5-chloro-N,N-diethylpyridine-2-carboxamide | 227453-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N,N-diethylpyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Chloro-N,N-diethyl-2-pyridinecarboxamide
• CAS: 227453-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 212.679
• InChiKey: WYTOMHSVYYLCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 5-chloro-N,N-diethylpyridine-2-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到ethyl (E)-3-[5-chloro-2-(diethylcarbamoyl)pyridin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的Picolinamides的氧化烯烃氧化反应：3-Alkenylpicolinamides的便捷合成

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300895
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡啶-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-N,N-diethylpyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的Picolinamides的氧化烯烃氧化反应：3-Alkenylpicolinamides的便捷合成

  摘要：

  已开发了铑（III）催化的吡啶甲酰胺衍生物的选择性烯烃化反应。该反应显示出高区域选择性，低催化剂负载量（0.5 mol％），高收率和良好的官能团耐受性，为合成3-链烯基吡啶甲酸酰胺提供了便利的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300895

文献信息

• [EN] AZETIDINES AND CYCLOBUTANES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] AZÉTIDINES ET CYCLOBUTANES COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2009135842A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R, R0, R1, m, n and X1 to X4 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中R，R0，R1，m，n和X1至X4如描述和权利要求中所引述的含义。所述化合物作为组胺H3受体拮抗剂是有用的。本发明还涉及药物组合物，以及此类化合物的制备以及作为药品的生产和使用。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective hydroarylation of alkynes via directed C–H functionalization of pyridines
  作者：Zhen-Chao Qian、Jun Zhou、Bo Li、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4ob00612g

  日期：——

  Rh(iii)-catalyzed C-3 selective alkenylation of pyridines via hydroarylation of alkynes has been developed. The reaction shows high regioselectivity, high yield and good functional group tolerance, providing a convenient strategy for the synthesis of trisubstituted alkenes.

  Rh(III)-催化的吡啶C-3位选择性烯烃化反应通过炔烃的氢芳基化已经开发出来。该反应表现出高区域选择性、高产率和良好的官能团容忍性，为三取代烯烃的合成提供了便捷的策略。
• Selective palladium-catalysed carbonylations of dichloroquinoline and simple dichloropyridines
  作者：Douja Najiba、Jean-François Carpentier、Yves Castanet、Christophe Biot、Jacques Brocard、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00597-3

  日期：1999.5

  Dichloroquinoline and some dichloropyridines undergo selective alkoxycarbonylation in the presence of carbon monoxide, an alcohol and PdCl2(PPh3)2 as a catalyst, affording chloro-monoester and/or diesters in good yields under selected reaction conditions.

  在一氧化碳，醇和作为催化剂的PdCl 2（PPh 3）2存在下，二氯喹啉和一些二氯吡啶进行选择性烷氧基羰基化反应，在选定的反应条件下，以高收率得到氯代单酯和/或二酯。
• AZETIDINES AND CYCLOBUTANES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Davenport Adam James

  公开号：US20110105459A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R, R 0 , R 1 , m, n and X 1 to X 4 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R，R0，R1，m，n和X1至X4具有描述和权利要求中所述的含义。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。本发明还涉及制备这种化合物的药物组合物，以及作为药物的生产和使用。
• Efficient Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annu­lation of Picolinamides with Alkynes
  作者：Bing-Feng Shi、Zhen-Chao Qian、Jun Zhou、Bo Li

  DOI：10.1055/s-0033-1340870

  日期：——

  An efficient synthesis of isoquinolines via Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of picolinamides with alkynes using Cu(OAc)(2) as an oxidant has been developed. The scope of the reaction was studied with a selection of various picolinamides and alkynes, and the desired isoquinolines were obtained in good to excellent yields.