triethyl(((1S,2S,3R,7S)-2-methyl-6-(phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yl)oxy)silane | 1349053-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl(((1S,2S,3R,7S)-2-methyl-6-(phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yl)oxy)silane
• 英文别名: [(1S,2S,3R,7S)-6-(benzenesulfonyl)-2-methyl-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 1349053-91-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄SSi
• 分子量: 394.607
• InChiKey: NHMGERGPXNHRTF-WSTLGDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(((1S,2S,3R,7S)-2-methyl-6-(phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yl)oxy)silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 异丙基氯化镁 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N,2,4-tetramethyl-5-((methylthio)methoxy)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A

  摘要：

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.

  DOI：

  10.1021/ol2024746
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[(1R,2S)-2-methyl-5-phenylsulfanylcyclohepta-3,5-dien-1-yl]oxysilane 在 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三辛基甲基硫酸铵 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 triethyl(((1S,2S,3R,7S)-2-methyl-6-(phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE-SCALE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESES OF CYCLOHEPTADIENYLSULFONES AND STEREOTETRADS
  [FR] SYNTHESES DIASTEREOSELECTIVES A GRANDE ECHELLE DE CYCLOHEPTADIENYLSULFONES ET DE STEREOTETRADES

  摘要：

  这项发明涉及大规模立体选择性合成环庚二烯基砜和立体四聚体的过程，这些是制备阿普利罗宁A的关键中间体。

  公开号：

  WO2016057606A1

文献信息

• [EN] LARGE-SCALE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESES OF CYCLOHEPTADIENYLSULFONES AND STEREOTETRADS<br/>[FR] SYNTHESES DIASTEREOSELECTIVES A GRANDE ECHELLE DE CYCLOHEPTADIENYLSULFONES ET DE STEREOTETRADES
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2016057606A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention relates to processes for large-scale diastereoselective syntheses of cycloheptadienylsulfone and stereo tetrads, key intermediates for the preparation of Aplyronine A.

  这项发明涉及大规模立体选择性合成环庚二烯基砜和立体四聚体的过程，这些是制备阿普利罗宁A的关键中间体。
• Mechanism-specified 5-exo termini differentiation of a C32-desmethyl C28–C34 aplyronine A analog segment
  作者：Thomas P. Bobinski、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.098

  日期：2015.7

  A new mild, high yielding oxidative cleavage method allows access to a critical lactone aplyronine A analog precursor. Enhanced termini selectivity is achieved, granting access to a previously unavailable C28-C34 C-32-desmethyl actin binding tail fragment via vinyl sulfone polypropionate methodology. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A
  作者：Wan Pyo Hong、Mohammad N. Noshi、Ahmad El-Awa、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol2024746

  日期：2011.12.16

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.