3,3,4,4,7,7,8,8-octamethyl-3,4,7,8-tetrasilacycloocta-1,5-diyne | 85263-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,3,4,4,7,7,8,8-octamethyl-3,4,7,8-tetrasilacycloocta-1,5-diyne
• 英文别名: 1,1,2,2,5,5,6,6-Octamethyl-3,4,7,8-tetradehydro-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,5,6-tetrasilocine；1,1,2,2,5,5,6,6-octamethyl-1,2,5,6-tetrasilacycloocta-3,7-diyne
• CAS: 85263-68-9
• 化学式: C₁₂H₂₄Si₄
• 分子量: 280.665
• InChiKey: ZZOIGABMGLBWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  240.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,7,7,8,8-octamethyl-3,4,7,8-tetrasilacycloocta-1,5-diyne 在 1-甲基吡咯烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到cis,cis-1,1,2,2,5,5,6,6-octamethyl-1,2,5,6-tetrasilacycloocta-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  1,2,5,6-四硅环辛基-3,7-二烯的顺反异构化：通过机械探针和密度泛函理论进行分析。

  摘要：

  制备了一系列顺式，顺式，1,2,5,6-四硅环环辛-3,7-二烯的烷基和芳基取代的衍生物。探索了通过暴露于Ru和Zr氢化物络合物将这些化合物异构化为相应的反式，反式-1,2,5,6-四硅环辛基-3,7-二烯。异构化的实验探针与涉及金属氢化物添加/消除而不是涉及自由基中间体的逐步机理是一致的。使用密度泛函分析1,1,2,2,5,5,6,6-八甲基-1,2,5,6-四硅环辛基-3,7-二烯的各种顺式和反式异构体的低能构象理论表明稳定性有以下趋势：反式，反式>顺式，反式>顺式，顺式。

  DOI：

  10.1021/jo0014818
• 作为产物：
  描述：

  680.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 3,3,4,4,7,7,8,8-octamethyl-3,4,7,8-tetrasilacycloocta-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of organosilicon compounds. 167. 3,4,7,8-Tetrasilacycloocta-1,5-diyne, 3,6,7-trisilacyclohepta-1,4-diyne and related compounds. New class of cyclic compounds composed of polysilanes and acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a080

文献信息

• Preparation and Properties of 3,4,7,8-Tetragermacycloocta-1,5-diyne and Related Compounds
  作者：Haruhiko Komoriya、Masahiro Kako、Yasuhiro Nakadaira、Kunio Mochida、Mari Tonogaki-Kubota、Tsunetoshi Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1994.1439

  日期：1994.8

  Permethylated 3,4,7,8-tetragermacycloocta-1,5-diyne (1) and 3,4-disila-7,8-digermacycloocta-1,5-diyne (2) were prepared. The photoelectron spectra of 1 and 2 were compared with that of their tetrasila-analog 3. The first ionization potential decreases in the order of 3, 2, and 1. Charge-transfer spectra of 1-teracyanoethylene (TCNE), 2-TCNE and 3-TCNE complexes were observed. Only 1 was oligomerized

  制备了全甲基化的 3,4,7,8-tetragermacycloocta-1,5-diyne (1) 和 3,4-disila-7,8-digermacycloocta-1,5-diyne (2)。将 1 和 2 的光电子光谱与其四硅类似物 3 的光电子光谱进行比较。第一电离电位按 3、2 和 1 的顺序降低。 1-teracyanoethylene (TCNE)、2-TCNE 和观察到 3-TCNE 复合物。只有 1 个在 TCNE 存在下寡聚化以产生其更高的同系物。所有 1、2 和 3 环加成到 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌中，以 [2 + 6] 方式得到相应的 1:1 加合物。
• A new route to strained cyclic disilanylene–acetylenes(1,2,5,6-tetrasilacyclo-octa-3,7-diyne)
  作者：Takahisa Iwahara、Robert West

  DOI：10.1039/c39880000954

  日期：——

  Treatment of 1,2-dichlorodisilanes with di-Grignard reagents of 1,2-diethynyldisilanes leads to high yields of the eight-membered ring compounds (1a–c) which have u.v. absorptions near 250 nm indicative of σ–π conjugation.

  用1,2-二乙炔基乙硅烷的格氏试剂处理1,2-二氯乙硅烷可导致八元环化合物（1a-c）的高收率，其紫外吸收在250 nm附近，表明有σ-π共轭。
• NEW [2.2]ORTHOCYCLOPHANES AND [2.2]METACYCLOPHANE HAVING SILICON- SILICON BONDS AS BRIDGING UNITS
  作者：Hideki Sakurai、Yasuhiro Nakadaira、Akira Hosomi、Yuichi Eriyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1971

  日期：1982.12.5

  Four new [2.2]cyclophanes having two silicon-silicon bridges were prepared by the Diels-Alder reaction of 3,3,4,4,7,7,8,8-octamethyl-3,4,7,8-tetrasilacycloocta-1,5-diyne. These novel cyclophanes and two other related compounds are characterized by various spectra.

  通过3,3,4,4,7,7,8,8-octamethyl-3,4,7,8-tetrasilacycloocta-1的Diels-Alder反应制备了四种具有两个硅-硅桥的新型[2.2]环烷,5-二炔。这些新型环芳烷和其他两种相关化合物具有不同的光谱特征。
• Kloster-Jensen, Else; Eliassen, Gudveig Aamdal, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 7, p. 587 - 588
  作者：Kloster-Jensen, Else、Eliassen, Gudveig Aamdal

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Cis,Cis to Trans,Trans Isomerization of a Disilanyl Analogue of 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Lei Zhang、Dal-Young Jung、Eric R. Bittner、Michael S. Sommer、Eric L. Dias、T. Randall Lee

  DOI：10.1021/jo981213y

  日期：1998.11.1