2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 1369181-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1369181-92-9
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃
• 分子量: 263.222
• InChiKey: HCKUHBCJLZTGOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamidine 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子内电化学脱氢N–N键的形成，用于合成1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc01895f

文献信息

• An efficient and recyclable heterogeneous catalytic system for the synthesis of 1,2,4-triazoles using air as the oxidant
  作者：Xu Meng、Chaoying Yu、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/c3ra47029f

  日期：——

  Copper–zinc supported on Al2O3–TiO2 was found as a simple and efficient heterogeneous catalyst for the oxidative synthesis of 1,2,4-triazole derivatives using air as the green oxidant under ligand-, base- and additive-free conditions. The heterogeneous reactions carried out smoothly with a large range of substrates, including NO2-, vinyl-, pyrimidine- and imidazole-contained starting materials, and provided corresponding triazoles in moderate to excellent yields with low catalyst loading (1.6 mol%). Furthermore, the catalyst can be simply recycled many times without significant loss in catalytic activity.

  在无配体、无碱和无添加剂的条件下，发现铜-锌负载于Al2O3-TiO2上是一种简单而高效的异相催化剂，可用于以空气作为绿色氧化剂进行1,2,4-三唑衍生物的氧化合成。异相反应顺利进行，适用范围广泛，包括含NO2、乙烯基、嘧啶和咪唑的起始材料，并以适中的到优良的收率（1.6摩尔% 的低催化剂负载）提供了相应的三唑。此外，该催化剂可以简单重复回收多次，催化活性未显著下降。
• 一种1,2,4-三唑类衍生物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104072429B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了一种1,2,4-三唑衍生物及其制备方法，将脒或邻氨基吡啶与腈类化合物、一水合醋酸铜、邻菲啰啉和碳酸钠混合后，加入有机溶剂，在110℃-120℃的条件下空气中反应12h-24h，所得产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物，柱层析分离得到1,2,4-三唑类化合物。与现有技术相比，本发明有以下优点：(1)在空气气氛中进行，成本低；(2)没有使用贵金属，强碱和有机氧化剂，而是利用一水合醋酸铜作催化剂，节约成本；(3)利用胺和腈为反应原料，原料易得；(4)该合成方法效率高，使用范围广，适合多种底物反应。
• PhI(OAc)2-Mediated Regioselective Synthesis of 5-Guanidino-1,2,4-thiadiazoles and 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyridines via Oxidative N–S and N–N Bond Formation
  作者：Tumula Nagaraju、Palakodety Radha Krishna、Balasubramanian Sridhar、Nakka Mangarao

  DOI：10.1055/s-0037-1611854

  日期：2019.10

  construction of biologically important 5-guanidino-1,2,4-thiadiazole and 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives has been developed. This new protocol involves the phenyliodine(III) diacetate [PhI(OAc)2]-mediated oxidative cyclization of thioureas/2-aminopyridines and imidates via N–S and N–N bond formation at ambient temperature. This method furnishes the versatile 5-guanidino-1,2,4-thiadiazoles and 1

  抽象的 已经开发了一种有效且快速的方法，用于构建生物学上重要的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。该新方案涉及苯乙酸碘（III）双乙酸盐[PhI（OAc）2 ]介导的硫脲/ 2-氨基吡啶的氧化环化作用，并在环境温度下通过NS和NS键形成酰亚胺。该方法以可扩展的方式高效，优异的区域选择性提供了通用的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。 已经开发了一种有效且快速的方法，用于构建生物学上重要的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。该新方案涉及苯乙酸碘（III）双乙酸盐[PhI（OAc）2 ]介导的硫脲/ 2-氨基吡啶的氧化环化作用，并在环境温度下通过NS和NS键形成酰亚胺。该方法以可扩展的方式高效，优异的区域选择性提供了通用的5-胍基-1,2,4-噻二唑和1,2,4-三唑并[1,5-
• A green polyol approach for the synthesis of Cu₂O NPs adhered on graphene oxide: a robust and efficient catalyst for 1,2,4-triazole and imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine synthesis
  作者：Shelly Kujur、Shruti Verma、Akash Kumar、Richa Sharma、Devendra Deo Pathak

  DOI：10.1039/d2nj00831a

  日期：——

  method” is reported for the synthesis of Cu2O nanoparticles (NPs) immobilized on graphene oxide (Cu2O-GO), for the first time. The composition of the synthesised composite was characterized by FT-IR, Raman, PXRD, FESEM, high-resolution TEM, XPS, TGA and ICP-MS analysis. Its catalytic application, as a novel heterogeneous catalyst, has been investigated in the solvent-free synthesis of a series of pharmaceutically

  首次报道了一种绿色“多元醇法”用于合成固定在氧化石墨烯 (Cu 2 O-GO)上的 Cu 2 O 纳米粒子 (NPs) 。通过FT-IR、Raman、PXRD、FESEM、高分辨率TEM、XPS、TGA和ICP-MS分析对合成的复合材料的组成进行了表征。其作为一种新型非均相催化剂的催化应用已被研究用于无溶剂合成一系列药学上重要的含氮杂环，即。1,2,4-三唑和咪唑[1,2- a]吡啶。该复合材料显示出广泛的底物范围和广泛的官能团弹性。这种绿色方法涉及使用廉价的反应物、适中的温度和无溶剂条件，并提供出色的产品收率。该复合材料通过过滤从反应混合物中回收，并且可以重复使用多达五个循环，而其对两个反应的催化活性都没有任何明显损失。
• Intramolecular electrochemical dehydrogenative N–N bond formation for the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yong Li、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01895f

  日期：——

  scalable electrolytic conditions. Various valuable 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines were synthesized efficiently from the readily available N-(2-pyridyl)amidines. The reactions were conducted in a simple undivided cell under constant current conditions with nBu4NBr as both the redox mediator and the electrolyte. This protocol was applied to the efficient synthesis of key intermediates for anti-diabetic compounds

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。