4 is reported. The dipyridyl amines 7, 11 formed cis/trans bis-dentate acetato-bridged dimeric Pd2Lig2(OAc)2 (14a,b/16a,b) and Pd3Lig2(OAc)4 complexes

  的钯络合物Ñ苯基-2-吡啶基胺（4）和吡啶胺底物（7，11）进行了研究。由于吡啶氮原子的配位能力，吡啶基片，4，7，11进行的Pd（OAC）2个complexations和多个ñ -芳基-2-吡啶基胺配合物的Pd（13 - 17）分离和表征，特别是通过NMR和ESI-MS。制备乙酰桥联六元环palladacycle配合物的新方法（13）4被报道。联吡啶基胺7，11形成顺式/反式双齿乙酸根桥接二聚体的Pd 2川芎嗪2（OAc）2（14A，b / 16A，b）和Pd 3川芎嗪2（OAc）4种复合物（15A，b / 17A，b）。的Ñ -芳基-2-吡啶基胺底物（4，7，11）通过氧化亲核取代，1，3-环加成反应或布赫瓦尔德胺化来制备。
• Synthesis of Nitro <i>N</i>,<i>N</i>′-Dipyridinylamines via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Gérald Guillaumet、Oana-Irina Patriciu、Christelle Pillard、Adriana-LuminiŢa Fînaru、Ioan Sãndulescu

  DOI：10.1055/s-2007-990896

  日期：2007.12

  The amination of 3-nitropyridines with aromatic amides generated from various aminopyridine derivatives proceeded unexpectedly in the position PARA to the nitro group, giving the oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) derived compounds. After optimization, this reaction allowed easy access to interesting 3-nitro-substituted N, N′-dipyridinylamines.

  3-硝基吡啶与由各种氨基吡啶衍生物产生的芳族酰胺的胺化在 PARA 到硝基的位置出乎意料地进行，产生了氢 (ONSH) 衍生化合物的氧化亲核取代。优化后，该反应可以轻松获得有趣的 3-硝基取代的 N，N'-联吡啶胺。
• Oxidative arylamination of 1,3-dinitrobenzene and 3-nitropyridine under anaerobic conditions: the dual role of the nitroarenes
  作者：Anna V. Gulevskaya、Inna N. Tyaglivaya、Stefan Verbeeck、Bert U. W. Maes、Anna V. Tkachuk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.917

  日期：——

  Dinitrobenzene and 3-nitropyridine react with lithium arylamides under anaerobic conditions to produce N-aryl-2,4-dinitroanilines and N-aryl-5-nitropyridin-2-amines, respectively, in 8-42% yields.

  二硝基苯和 3-硝基吡啶在厌氧条件下与芳基酰胺锂反应，分别以 8-42% 的产率生成 N-芳基-2,4-二硝基苯胺和 N-芳基-5-硝基吡啶-2-胺。
• Efficient and selective synthesis of alkoxy substituted di(pyridin-2-yl)amines and N-arylpyridin-2-ylamines
  作者：Irina-Claudia Grig-Alexa、Iuliana Simionescu、Oana-Irina Patriciu、Stéphane Massip、Adriana-Luminita Fînaru、Christian Jarry、Jean-Michel Léger、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.084

  日期：2012.4

  The formation of alkoxy substituted di(pyridin-2-yl)amines and N-arylpyridin-2-ylamines by nitro group reduction is described. Unexpected substitution of ortho with the amino at C-6 was observed during the reduction using SnCl2·2H2O in different alcohols. The influence of the nature of the atom at the 3- and 5-positions of nitro-substituted di(pyridin-2-yl)amines and N-arylpyridin-2-ylamines was investigated

  描述了通过硝基还原形成烷氧基取代的二（吡啶-2-基）胺和N-芳基吡啶-2-基胺。在不同醇中使用SnCl 2 ·2H 2 O还原过程中，观察到C-6上氨基被邻位取代。研究了硝基取代的二（吡啶-2-基）胺和N-芳基吡啶-2-基胺的3-位和5-位原子性质的影响。