N-(3-nitropyridin-2-yl)benzene-1,4-diamine | 1016812-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(3-nitropyridin-2-yl)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 4-N-(3-nitropyridin-2-yl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 1016812-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD09938971
• 分子量: 230.226
• InChiKey: LACCUANRPXUJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitropyridin-2-yl)benzene-1,4-diamine 在 50% palladium on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 180.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-N-[4-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)phenyl]pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现新型咪唑并 [4,5-b] 吡啶作为磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  我们报告了新型咪唑并[4,5- b ]吡啶作为 PDE10A 的有效和选择性抑制剂的发现。调查从我们最近公开的酮苯并咪唑1 开始，它表现出个位数纳摩尔 PDE10A 活性，但口服生物利用度差。为了提高口服生物利用度，我们转向了新型支架咪唑并[4,5- b ]吡啶2，它不仅保留了纳摩尔级的 PDE10A 活性，而且没有吗啉代谢倾向。系统地进行了构效关系研究，以检查分子的各个区域如何影响效力。化合物7和24 的X 射线共晶结构在人类 PDE10A 中有助于阐明关键的结合相互作用。最有效的和结构上不同的咪唑并[4,5的五个b ]吡啶（4，7，12B，24A，和24B与PDE10A IC）50个值范围从0.8至6.7 nM的被推进到受体占有率。它们（四个4，12B，24A，和24B）来实现55-74％RO以10mg / kg口服。

  DOI：

  10.1021/ml5000993
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(3-nitropyridin-2-yl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现新型咪唑并 [4,5-b] 吡啶作为磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  我们报告了新型咪唑并[4,5- b ]吡啶作为 PDE10A 的有效和选择性抑制剂的发现。调查从我们最近公开的酮苯并咪唑1 开始，它表现出个位数纳摩尔 PDE10A 活性，但口服生物利用度差。为了提高口服生物利用度，我们转向了新型支架咪唑并[4,5- b ]吡啶2，它不仅保留了纳摩尔级的 PDE10A 活性，而且没有吗啉代谢倾向。系统地进行了构效关系研究，以检查分子的各个区域如何影响效力。化合物7和24 的X 射线共晶结构在人类 PDE10A 中有助于阐明关键的结合相互作用。最有效的和结构上不同的咪唑并[4,5的五个b ]吡啶（4，7，12B，24A，和24B与PDE10A IC）50个值范围从0.8至6.7 nM的被推进到受体占有率。它们（四个4，12B，24A，和24B）来实现55-74％RO以10mg / kg口服。

  DOI：

  10.1021/ml5000993