4-ethynyl-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline | 218608-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: N,N-bis(4-methoxyphenyl)-N-(4-ethynylphenyl)amine；(4-ethynylphenyl)-bis(4-methoxyphenyl)amine；4-[N,N-bis(4-methoxyphenyl)amino]phenylacetylene；4-Ethynyl-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 218608-73-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: AAVLIJJJYQFWDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中性有机混合价化合物：电子转移参数的合成和全光学评估

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一系列中性有机混合价 (MV) 化合物 1-7 的电化学和光物理性质的合成以及详细研究，其中不同的胺供体中心连接到全氯代三芳基甲基自由基单元通过各种垫片。我们表明，这类新化合物是用于研究电子转移的极好模型系统，因为它们不带电，因此具有极好的溶解性，尤其是在非极性溶剂中。在 Jortner 理论的背景下，对间隔电荷转移 (IV-CT) 带的详细带形状分析允许电子转移参数（内振动重组能 lambdav、外溶剂重组能 lambdao、以及非绝热基态和激发态之间的自由能差，DeltaG 度，以及平均分子振动模式 v) 被独立提取。通过这种方式，我们能够通过评估每个参数的贡献来分析 IV-CT 带的溶剂化变色行为。通过比较不同的化合物，我们还能够将特定的分子部分分配给 vv 的变化。对于这类分子，我们还证明了绝热偶极矩差 Deltamicroab 以及电子耦合 V12 可以通过溶

  DOI：

  10.1021/ja068235j
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-ethynyl-N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氟化物与有机硼线的结合可控制光诱导电子转移†

  摘要：

  我们证明，可以通过将阴离子紧密结合到刚性棒状分子桥上来主动控制长程电子转移的速率。在 CH 2中，电子从三芳基胺供体穿过 2,5-二硼基-1,4-亚苯基桥转移到光激发 Ru(bpy) 3 2+受体 (bpy = 2,2'-联吡啶) 的时间不到 10 ns Cl 2在 22 °C。由于路易斯碱/路易斯酸的强相互作用，氟化物阴离子以高亲和力与有机硼桥结合，这极大地改变了桥的电子结构。因此，从三芳胺到 Ru(bpy) 3 2+络合物的光致电子转移受到了大的隧道势垒的影响，因此该过程发生的速度慢了两个数量级以上，尽管其驱动力基本上不受添加氟化物。蛋白质中的电子转移速率可能通过类似的基本原理进行调节，因为带电氨基酸侧链和反离子之间的相互作用可以调节远处氧化还原伙伴之间的电子耦合。 在人工供体-桥-受体化合物中，经常采用外部刺激来控制电子转移速率，但利用强路易斯酸/路易斯碱相互作用来调节刚性棒状分子桥

  DOI：

  10.1039/c5sc00964b

文献信息

• Regioselective Catalytic and Stepwise Routes to Bulky, Functional-Group-Appended, and Luminescent 1,2-Azaborinines
  作者：Marius Schäfer、Julian Schäfer、Rian D. Dewhurst、William C. Ewing、Mirjam Krahfuß、Maximilian W. Kuntze-Fechner、Marius Wehner、Christoph Lambert、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/chem.201600653

  日期：2016.6.13

  The regioselective syntheses of 1,2‐azaborinines is achieved using an unsymmetrical iminoborane through both catalytic and stepwise modular routes. The 1,2‐azaborinine ring can be selectively functionalized in the 4‐ and/or 6‐position through control of the stepwise reaction sequence, allowing access to vinyl‐functionalized and redox‐active, luminescent, donor‐functionalized 1,2‐azaborinines. The electrochemistry

  使用不对称的亚氨基硼烷通过催化和逐步模块化途径均可实现1,2-氮丙氨酸的区域选择性合成。通过控制逐步反应序列，可以在4位和/或6位上选择性地将1,2-氮杂嘌呤环官能化，从而可以使用乙烯基官能化的和氧化还原活性的，发光的，供体官能化的1,2-氮杂嘌呤类化合物。研究了四芳基胺取代的1,2-氮杂鸟嘌呤的电化学和光化学。相对于非B，N-取代的参考分子，该化合物的循环伏安法显示了额外的氧化波分配给了氮硼硼烷环的氧化，而发射光谱表明氮硼硼烷的荧光明显比参比荧光强。
• 유기염료, 이를 포함하는 조성물 및 염료감응 태양전지
  申请人：UNIST(ULSAN NATIONAL INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY) 울산과학기술원(120150812047) Corp. No ▼ 230171-0011595BRN ▼620-82-06236

  公开号：KR20190107866A

  公开（公告）日：2019-09-23

  본 발명은, 유기염료, 이를 포함하는 조성물 및 염료감응 태양전지에 관한 것으로, 보다 구체적으로, 하기의 화학식 1로 표시되는 유기염료, 유기염료, 이를 포함하는 조성물 및 염료감응 태양전지이다. [화학식 1] (화학식 1은, 청구항 제1항에서 정의된 바와 같다.)

