2,2'-bis-(5-chloropyridyl)disulfide | 78465-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis-(5-chloropyridyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(5-chloropyridin-2-yl)disulfane；4-chloropyrid-2-yl disulfide；2,2’-bis(5-chloropyridyl)disulfide；2,2′-bis(5-chloropyridyl)disulfide；bis-(5-chloro-[2]pyridyl)-disulfide；Bis-(5-chlor-[2]pyridyl)-disulfid；Bis[5-chloropyridin-2-yl] disulfide；5-chloro-2-[(5-chloropyridin-2-yl)disulfanyl]pyridine
• CAS: 78465-85-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂S₂
• 分子量: 289.209
• InChiKey: DFGGXLBUSVZAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis-(5-chloropyridyl)disulfide 在 potassium fluoride 、 silver tetrafluoroborate 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-chloro-2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  AgBF4介导的氯氟交换氟化合成五氟硫烷基（杂）芳烃

  摘要：

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210109
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 甲醇 、 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium hydrosulfide 作用下， 生成 2,2'-bis-(5-chloropyridyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Raeth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 487, p. 105,115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IF₅ affects the final stage of the Cl–F exchange fluorination in the synthesis of pentafluoro-λ⁶-sulfanyl-pyridines, pyrimidines and benzenes with electron-withdrawing substituents
  作者：Benqiang Cui、Mikhail Kosobokov、Kohei Matsuzaki、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc02802d

  日期：——

  A difficult chlorine–fluorine (Cl–F) exchange fluorination reaction in the final stage of the preparation of pentafluoro-λ6-sulfanyl-(hetero)arenes having electron-withdrawing substituents has now been elucidated through the use of iodine pentafluoride. A major side-reaction of C–S bond cleavage was sufficiently inhibited by the potential interaction between F and I with a halogen bonding.

  在五氟λ的制备的最后阶段甲难以氯-氟（CL-F）交换氟化反应6具有吸电子取代基-sulfanyl-（杂）芳烃现已通过使用五氟化碘的阐明。F和I与卤素键之间的潜在相互作用充分抑制了CS键断裂的主要副反应。
• Silver-induced self-immolative Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides: synthesis of arylsulfur pentafluorides
  作者：Benqiang Cui、Shichong Jia、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c7cc07222h

  日期：——

  A novel strategy for the synthesis of arylsulfur pentafluorides by silver carbonate-induced Cl–F exchange fluorination of arylsulfur chlorotetrafluorides is reported. This fluorination does not require any exogenous fluoride sources. Rather, the reaction proceeds via the self-immolation of the substrate Ar-SF4Cl.

  报道了一种通过碳酸银诱导的芳基硫代四氟化氯的Cl-F交换氟化合成芳基五氟化硫的新策略。这种氟化不需要任何外来的氟化物源。而是，反应通过基板Ar-SF 4 Cl的自焚而进行。
• Novel strategies for the synthesis of unsymmetrical glycosyl disulfides
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Bradley R. Springett、Martin Pauze、Lisa Schröder、Matthew Northrop、Robert A. Falconer

  DOI：10.1039/c6ob00230g

  日期：——

  Novel strategies for the efficient synthesis of unsymmetrical glycosyl disulfides are reported. Glycosyl disulfides are increasingly important as glycomimetics and molecular probes in glycobiology. Sialosyl disulfides are synthesised directly from the chlorosialoside Neu5Ac2Cl, proceeding via a thiol-disulfide exchange reaction between the sialosyl thiolate and symmetrical disulfides. This methodology

  报道了有效合成不对称糖基二硫化物的新策略。糖基二硫化物作为糖模拟物和糖生物学中的分子探针越来越重要。唾液酸基二硫化物直接由氯唾液酸Neu5Ac2Cl合成，并通过唾液酸硫醇盐和对称的二硫化物之间的硫醇-二硫键交换反应进行。对该方法进行了修改，发现可成功地在温和条件下用于合成不对称的葡萄糖基二硫化物。
• Synthesis and Characterization of 2‐Pyridylsulfur Pentafluorides
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/anie.201409990

  日期：2015.1.2

  group. Herein we report that excess oxidative fluorination of 2,2′‐dipyridyl disulfide with a KF/Cl2/MeCN system leads to the formation of thirteen new 2‐pyridylsulfur chlorotetrafluorides (2‐SF4Cl‐pyridines). These molecules are found to undergo further chlorine–fluorine exchange reactions by treatment with silver(I) fluoride enabling ready access to a series of ten new substituted 2‐pyridylsulfur pentafluorides

  当前在目标杂环化合物合成过程中制备SF 5取代的杂环的方法要求使用SF 5官能化的芳基或炔试剂或SF 5 Cl作为SF 5 官能团的来源。在这里，我们报告说，用KF / Cl 2 / MeCN系统对2,2'-二吡啶基二硫化物进行过量的氧化氟化会导致形成十三种新的2-吡啶基硫氯四氟化物（2-SF 4 Cl-吡啶）。发现这些分子通过用氟化银（I）处理进一步进行氯-氟交换反应，从而可以立即使用一系列十种新的取代的2-吡啶基五氟化硫（2-SF 5-吡啶）。这是现有杂环硫官能团转化为制备SF 5取代杂环的第一个制备简单且易于扩展的例子。
• 一种螺芴化合物及其发光器件
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN106946750A

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种螺芴化合物及其发光器件，螺二芴化合物选自如通式所示I的化合物：Y1、Y2各自独立的表示氢、吸电子基团或供电子基团；X1、X2中至少有一个取代基为式II所示的取代基；M表示‑S‑、‑P‑、‑SO‑、‑SO2‑、‑S(＝S)‑、‑S(＝S)(＝S)‑、‑PO‑、‑PO2‑、‑P(＝S)‑、‑P(＝S)(＝S)‑、‑C(＝O)‑；N1、N2、N3、N4各自独立的表示碳原子或氮原子；n为0～4的整数。本发明的螺二芴化合物具有A‑D‑A化学结构，给电子D单元与吸电子A单元之间形成接近90°的空间二面角，有利于热激活延迟荧光材料的HOMO‑LUMO轨道分离，以获得理想的ΔEST。