2-cyano-2-oximinoacetamide | 3849-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-2-oximinoacetamide
• 英文别名: 2-amino-N-hydroxy-2-oxoacetimidoyl cyanide；oximinocyanoacetamide；(2Z)-2-Cyano-2-(hydroxyimino)acetamide；2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 3849-20-5
• 化学式: C₃H₃N₃O₂
• mdl: MFCD00136891
• 分子量: 113.076
• InChiKey: CAFXGFHPOQBGJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C (decomp)
• 沸点：
  321.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-oximinoacetamide 在 potassium permanganate 作用下， 生成 cyano-nitro-acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Compounds Containing Adjacent Nitro and Guanidino Groups. A Novel Rearrangement of 4-Amino-5-nitro-6-guanidino-(and 6-ureido)pyrimidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01061a044
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-cyano-2-oximinoacetamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid

  摘要：

  目的是合成(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸（头孢他啶 fosamil 的侧链）。对氰基乙酰胺进行氧化和烷基化反应，得到 2-氰基-2-羟基亚氨基乙酰胺，再与氧氯化磷反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈，然后进行氨解反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈、通过溴化并与 KSCN 反应生成 2-乙氧基亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙腈，然后水解得到 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1109-0

文献信息

• Fmoc-Amox, A Suitable Reagent for the Introduction of Fmoc
  作者：Ashish Kumar、Anamika Sharma、Elvira Haimov、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00199

  日期：2017.10.20

  Synthesis of most peptides is achieved using solid-phase peptide synthesis employing the Fmoc/tert-butyl strategy. However, the introduction of Fmoc in N-unprotected amino acids seems to be challenging due to the formation of dipeptides and sometimes tripeptides as impurities and β-alanyl impurities when Fmoc-OSu is used as well. Herein, we report an efficient and successful method using Fmoc-Amox

  使用Fmoc /叔丁基策略的固相肽合成可以实现大多数肽的合成。但是，由于在使用Fmoc-OSu时会形成二肽，有时还会形成三肽作为杂质和β-丙氨酸杂质，因此在N-未保护的氨基酸中引入Fmoc似乎具有挑战性。在本文中，我们报告了一种有效且成功的方法，该方法使用Fmoc-Amox（一种基于肟的衍生物）来合成Fmoc-甘氨酸，而没有任何副反应的痕迹。Fmoc-Amox价格便宜，而且反应后可轻松去除Amox，从而提供纯净的Fmoc-Gly-OH，不含任何有害杂质或污染物，主要是二肽或Amox本身，分别由高效液相色谱和NMR显示。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel Pseudomonas aeruginosa DNA gyrase B inhibitors
  作者：Sridhar Jogula、Vagolu Siva Krishna、Nikhila Meda、Vadla Balraju、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103905

  日期：2020.7

  In the present study, we attempted to develop a novel class of compounds active against Pseudomonas aeruginosa (Pa) by exploring the pharmaceutically well exploited enzyme targets. Since, lack of Pa gyrase B crystal structures, Thermus thermophilus gyrase B in complex with novobiocin (1KIJ) was used as template to generate model structure by performing homology modeling. Further the best model was

  在本研究中，我们试图通过探索药物上广泛使用的酶靶标来开发一类新型的对铜绿假单胞菌（Pausudoer aeruginosa）有活性的化合物。由于缺乏Pa促旋酶B晶体结构，因此将与新霉素（1KIJ）配合使用的Thermus thermophilus促旋酶B作为模板，通过进行同源性建模来生成模型结构。进一步验证了最佳模型，并使用内部数据库鉴定Pa DNA促旋酶B抑制剂，可用于高通量虚拟筛选，对接和动力学模拟。这项研究导致鉴定了针对Pa促旋酶超螺旋测定法的三个铅分子，IC50值在6.25-15.6 µM之间。Lead-1的优化和扩展产生了15种化合物。在合成的化合物中，六个化合物显示出比Lead-1（IC50 6.25 µM）更好的酶抑制作用。化合物13以最有潜力的化合物出现，表现出Pa促旋酶超螺旋的抑制作用，IC50为2.2 µM。在外排泵抑制剂存在下，MIC为8 µg / mL的体外Pa活性
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES, SUBSTITUTED IMIDAZO[1,5-b]PYRIDAZINES, RELATED COMPOUNDS, AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] IMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINES SUBSTITUÉES, IMIDAZO[1,5-B]PYRIDAZINES SUBSTITUÉES, COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017192930A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The invention provides substituted imidazo[1,2-b]pyridazine compounds, substituted imidazo[1,5-b]pyridazine compounds, related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted imidazo[1,2-b]pyridazine compounds described herein include substituted imidazo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide compounds and variants thereof.

  该发明提供了替代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪化合物，替代咪唑并[1,5-b]吡啶嗪化合物，相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗医疗疾病（例如高雪氏病、帕金森病、Lewy体病、痴呆症或多系统萎缩）的方法，适用于患者。这里描述的示例替代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪化合物包括替代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪-3-羧酰胺化合物及其变体。
• 一种肟醚类化合物及其用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN112778232B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种结构新颖的肟醚类化合物，结构如通式I所示，式中各取代基的定义见说明书。通式I化合物具有优异的杀菌活性，对植物细菌病害和真菌病害具有良好的防治效果，本发明包括通式I化合物在农业和其它领域中用作杀菌剂的用途。
• Azole Series. I. Reaction of 2-(Acylamino)thioacetamides, leading to 5-Aminothiazoles and to Thiazolo[5, 4-d]pyrimidines.
  作者：Minoru Sekiya、Yoshiro Osaki

  DOI：10.1248/cpb.13.1319

  日期：——

  Formation of 5-acetamido-substituted thiazoles was found to be readily effective on heating 2-(acylamino)thioacetamides with acetic anhydride. In additon, preparation of some starting 2-(acylamino)thioacetamides is described and 5-acetamidothiazole-4-carboxamides obtained by the thiazole formation reaction were led to some thiazolo[5, 4-d]pyrimidines.

  研究发现，用乙酸酐加热 2-（酰氨基）硫代乙酰胺很容易生成 5-乙酰胺基取代的噻唑。此外，还介绍了一些 2-（酰氨基）硫代乙酰胺起始物的制备方法，并通过噻唑形成反应获得了 5-乙酰胺基噻唑-4-甲酰胺，从而得到了一些噻唑并[5, 4-d]嘧啶。