methyl 2-((2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)amino)acetate | 879608-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)amino)acetate
• 英文别名: methyl N-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)glycinate；methyl 2-[(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)amino]acetate
• CAS: 879608-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: WMOSMBHMAXLAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异腈基乙酸甲酯 、 苯甲醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58 %的产率得到methyl 2-((2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  HPW 催化环境友好的咪唑并[1,2-a]吡啶方法

  摘要：

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.55

文献信息

• HETEROAROMATIC INHIBITORS OF ASTACIN PROTEINASES
  申请人：Vivoryon Therapeutics AG

  公开号：EP3750878A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The present invention relates to novel hydroxamic acid derivatives useful as inhibitors of astacin metalloproteinases, in particular procollagen C-proteinase (PCP) enzymes, meprins, ovastacin and/or nematode astacins; more particularly human or mammalian meprin a, meprin β, BMP-1, ovastacin and/or DPY-31 from nematodes; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods for treatment or prophylaxis of diseases or conditions, especially such that are related to said metalloproteinases; and compounds and pharmaceutical compositions for use in such methods.

  本发明涉及作为astacin金属蛋白酶抑制剂的新型羟羧酰胺衍生物，特别是procollagen C蛋白酶（PCP）酶，meprins，ovastacin和/或线虫astacins；更具体地是人类或哺乳动物meprin a，meprin β，BMP-1，ovastacin和/或来自线虫的DPY-31；包括这些化合物的药物组合物；用于治疗或预防疾病或症状的方法，特别是与上述金属蛋白酶相关的疾病或症状；以及用于这些方法的化合物和药物组合物。
• Combining On-Chip Synthesis of a Focused Combinatorial Library with Computational Target Prediction Reveals Imidazopyridine GPCR Ligands
  作者：Michael Reutlinger、Tiago Rodrigues、Petra Schneider、Gisbert Schneider

  DOI：10.1002/anie.201307786

  日期：2014.1.7

  entry into the imidazopyridine scaffold, where building block prioritization was coupled to a new computational method for predicting ligand–target associations. We identified an innovative GPCR‐modulating combinatorial chemotype featuring ligand‐efficient adenosine A1/2B and adrenergic α1A/B receptor antagonists. Our results suggest the tight integration of microfluidics‐assisted synthesis with computer‐based

  以Ugi三组分反应为例，我们报告了一种快速有效的微流辅助进入咪唑并吡啶支架的方法，在该方法中，构件优先级与预测配体-靶标缔合的新计算方法相结合。我们确定了一种创新的GPCR调节组合化学型，其特征在于配体有效的腺苷A 1 / 2B和肾上腺素α1A / B受体拮抗剂。我们的结果表明，微流控辅助合成与基于计算机的目标预测紧密结合在一起，是一种快速生成以生物活性为重点的组合化合物库的成功方法，并具有很高的成功率。
• Groebke‐Blackburn‐Bienaymé Multicomponent Reaction Catalysed by Reusable Brønsted‐Acidic Ionic Liquids
  作者：Nicolas S. Anjos、Agáta I. Chapina、Ana R. Santos、Peter Licence、Luiz S. Longo

  DOI：10.1002/ejoc.202200615

  日期：2022.10.26

  Groebke-Blackburn-Bienaymé multicomponent reactions can be efficiently catalysed by Brønsted acidic ionic liquids for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles in moderate to excellent yields (42–93 %), either under thermal or microwave heating. The homogeneous acidic catalyst can be recycled and reused in four consecutive reaction cycles.

  Brønsted 酸性离子液体可有效催化 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，产率适中（42-93%） ，在热或微波加热下。均相酸性催化剂可以在四个连续的反应循环中回收和重复使用。
• A Comparative Study on the Groebke-Blackburn-Bienaymé Three-Component Reaction Catalyzed by Rare Earth Triflates under Microwave Heating
  作者：Gabriela Santos、Nicolas Anjos、Miguel Gibeli、Guilherme Silva、Pâmela Fernandes、Everton Fiorentino、Luiz Longo Jr.

  DOI：10.21577/0103-5053.20200028

  日期：——

  Over the last twenty years. the Groebke-Blackburn-Bienayme (GBB) reaction has been emerged as a powerful tool to access different nitrogen-based heterocycles as privileged scaffolds in medicinal chemistry. This multicomponent reaction is usually catalyzed by ordinary Bronsted or Lewis acid catalysts. Herein, we present a comparative study on the catalytic efficiencies of different rare earth triflates in GBB reactions under microwave heating, involving 2-aminopyridine or 2-aminothiazole, as aminoazole component, and different aldehydes and aliphatic isocyanides. The use of gadolinium(III) triflate as cheaper alternative catalyst for the most commonly used scandium(III) titillate was acknowledged for the first time, and a library of twenty three imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles could be obtained in good to excellent yields.
• HPW-Catalyzed environmentally benign approach to imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Luan A Martinho、Carlos Kleber Z Andrade

  DOI：10.3762/bjoc.20.55

  日期：——

  activities. The most direct way of obtaining this nucleus is the Groebke–Blackburn–Bienaymé three-component reaction (GBB-3CR) between aminopyridines, aldehydes, and isocyanides under both Lewis and Brønsted acid catalysis. However, several catalysts for this reaction have major drawbacks such as being expensive, extremely dangerous, strong oxidizing, and even explosive. In this scenario, heteropolyacids

   抽象的 咪唑并[1,2- a ]吡啶部分存在于具有多种生物活性的药物中。获得该核的最直接方法是在路易斯酸和布朗斯台德酸催化下，氨基吡啶、醛和异氰化物之间发生 Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应 (GBB-3CR)。然而，用于该反应的几种催化剂都存在重大缺点，例如昂贵、极其危险、强氧化性甚至爆炸。在这种情况下，杂多酸因其非常强的布朗斯台德酸性而成为更环保、更安全的替代品。特别是，磷钨酸（HPW）是一种经济且具有绿色吸引力的催化剂，其廉价、无毒，并且以其化学和热稳定性而闻名。在此，我们报告了一种在微波 (μw) 加热下使用 HPW 作为乙醇中的催化剂来制备 GBB-3CR 的简单方法。这种方便的环境友好方法范围广泛，仅在 30 分钟内即可以高收率（高达 99%）提供杂双环产物，催化剂负载量低（2 mol%），并且可以成功使用脂肪醛，而不是底物。经常用最常见的催化