((1S,3R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 511511-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,3R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,3R,4R,5R,6R)-5-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl]oxy]silane
• CAS: 511511-30-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: QKIDWXDYEJTINF-NHTNDUFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,3R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 硼烷 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-6-(2-azidoethyl)-5-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Probing the Heparin−Antithrombin III Interaction Using Synthetic Pentasaccharides Bearing Positively Charged Groups

  摘要：

  Four heparin pentasaccharides bearing either one (i.e. 3b and 4b) or two (i.e. 3c and 4c) positively charged amino groups at the reducing end have been synthesized and evaluated for their antithrombin III mediated anti-Xa activity. The positively charged groups were introduced to interact specifically with the negatively charged amino acid residues Glu113 and Asp 117 of antithrombin III, which are located in the heparin binding. site in close proximity to the reducing end of the saccharide. It turned out that the target compounds 3b,c and 4b,c exhibited relatively low anti-Xa activities, indicating unfavorable interactions between the new pentasaccharides and antithrombin III rather than the anticipated enhancement of association. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3954::aid-ejoc3954>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  4-O-tert-butyldimethylsilyl-3,6-di-O-benzyl-glucal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((1S,3R,4R,5R,6R)-5-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r