methyl N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-L-valinate | 1098215-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-L-valinate
• 英文别名: (S)-2-((E)-2,2,2-Trifluoroethylideneamino)-3-methylbutyric acid methyl ester；methyl (2S)-3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethylideneamino)butanoate
• CAS: 1098215-45-2
• 化学式: C₈H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 211.184
• InChiKey: DBSTVOYFFBWIAF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-L-valinate 、 异腈基乙酸甲酯 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到methyl (4R,5R)-1-[(S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 O催化曼尼希型反应的手性反式-羧基三氟甲基2-咪唑啉

  摘要：

  已经证明衍生自α-氨基酯的三氟甲基亚胺是获得标题化合物的非常好的起始原料。由合适的α-异氰基乙酸酯开始的Ag 2 O-催化的曼尼希型/环化级联反应通过高度立体选择性地添加而无需添加有机催化剂而导致对映体有价值的反式-羧基三氟甲基取代的2-咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.029
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 三氟乙醛缩甲基半醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到methyl N-(2,2,2-trifluoroethylidene)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  与CF 3-羰基化合物的Ugi反应：有效合成α-三氟甲基氨基酸衍生物

  摘要：

  详细描述了与CF 3-羰基化合物的Ugi反应。该方法对于α-三氟甲基（Tfm）氨基酸，含二肽的α-Tfm和亚氨基二羧酸的多组分制备是有效的。另外，制备了第一保护的CF 3 -opine衍生物。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.004

文献信息

• Macrocyclic inhibitors of Flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09062092B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法可用于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Selcia Ltd.

  公开号：US20130344030A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染是有用的。
• Chiral trans-carboxylic trifluoromethyl 2-imidazolines by a Ag2O-catalyzed Mannich-type reaction
  作者：Laura Trulli、Fabio Sciubba、Stefania Fioravanti

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.029

  日期：2018.2

  Trifluoromethyl aldimines derived from α-amino esters have proven to be very good starting materials to obtain the title compounds. A Ag2O-catalyzed Mannich-type/cyclization cascade reaction starting from suitable α-isocyano acetates leads to enantiopure valuable trans-carboxylic trifluoromethyl substituted 2-imidazolines by a highly stereoselective addition without the need to add organocatalysts

  已经证明衍生自α-氨基酯的三氟甲基亚胺是获得标题化合物的非常好的起始原料。由合适的α-异氰基乙酸酯开始的Ag 2 O-催化的曼尼希型/环化级联反应通过高度立体选择性地添加而无需添加有机催化剂而导致对映体有价值的反式-羧基三氟甲基取代的2-咪唑啉。
• The Ugi reaction with CF3-carbonyl compounds: effective synthesis of α-trifluoromethyl amino acid derivatives
  作者：Anton V. Gulevich、Nikolay E. Shevchenko、Elisabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.004

  日期：2008.12

  The Ugi reaction with CF3-carbonyl compounds is described in detail. The method is efficient for the multicomponent preparation of α-trifluoromethyl (Tfm) amino acids, α-Tfm containing dipeptides, and iminodicarboxylic acids. In addition, the first protected CF3-opine derivative was prepared. The scope, limitations, and stereochemistry of the approach are discussed.

  详细描述了与CF 3-羰基化合物的Ugi反应。该方法对于α-三氟甲基（Tfm）氨基酸，含二肽的α-Tfm和亚氨基二羧酸的多组分制备是有效的。另外，制备了第一保护的CF 3 -opine衍生物。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。