o-ethynylcinnamaldehyde | 64259-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: o-ethynylcinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(2-ethynylphenyl) acrylaldehyde；3-(2-Ethynylphenyl)prop-2-enal；(E)-3-(2-ethynylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 64259-54-7
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: HQKXCSXVCKDBGI-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-ethynylcinnamaldehyde 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4,11-dimethyl-1-(o-ethynylphenyl)trideca-1,3,6,8,10-pentaen-12-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ojima, Juro; Kanazawa, Keiko; Kusaki, Kiyomi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 473 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以58 %的产率得到o-ethynylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中心到轴手性：通过环外二氢萘不对称有机催化合成轴向手性查尔酮

  摘要：

  已经公开了前所未有的环外二氢萘和轴向手性萘查尔酮的不对称合成。实现了良好到优秀的不对称感应。这一成功归因于环外二氢萘的异常形成，它在确保轴向手性方面发挥着至关重要的作用。这是首次报道能够利用仲胺催化通过逐步不对称插烯多米诺双异构化合成轴向手性查尔酮的环外分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01413
• 作为试剂：
  描述：

  5-(o-ethynylphenyl)-2,4-pentadienal 在 o-ethynylcinnamaldehyde 、 sodium carbonate 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到N,N'-Bis-[(E)-3-(2-ethynyl-phenyl)-prop-2-en-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  四脱氢四氮杂环烯的合成。四甲基[36]-、-[48]环烯及其苯甲环化衍生物

  摘要：

  在乙醇中用肼水溶液处理后，含有末端乙炔基团的共轭单、二、三和四烯被转化为各种对称和不对称的共轭吖嗪。使用吡啶和乙醚中的无水乙酸铜 (II) 尝试了这些吖嗪的氧化偶联。不对称吖嗪、3,16-二甲基-8,9-二氮杂-3,5,7,9,11,13,15-octadecaheptaene-1,17-diyne 和 1,10-bis(o-ethynylphenyl)- 4,5-二氮杂-1,3,5,7,9-decapentaene，得到相应的两个异构环状二聚体：前者得到7,12,25,30-tetramethyl-8,10,26,28-tetrakisdehydro-1 ,2,17,18-tetraaza[36]annulene 和 7,12,25,30-tetramethyl-8,10,26,28-tetrakisdehydro-1,2,19,20-tetraaza[36]annulene，以及后者得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1467

文献信息

• Synthesis of Dibenzotrisdehydro[16]annulene-1,4-dione and the Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Hiroyuki Yamamoto、Juro Ojima、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2323

  日期：1993.8

  Synthesis of 7,8:13,14-dibenzo-2,9,11-trisdehydro[16]annulene-1,4-dione is described. Attempts to prepare diaza[18]annulene derivatives by ring expansion of the dibenz[16]annulenedione and its dimethyl analog are also described. Examination of 1H NMR spectra indicates that the dibenz[16]annulenedione shows no ring current effect.

  描述了7,8:13,14-二苯-2,9,11-三脱氢[16]环烯-1,4-二酮的合成。也描述了通过二苯[16]环烯二酮及其二甲基类似物的环扩张来尝试制备二氮[18]环烯衍生物。对1H NMR谱的检查表明，二苯[16]环烯二酮没有环电流效应。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cycloadditions to Activate a Quinoline Framework
  作者：Deepak B. Huple、Satish Ghorpade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201302533

  日期：2013.9.23

  gold! Gold‐catalyzed reactions of 3,5‐ and 3,6‐dienynes with 8‐alkylquinoline oxides results in an oxidative cycloaddition with high stereospecificity (see scheme; EWG = electron‐withdrawing group); this process involves a catalytic activation of a quinoline framework. The reaction mechanism involves the intermediacy of α‐carbonyl pyridinium ylides (I) in a concerted [3+2]‐cycloaddition with a tethered

  追求黄金！3,5-和3,6-二烯与8-烷基喹啉氧化物的金催化反应导致具有高立体特异性的氧化环加成反应（见方案； EWG =吸电子基团）；该过程涉及喹啉骨架的催化活化。该反应机理涉及α-羰基吡啶鎓烷基化物（I）与链状烯烃的协同[3 + 2] -环加成反应的中间过程。
• The Benzannelated Annulenones. Syntheses and Properties of 10-Methylbenzo[<i>d</i>]-6,8-bisdehydro[15]annulenone and 12-Methylbenzo[<i>f</i>]-8,10-bisdehydro[15]annulenone
  作者：J\={u}ro Ojima、Y\={u}ji Shiroishi

  DOI：10.1246/bcsj.51.1204

  日期：1978.4

  Synthesis of two methylated monobenzannelated bisdehydro[15]annulenones is described. It was found by means of 1H-NMR spectra that the protonated annulenones are diatropic.

  本文介绍了两种甲基化单苯通道双脱氢[15]琥珀烯酮的合成。通过 1H-NMR 光谱发现，质子化的琥珀烯酮具有二向性。
• Syntheses and properties of trimethyltetradehydro[15]annulenones and the benzannelated derivatives
  作者：J?ro Ojima、Kazuyo Wada、Keiko Kanazawa、Yukiko Nakagawa

  DOI：10.1039/p19810000947

  日期：——

  Syntheses of 5,10,15-(8) and 2,5,10-trimethyl-6,7,8,9-tetradehydrocyclopentadecenone (12), and 8,13-(9) and 6,13-dimethyl-14,15,16,17-tetradehydrobenzocyclopentadecen-7-one (13), 8,13-(10) and 10,13-dimethyl-14,15,16,17-tetradehydrobenzocyclopentadecen-9-one (14), and 8-methyl-(11) and 6-methyl-16,17,18,19-tetradehydrodibenzo[a,g]cyclopentadecen-7-one (15) are described. The influence of α-methyl substitution

  5,10,15-（8）和2,5,10-三甲基-6,7,8,9-四氢环戊烯酮（12）和8,13-（9）和6,13-​​二甲基-14的合成， 15,16,17-四氢苯并环戊五烯酮-7（13），8,13-（10）和10,13-二甲基-14,15,16,17-四氢苯并环戊五烯酮-9（14）和8-甲基描述了-（11）和6-甲基-16,17,18,19-四氢二苯并[ a，g ]环戊烯-7-（15）。鉴于这些环烯酮以及α-甲基未取代环烯酮的1 H nmr和uv光谱，讨论了α-甲基取代和苯甲酰化对四氢[15]环烯酮环系统的结构和取向的影响。（4）–（7）。
• The Synthesis of Dibenzo-Annelated Annulenes Using Reductive Coupling. Bisdehydrodibenzo[14]-, -[16]-, -[18]-, -[20]-, and -[22]annulene
  作者：J\={u}ro Ojima、Koji Yamamoto、Tadahito Kato、Kazuyo Wada、Yoshiharu Yoneyama、Emiko Ejiri

  DOI：10.1246/bcsj.59.2209

  日期：1986.7

  Bisdehydrodibenzo[14]-, -[16]-, -[18]-, -[20]-, and -[22]annulene were synthesized by intramolecular reductive couplings using a low-valent titanium reagent. These bisdehydrodibenzo-annulenes proved to be atropic from an examination of the 1H NMR spectra.

  双脱氢二苯并 [14]-、-[16]-、-[18]-、-[20]- 和 -[22] 环烯是通过分子内还原偶联使用低价钛试剂合成的。这些双脱氢二苯并环烯从 1 H NMR 谱的检查中证明是退热的。