  这项发明涉及有机染料、包含该有机染料的组合物以及染料敏化太阳能电池，更具体地说，涉及化学式1所示的有机染料、包含该有机染料的组合物和染料敏化太阳能电池。【化学式1】（化学式1如第1权利要求所定义）。
• Neutral Organic Mixed-Valence Compounds:  Synthesis and All-Optical Evaluation of Electron-Transfer Parameters
  作者：Alexander Heckmann、Christoph Lambert

  DOI：10.1021/ja068235j

  日期：2007.5.1

  In this paper we present the synthesis as well as a detailed study of the electrochemical and photophysical properties of a series of neutral organic mixed-valence (MV) compounds, 1-7, in which different amine donor centers are connected to perchlorinated triarylmethyl radical units by various spacers. We show that this new class of compounds are excellent model systems for the investigation of electron

  在本文中，我们介绍了一系列中性有机混合价 (MV) 化合物 1-7 的电化学和光物理性质的合成以及详细研究，其中不同的胺供体中心连接到全氯代三芳基甲基自由基单元通过各种垫片。我们表明，这类新化合物是用于研究电子转移的极好模型系统，因为它们不带电，因此具有极好的溶解性，尤其是在非极性溶剂中。在 Jortner 理论的背景下，对间隔电荷转移 (IV-CT) 带的详细带形状分析允许电子转移参数（内振动重组能 lambdav、外溶剂重组能 lambdao、以及非绝热基态和激发态之间的自由能差，DeltaG 度，以及平均分子振动模式 v) 被独立提取。通过这种方式，我们能够通过评估每个参数的贡献来分析 IV-CT 带的溶剂化变色行为。通过比较不同的化合物，我们还能够将特定的分子部分分配给 vv 的变化。对于这类分子，我们还证明了绝热偶极矩差 Deltamicroab 以及电子耦合 V12 可以通过溶
• Highly Emissive Whole Rainbow Fluorophores Consisting of 1,4-Bis(2-phenylethynyl)benzene Core Skeleton: Design, Synthesis, and Light-Emitting Characteristics
  作者：Yoshihiro Yamaguchi、Takanori Ochi、Yoshio Matsubara、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/acs.jpca.5b05077

  日期：2015.8.13

  fluorophore having the same core skeleton) values (<20 nm) in full visible region (λem: 400–650 nm), the high log ε (>4.5), and the high Φf (>0.6), we investigated molecular design, synthesis, and light-emitting characteristics of the π-conjugated molecules (D/A-BPBs) consisting of 1,4-bis(phenylethynyl)benzene (BPB) modified by donor groups (OMe, SMe, NMe2, and NPh2) and an acceptor group (CN). As a result

  为了创建全彩虹荧光团（WRF），其具有小Δλ EM（的λ差EM给定的荧光团和最近的相邻的荧光团具有相同核的骨架之间）值（<20纳米）在整个可见光区域（λ EM： 400-650纳米），高日志ε（> 4.5），以及高Φ ˚F（> 0.6），我们研究了分子设计，合成和π共轭分子的光发射特性（d / A-BPBs）由供体基团（OMe，SMe，NMe 2和NPh 2）修饰的1,4-双（苯基乙炔基）苯（BPB ）和一个受体基团（CN）组成。结果，合成了20个D / A-BPB（1a – 5d被发现是所需的WRF。为了得到强烈的红色荧光团（Φ ˚F > 0.7，λ EM > 610纳米），我们合成了新的化合物（5E - 5I）和在CHCl阐明其光物理性质3溶液。其结果是，5H，其中4-氰基苯基引入到对所述终端中NPH两个苯环的-位2组的图5d，被认为是所希望的强烈的红色荧光团（日志ε= 4.56，Φ ˚F
• Direct Iodination of Electron-Deficient Benzothiazoles: Rapid Access to Two-Photon Absorbing Fluorophores with Quadrupolar D-π-A-π-D Architecture and Tunable Heteroaromatic Core
  作者：Jela Nociarová、Patrik Osuský、Erik Rakovský、Dimitris Georgiou、Ioannis Polyzos、Mihalis Fakis、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00893

  日期：2021.5.7

  Direct iodination of benzothiazoles under strong oxidative/acidic conditions leads to a mixture of iodinated heteroarenes with 1–2 major components, which are easily separable and which structures depend on the I2 equivalents used. Among the unexpected but dominant products were identified 4,7-diiodobenzothiazoles with a rare substitution pattern for SEAr reactions of this scaffold. These were employed

  在强氧化/酸性条件下，苯并噻唑的直接碘化反应会生成具有1-2个主要成分的碘化杂芳烃的混合物，这些成分易于分离，其结构取决于所使用的I 2当量。在出人意料但占主导地位的产物中，鉴定出4,7-二碘苯并噻唑具有对该支架的S E Ar反应的罕见取代模式。这些被用于合成4,7-双（三芳基胺-乙炔基）苯并噻唑-一种新型的高效准四极荧光团，在近红外区域显示大的两光子吸收截面（540-1374 GM）。