3,3'-bis(pyridin-4-ylethynyl)biphenyl | 1266361-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(pyridin-4-ylethynyl)biphenyl
• 英文别名: 3,3'-bis(pyridine-4-ylethynyl)biphenyl；4-[2-[3-[3-(2-Pyridin-4-ylethynyl)phenyl]phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 1266361-95-8
• 化学式: C₂₆H₁₆N₂
• 分子量: 356.426
• InChiKey: OLWKTFBFEJPFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(pyridin-4-ylethynyl)biphenyl 、 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Construction of 4₁² Metalla‐links Using Weak C−H⋅⋅⋅Halogen Interactions

  摘要：

  Through a coordination‐driven self‐assembly method, four metalla‐links and one tetranuclear monocycle were constructed with high selectivity and yield by adjusting the substituent species of the building blocks, as evidenced using X‐ray crystallographic analysis, electrospray ionization‐time‐of‐flight/mass spectrometry (ESI‐TOF/MS), elemental analysis and detailed solution‐state nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Based on X‐ray crystallographic analysis and independent gradient model analysis, a significant factor leading to the formation of metalla‐links was the introduction of F, Cl, Br and I atoms, which generated additional weak C−H⋅⋅⋅X (X=F, Cl, Br and I) interactions. Furthermore, the dynamic conversion of metalla‐links to monocyclic rings in methanol solution was systematically investigated using quantitative ¹H NMR techniques.

  DOI：

  10.1002/anie.202405399
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 3,3'-bis(pyridin-4-ylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  负变构mGluR5调节剂的结构-活性关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100578

文献信息

• Multidentate Pyridyl-Based Ligands in the Coordination-Driven Self-Assembly of Palladium Metallo-Macrocycles
  作者：Boris Brusilowskij、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.201001368

  日期：2011.1

  pyridine-based ligands, which are then used to construct metallo-supramolecular polygons. The tetratopic ligands offer two different metal-binding sites, one central 2,2'-bipyridine, which can act as a chelate ligand, and two separate pyridine rings, which mediate assembly formation. The three ligands differ with respect to their conformational flexibility. While a biphenyl core allows the ligand to adjust

  在目前的研究中，提出了一种方便的方法来合成一个双位和两个四位吡啶基配体，然后用于构建金属超分子多边形。四位配体提供了两个不同的金属结合位点，一个是中心的 2,2'-联吡啶，可作为螯合配体，以及两个独立的吡啶环，介导组装形成。这三种配体的构象灵活性不同。虽然联苯核允许配体根据需要调整其构象，但联吡啶核强烈喜欢额外的吡啶结合位点的不同排列，但可以通过金属与联吡啶的络合固定在 cisoid 构象中。反而，菲咯啉核已经将吡啶基 - 乙炔基取代基固定在 cisoid 结构中，而没有任何金属与之配位。在将每种配体分别与适量的 dpppPd(II) 三氟甲磺酸酯混合后，形成离散的自组装金属大环，其特征在于 H-1 和 P-31 NMR 光谱和质谱。将所有三种配体与金属络合物同时混合会导致形成所有可能的同二聚体和异二聚体金属超分子组装体的统计动态组合库 (DCL)。这强调了三种配体之间的构象差异不会对自组
• Effects of subtle differences in ligand constitution and conformation in metallo-supramolecular self-assembled polygons
  作者：Boris Brusilowskij、Egor V. Dzyuba、Ralf W. Troff、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/c1dt10621j

  日期：——

  The constitutional difference in the pyridine N-atom position is reflected in the tandem mass spectra of the complex ions. In addition, a highly specific fragmentation process of mass-selected M3L3 ions was observed, which proceeds through a ring contraction yielding smaller M2L2 ions.

  3，3′-双（吡啶-[ n ]-乙炔基）联苯（n＝ 3、4）和相应的2，2′-联吡啶与（dppp）Pt II三氟甲磺酸酯组装成金属-超分子多边形。根据末端吡啶N原子的位置，组装反应导致不同的平衡产物。Pt II配合物上的配体交换缓慢，可以在数小时的时间范围内达到平衡。在组装过程中，较大的多边形在动力学控制下形成。时间相关的1 H和31证实了这一点P NMR光谱符合补充性ESI质谱实验。吡啶N原子位置的结构差异反映在复合离子的串联质谱中。另外，观察到了质量选择的M 3 L 3离子的高度特异性裂解过程，该过程通过环收缩进行，产生较小的M 2 L 2离子。
• Structure-Activity Relationships for Negative Allosteric mGluR5 Modulators
  作者：Birgitte H. Kaae、Kasper Harpsøe、Trine Kvist、Jesper M. Mathiesen、Christina Mølck、David Gloriam、Hermogenes N. Jimenez、Michelle A. Uberti、Søren M. Nielsen、Birgitte Nielsen、Hans Bräuner-Osborne、Per Sauerberg、Rasmus P. Clausen、Ulf Madsen

  DOI：10.1002/cmdc.201100578

  日期：2012.3.5

  A series of compounds based on the mGluR5‐selective ligand 2‐methyl‐6‐(phenylethynyl)pyridine (MPEP) were designed and synthesized. The compounds were found to be either structural analogues of MPEP, substituted monomers, or dimeric analogues. All compounds retained mGluR5 selectivity with only weak or no activity at other mGluRs or iGluRs. The substituted analogue, 1,3‐bis(pyridin‐2‐ylethynyl)benzene

  设计并合成了一系列基于mGluR5-选择性配体2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）的化合物。发现该化合物是MPEP的结构类似物，取代的单体或二聚体类似物。所有化合物都保留了mGluR5选择性，而对其他mGluR或iGluR的活性很小或没有活性。取代的类似物1,3-双（吡啶-2-基乙炔基）苯（19）是mGluR5上的强负调节剂，而所有其他化合物相对于MPEP都失去了效价，表明其活性高度依赖于MPEP的位置。吡啶部分中的氮原子。同源性建模和配体对接研究用于了解结合模式和观察到的化合物19的选择性。
• Efficient and Selective Construction of 4₁² Metalla‐links Using Weak C−H⋅⋅⋅Halogen Interactions
  作者：Hai‐Ning Zhang、Xi Huang、Guo‐Xin Jin

  DOI：10.1002/anie.202405399

  日期：——

  Through a coordination‐driven self‐assembly method, four metalla‐links and one tetranuclear monocycle were constructed with high selectivity and yield by adjusting the substituent species of the building blocks, as evidenced using X‐ray crystallographic analysis, electrospray ionization‐time‐of‐flight/mass spectrometry (ESI‐TOF/MS), elemental analysis and detailed solution‐state nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy. Based on X‐ray crystallographic analysis and independent gradient model analysis, a significant factor leading to the formation of metalla‐links was the introduction of F, Cl, Br and I atoms, which generated additional weak C−H⋅⋅⋅X (X=F, Cl, Br and I) interactions. Furthermore, the dynamic conversion of metalla‐links to monocyclic rings in methanol solution was systematically investigated using quantitative ¹H NMR techniques.