methyl 1-benzylimidazole-4-carboxylate | 74294-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-benzylimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 74294-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD14780497
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HBYBRUUHYIMKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzylimidazole-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到sodium 1-benzyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DNA中金属介导的碱基配对，涉及人工核碱基的咪唑-4-羧酸盐。

  摘要：

  据报道，在金属介导的碱基配对中，将咪唑-4-羧酸盐（X）用作人工核碱基。为此，合成了相应的脱氧核糖核苷，并在结构上表征为其钠盐（1,2-二脱氧-1-（4-羧基咪唑-1-基）-d-呋喃核糖钠。将脱氧核糖核苷掺入不同的DNA双链体（平行链和反平行链）中，并研究了它们的Cu（II）-和Ag（I）结合行为。结果表明，可以同时形成X-Cu（II）-X和X-Ag（I）-X碱基对，前者比后者更稳定。X-Cu（II）-X碱基对的形成伴随着反平行链双链体双链解链温度升高约20°C，平行链双链体的双链体解链温度升高约12°C。咪唑-4-羧酸盐代表Cu（II）介导的碱基配对的第一个基于咪唑的核苷。而且，它是已知形成稳定的Cu（II）介导的碱基对的最小核苷。基于使用模型核碱基1-苄基-1H-咪唑-4-羧酸盐获得的分子结构，也提出了X-Cu（II）-X和X-Ag（I）-X碱基对的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2018.10.013
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄基碘 在 偶氮二异丁腈 、 tributylgermanium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 1-benzylimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基基团在环化到唑类化合物上的合成应用

  摘要：

  2-（2-溴苯基）乙基已被用作基团成环反应到吡咯上以合成三环和四环杂环。甲基磺酸2-（2-溴苯基）乙酯被用于烷基化吡咯（咪唑，吡咯，吲哚和吡唑）以合成自由基前体。中间芳基的环化产生连接到唑的新的6-元环。芳基经历分子内均溶芳族取代到唑环上。氢化三丁基锗已成功用于替代有毒且麻烦的氢化三丁基锡。初步研究表明，该方案可用于固相树脂。甲基5,6-二氢咪唑并[5,1- a]的分子和晶体结构通过X射线晶体学测定[异]喹啉-1-羧酸酯和5,6-二氢咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.064

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Direct Inter- and Intramolecular C–H Functionalization of 4-Carboxyimidazoles
  作者：Steven Frippiat、Christine Baudequin、Christophe Hoarau、Antoine Peresson、Thibaut Perse、Yvan Ramondenc、Cédric Schneider、Olivier Querolle、Patrick Angibaud、Virginie Poncelet、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Laurent Bischoff

  DOI：10.1055/s-0040-1708003

  日期：2020.6

  The palladium-catalyzed arylation and alkenylation of N-substituted methyl imidazole-4-carboxylates are described through inter- and intramolecular pathways. Both direct C2–H and C5–H arylation and alkenylation proceed under Pd(0)/Cu(I) cooperative catalysis and Pd(0) catalysis, respectively, in low-polarity 1,4-dioxane solvent. The methodology gives access to C2 (hetero)aryl or alkenyl imidazoles

  通过分子间和分子内途径描述了钯催化的 N-取代甲基咪唑-4-羧酸酯的芳基化和烯基化。在低极性 1,4-二恶烷溶剂中，直接 C2-H 和 C5-H 芳基化和烯基化分别在 Pd(0)/Cu(I) 协同催化和 Pd(0) 催化下进行。该方法可以获得 C2（杂）芳基或烯基咪唑以及具有五至七元中间环的创新 C2-和 C5-芳基化的稠合咪唑三环。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• Chemoselective Palladium-Catalyzed Direct C-H Arylation of 5-Carboxyimidazoles: Unparalleled Access to Fused Imidazole-Based Tricycles Containing Six-, Seven- or Eight-Membered Rings
  作者：Jérémy Thireau、Cédric Schneider、Christine Baudequin、Sandrine Gaurrand、Patrick Angibaud、Lieven Meerpoel、Vincent Levacher、Olivier Querolle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1002/ejoc.201700297

  日期：2017.5.3

  without CuI assistance in 1,4-dioxane as a low-polarity solvent was explored. The method was suitable for the synthesis of fused imidazole-based tricyclic systems incorporating medium-sized rings, including, for the first time, eight-membered rings, which are valuable in modern drug design.

  对化学选择性 Pd 催化的 N-苄基化 5-羧基咪唑与卤化物在作为低极性溶剂的 1,4-二恶烷中有或没有 CuI 辅助的分子间和分子内直接 C-H 芳基化进行了广泛的研究。该方法适用于合成包含中等大小环的稠合咪唑基三环系统，包括首次在现代药物设计中有价值的八元环。
• Bicyclic lactams and methods of use thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10988459B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  The invention provides novel compounds having the general formula I: wherein R1, X, Z1, L, n, the A ring, the B ring, and the C ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式 I 的新型化合物： 其中 R1、X、Z1、L、n、A 环、B 环和 C 环如本文所述，提供了包括该化合物的药物组合物和使用该化合物的方法。
• Belgodere; Bossio; Parrini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 7, p. 1051 - 1056
  作者：Belgodere、Bossio、Parrini、Pepino

  DOI：——

  日期：——