2,5-[5-HC2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2-2-C2]2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2 | 502904-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-[5-HC2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2-2-C2]2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2
• 英文别名: 1,4-Bis[2-(4-ethynyl-2,5-dihexoxyphenyl)ethynyl]-2,5-dihexoxybenzene；1,4-bis[2-(4-ethynyl-2,5-dihexoxyphenyl)ethynyl]-2,5-dihexoxybenzene
• CAS: 502904-18-9
• 化学式: C₆₂H₈₆O₆
• 分子量: 927.361
• InChiKey: KOMQKGQSIQPWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 2,5-[5-HC2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2-2-C2]2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到4-[2-[4-[2-[4-[2-[2,5-Dihexoxy-4-(2-pyridin-4-ylethynyl)phenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有末端吡啶基的低聚（亚芳基乙炔基）：单分子电导的隧穿跃迁跃迁的合成和长度依赖性

  摘要：

  据报道，合成了一系列新的低聚（亚芳基乙炔基）（OAE）衍生物，其最高可达约3。使用迭代的Pd介导的Sonogashira交叉偶联方法，分子长度（OAE9）为6 nm 。分子线的低聚对苯撑乙炔中心在两个末端均带有吡啶基单元进行官能化，以连接金引线。对于OAE4，OAE5，OAE7和OAE8a，报道了通过单晶X射线分析确定的分子结构。衍生物OAE3 – OAE9的电荷传输特性已经使用机械控制的断裂键合技术研究了单分子键合中的“ C”。数据表明，连接电导随分子长度的增加而降低。对于OAE导线长于ca的情况，发现从相干传输通过隧道到跳变机制的过渡。3纳米

  DOI：

  10.1021/cm4029484
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diethynyl-2,5-bis-hexyloxy-benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,5-[5-HC2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2-2-C2]2-1,4-(Me(CH2)5O)2C6H2
  参考文献：
  名称：

  具有末端吡啶基的低聚（亚芳基乙炔基）：单分子电导的隧穿跃迁跃迁的合成和长度依赖性

  摘要：

  据报道，合成了一系列新的低聚（亚芳基乙炔基）（OAE）衍生物，其最高可达约3。使用迭代的Pd介导的Sonogashira交叉偶联方法，分子长度（OAE9）为6 nm 。分子线的低聚对苯撑乙炔中心在两个末端均带有吡啶基单元进行官能化，以连接金引线。对于OAE4，OAE5，OAE7和OAE8a，报道了通过单晶X射线分析确定的分子结构。衍生物OAE3 – OAE9的电荷传输特性已经使用机械控制的断裂键合技术研究了单分子键合中的“ C”。数据表明，连接电导随分子长度的增加而降低。对于OAE导线长于ca的情况，发现从相干传输通过隧道到跳变机制的过渡。3纳米

  DOI：

  10.1021/cm4029484

文献信息

• Connecting two C₆₀stoppers to molecular wires: ultrafast intramolecular deactivation reactions
  作者：Carmen Atienza、Braulio Insuasty、Carlos Seoane、Nazario Martín、Jeff Ramey、G. M. Aminur Rahman、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/b412110d

  日期：——

  A new series of soluble dumbbell-type architectures constituted by π-conjugated oligophenyleneethynylenes (OPEs) and two C60 stoppers have been prepared by using a convergent synthetic strategy. In particular, we base our approach on the systematic cross-coupling, palladium catalyzed Hagihara–Sonogashira reaction between aryl iodides and alkynyl derivatives. The cyclic voltammetry of the correspondingly synthesized system reveals amphoteric redox behavior and the lack of significant electronic communication between the oligo-arylalkynyl bridge and the two C60 moieties, which behave as two independent units. Excited state studies carried out by fluorescence and transition absorption spectroscopy show that, although a weak competitive electron transfer could operate in the deactivation process of the excited oligo-arylalkynyl bridges, their deactivation is mainly governed by energy transfer.

  我们采用聚合合成策略制备了一系列新的可溶性哑铃型结构，这些结构由 π 共轭的低聚苯乙炔（OPE）和两个 C60 阻聚剂构成。特别是，我们的方法基于芳基碘化物和炔基衍生物之间的系统交叉耦合、钯催化萩原-索诺伽希拉（Hagihara-Sonogashira）反应。相应合成体系的循环伏安法显示了两性氧化还原行为，低聚芳基炔桥和两个 C60 分子之间缺乏明显的电子通信，它们表现为两个独立的单元。通过荧光和过渡吸收光谱进行的激发态研究表明，虽然在激发的低聚芳基炔桥的失活过程中可能存在微弱的竞争性电子转移，但它们的失活主要受能量转移的支配。
• Organometallic Complexes for Nonlinear Optics. 42. Syntheses, Linear, and Nonlinear Optical Properties of Ligated Metal-Functionalized Oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)s
  作者：Gulliver T. Dalton、Marie P. Cifuentes、Laurance A. Watson、Simon Petrie、Robert Stranger、Marek Samoc、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1021/ic900469y

  日期：2009.7.20

  significant changes in the optical absorption maxima. TD-DFT calculations reveal that the most intense transition in the linear optical spectra is localized on the OPE bridge and involves excitation from acetylenic to cumulenic molecular orbitals that are not greatly spatially separated from one another. The nonlinear optical properties are dominated by two-photon absorption, which for all but 1,4-tran

