(E)-4-(diphenylphosphoryl)but-3-en-2-one | 80780-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(diphenylphosphoryl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(diphenylphosphinyl)-3-buten-2-one；trans-4-(diphenylphosphoryl)but-3-en-2-one；(3E)-4-(diphenylphosphoryl)-3-buten-2-one；(E)-4-diphenylphosphorylbut-3-en-2-one
• CAS: 80780-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₅O₂P
• 分子量: 270.268
• InChiKey: AYPKNAOQACTZGQ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (E)-4-(diphenylphosphoryl)but-3-en-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到4-(1H-benzimidazol-1-yl)-4-(diphenylphosphoryl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Michael reaction as an efficient method for the synthesis of first representatives of β-azahetaryl-β-diphenylphosphorylalkanones

  摘要：

  (E)-4-(二苯基磷酰)丁-3-烯-2-酮 (1) 与一些单环和双环氮杂环的 Aza-Michael 反应在无催化剂的情况下进行调节选择性反应，生成相应的 β-氮杂蒽芳基 β-二苯基磷酰酮；在咪唑的情况下，手性有机催化剂的存在可以提高加合物的产率，并以对映体富集的形式获得加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1520-y
• 作为产物：
  描述：

  Buten-(2)-yl-diphenyl-phosphinoxid 在 jones reagent 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-4-(diphenylphosphoryl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphinyl-substituted dienophiles: their synthesis and directive effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a005

文献信息

• β-Diphenylphosphorylated alkanones and related compounds: synthesis and structure
  作者：E. I. Goryunov、G. V. Bodrin、I. B. Goryunova、Yu. V. Nelyubina、P. V. Petrovskii、T. V. Strelkova、A. S. Peregudov、A. G. Matveeva、M. P. Pasechnik、S. V. Matveev、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-013-0106-1

  日期：2013.3

  The reactions of diphenyl(diisopropyl)chlorophosphine with arylidene(heteroarylidene)-acetones and 3-benzylidenepentane-2,4-dione in the presence of acetic acid proceed at a high rate at room temperature to afford the corresponding β-diorganylphosphorylated alkanones and alkanediones in high yields. The reaction of diphenylchlorophosphine with 4-methoxybut-3-en-2-one and dibenzylideneacetone carried out under similar conditions at the equimolar reagent ratio can serve as a convenient method for the synthesis of unique β-diphenylphosphorylalkenones. The structures of compounds obtained were established by IR, Raman, and NMR spectroscopy and X-ray diffraction.

  在乙酸存在下，二苯基（二异丙基）氯膦与芳基（杂芳基）-丙酮和 3-亚苄基-2,4-戊二酮的反应在室温下以较高的速率进行，并以较高的产率得到相应的 β-二芳基磷化烷酮和烷二酮。二苯基氯化膦与 4-甲氧基丁-3-烯-2-酮和二亚苄基丙酮在类似条件下以等摩尔试剂比进行反应，可以作为合成独特的 β-二苯基磷酰烯酮的简便方法。通过红外光谱、拉曼光谱、核磁共振光谱和 X 射线衍射确定了所获化合物的结构。
• Copper-catalyzed stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes: scope and mechanistic study
  作者：Junchen Li、Zhenhua Gao、Yongbiao Guo、Haibo Liu、Peichao Zhao、Xiaojing Bi、Enxue Shi、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/d2ra02908a

  日期：——

  highly stereo- and regioselective hydrophosphorylation of terminal alkynes to E-alkenylphosphorus compounds was well developed. It represents a general and practical hydrophosphorylation method, of which diarylphosphine oxide, dialkylphosphine oxide and dialkyl phosphite all had effective P(O)H parts to react with different types of terminal alkynes. Contrary to previous air-sensitive reports, all the reactions

  在这里，铜催化的末端炔烃到 E-烯基磷化合物的高度立体和区域选择性氢化磷酸化的协议得到了很好的发展。它代表了一种通用且实用的氢化磷酸化方法，其中二芳基氧化膦、二烷基氧化膦和亚磷酸二烷基酯均具有有效的P(O)H部分与不同类型的末端炔烃反应。与之前对空气敏感的报道相反，所有反应都在空气中进行。由于某些天然产物衍生物和市售除草剂的高立体选择性和区域选择性、良好的官能团耐受性、可扩展性和易于后期衍生化，这种方法非常有吸引力。更重要的是，
• One part curable compositions containing deactivated hydrosilation catalyst and method for preparing same
  申请人：DOW CORNING CORPORATION

  公开号：EP0662490A2

  公开（公告）日：1995-07-12

  The catalyst inhibitors of the present invention react with conventional platinum group metal-containing hydrosilation catalysts to form complexes that delay curing of compositions containing these complexes in the absence of oxygen and SiH-reactive hydroxylated compounds. The curable compositions comprise (1) curable compounds containing alkenyl radicals and/or silicon-bonded hydroxyl groups, (2) curing agents containing silicon-bonded hydrogen atoms, and (3) a platinum group metal-containing hydrosilation catalyst. Preferred inhibitors provide long term storage stability.

  本发明的催化剂抑制剂与传统的含铂族金属的加氢催化剂反应形成络合物，在没有氧气和SiH反应性羟基化合物的情况下，可延迟含有这些络合物的组合物的固化。可固化组合物包括：（1）含有烯基和/或硅键羟基的可固化化合物；（2）含有硅键氢原子的固化剂；（3）含铂族金属的氢化催化剂。首选的抑制剂具有长期储存稳定性。
• Regioselective aza-Michael addition of azoles to 4-(diphenylphosphoryl)but-3-en-2-one
  作者：Maria A. Galkina、Georgy V. Bodrin、Evgenii I. Goryunov、Irina B. Goryunova、Aleksandra S. Sherstneva、Jumakan S. Urmambetova、Natalia G. Kolotyrkina、Mikhail M. Il’in、Valery K. Brel、Konstantin A. Kochetkov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.01.029

  日期：2016.1

  Aza-Michael reaction of (E)-4-(diphenylphosphoryl)but-3-en-2-one with mono- and bicyclic nitrogen heterocycles proceeds regio-selectively in the absence of catalysts to give the corresponding beta-diphenylphosphoryl-beta-azahetarylalkanones. Its reaction with imidazole in the presence of chiral organocatalysts affords the corresponding enantiomerically enriched adduct in higher yield.
• DARLING, S. D.;BRANDES, S. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1413-1416
  作者：DARLING, S. D.、BRANDES, S. J.

  DOI：——

  日期：——