  UV-vis-NIR光谱，飞秒Z扫描测量和随时间变化的密度泛函理论（TD-DFT）计算的组合已用于全面研究π可离域金属的线性光学和非线性光学（NLO）特性-官能化的低聚（亚苯基亚乙炔基）。合成了一系列不对称或对称的末端官能化的单，二，三，五，七和九（苯乙炔基），更大的例子带有不同数量的2,5-二（己氧基）苯基以确保金属络合物衍生物具有足够的溶解度。已经确定了在OPE桥中掺入不同数量的可溶取代基，外围基团修饰，OPE延长，大肠菌落变化以及OPE中金属位置对线性光学性能的影响，前三个分子的修饰导致最大光吸收最大值发生显着变化。TD-DFT计算表明，线性光谱中最强烈的跃迁位于OPE桥上，并且涉及从炔属分子到累积分子分子轨道的激发，这些分子轨道在空间上没有很大的分离。非线性光学特性主要受双光子吸收的影响，除了1,4- 反式-[RuCl（dppm）2 ]C≡C} 2 C 6 H 4以11400 cm
• Linear Bimetallic Alkynylplatinum(II) Terpyridyl Complexes Bearing <i>p</i>-Phenylene Ethynylene Oligomers: Synthesis, Characterization, Aggregation, and Photophysical Properties
  作者：Peng Xu、Haotian Wu、Hongxing Jia、Shifan Ye、Pingwu Du

  DOI：10.1021/om500115s

  日期：2014.6.9

  emission data show that all of the complexes form self-assembled aggregates in certain concentration ranges. Complex IV, bearing a longer p-phenylene ethynylene oligomer, exhibits higher propensity in comparison to I–III to form aggregates at a concentration of >1 × 10–5 M, probably resulting from stronger metal–metal interactions and π–π stacking. All four of the complexes displayed biexponential decays

  该系列的发光双金属alkynylplatinum（II）三联吡啶配合物[（吨卜3 -tpy）PtC≡C（ArC≡C）ñ的Pt（吨卜3 -tpy）]（PF 6）2（我- IV ;吨卜3 -tpy = 4,4'，4“-tritertbutyl -2,2'：6'，2” -三联吡啶中，Ar = C 6 H ^ 2（ñ -己氧基）2 -2,5），其中两个铂（II ）中心是由相关p亚苯基亚乙炔基的低聚物，合成和表征。通过稳态光谱和瞬态光谱研究了它们的电子吸收和发光行为。浓度依赖的排放数据表明，所有配合物在一定浓度范围内均形成自组装聚集体。复杂的IV，轴承更长的p亚苯基亚乙炔基的低聚物，相对于表现出更高的倾向我- III到的浓度形成聚集体> 1×10 -5男，可能是由强的金属-金属相互作用和π-π堆积得到的。该复合物的所有四种显示双指数衰变与在稀溶液纳秒的范围寿命。
• Synthesis, Characterization, and Physical Properties of Monodisperse Oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)s
  作者：Chuan-Zhen Zhou、Tianxi Liu、Jing-Mei Xu、Zhi-Kuan Chen

  DOI：10.1021/ma021656a

  日期：2003.3.1

  A new stepwise synthesis method for the preparation of precisely defined oligo(p-phenyleneethynylene)s (OPEs) is described. High-purity monomer, trimer, pentamer, heptamer, and nonamer of OPEs with dihexyloxy side groups and trimethylsilyl (TMS) or thioacetyl (SAc) terminals have been synthesized. The structures of the oligomers were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. DSC studies

  描述了一种新的逐步合成方法，用于制备精确定义的低聚（对-亚苯基亚乙炔基）（OPE）。合成了具有二己氧基侧基和三甲基甲硅烷基（TMS）或硫代乙酰基（SAc）末端的OPE的高纯度单体，三聚体，五聚体，七聚体和九聚体。低聚物的结构通过1 H NMR表征，1313 C NMR和元素分析。DSC研究显示出狭窄且发达的熔融和结晶峰，表明这些低聚物中形成的晶体高度完美。例如，光学显微镜用于研究具有TMS端基的五聚体固态膜的超分子形态。许多树突状体的球状尺寸约为。观察到50μm。稀溶液和薄膜中的UV-vis吸收和光致发光（PL）光谱均显示λmax从三聚体到九聚体逐渐红移。在九阶阶段，光学最大值接近会聚极限。
• Self-assembled monolayers of clamped oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s
  作者：Stefan-S. Jester、Daniela Schmitz、Friederike Eberhagen、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c1cc12435h

  日期：——

  via a molecular clamp unit, and shape-persistent macrocycles (cyclic "half-ring dimers") are synthesized and their self-assembled monolayers (SAMs) are investigated by scanning tunneling microscopy (STM) at the interface of 1,2,4-trichlorobenzene (TCB)/highly oriented pyrolytic graphite (HOPG). The results are important for the design of molecular building blocks for two-dimensional nanoscale architectures

  合成了刚性棒寡聚（亚苯基-乙炔基-丁二炔）（oPEB），通过分子夹持单元连接的两个刚性棒的“半环”和形状持久的大环（环状“半环二聚体”）。通过扫描隧道显微镜（STM）在1,2,4-三氯苯（TCB）/高取向热解石墨（HOPG）的界面上研究了组装的单层膜（SAMs）。这些结果对于固体表面二维纳米级结构的分子构件的设计非常重要。