(Z)-2-methylpent-3-enoic acid | 37674-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-methylpent-3-enoic acid
• 英文别名: cis-2-methyl-3-pentenoic acid；2-Methyl-cis-3-pentenoic acid
• CAS: 37674-63-8；55894-36-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NFRJJFMXYKSRPK-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  17.3°C (estimate)
• 沸点：
  216.76°C (estimate)
• 密度：
  0.9660
• LogP：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

毒性

该物质被认定为GRAS（一般认为安全），根据FEMA标准。

使用限量

• 无醇饮料、冷饮、糖果、焙烤制品、布丁、凝胶制品及胶姆糖，均限10.0 mg/kg。
• 谷类制品同样遵循此限制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methylpent-3-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((4R,5S,E)-5-hydroxy-2,4-dimethyl-5-phenylpent-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (Z)-2-methylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w

文献信息

• Efficient One-to-One Coupling of Easily Available 1,3-Dienes with Carbon Dioxide
  作者：Jun Takaya、Kota Sasano、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol2002094

  日期：2011.4.1

  reaction of atmospheric pressure carbon dioxide with 1,3-dienes is realized for the first time through PSiP-pincer type palladium-catalyzed hydrocarboxylation. The reaction is applicable to various 1,3-dienes including easily available chemical feedstock such as 1,3-butadiene and isoprene. This protocol affords a highly useful method for the synthesis of β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives from

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。
• [EN] FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING COMPOUNDS WITH OLFACTORY QUALITIES<br/>[FR] COMPOSITIONS PARFUMÉES COMPRENANT DES COMPOSANTS AYANT DES QUALITÉS OLFACTIVES
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2017139637A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The application relates to compositions comprising compounds of Formula I, Formula II, or Formula III and the use of these compositions in the fragrance industry, i.e., for the production of perfumes, air fresheners, laundry detergents, household cleaning products, liquid or bar soaps, shampoos, conditioners, hair sprays, cosmetics, deodorants, insect repellants, insecticides, and pet litter.

  该申请涉及包含式I、式II或式III化合物的组合物，以及这些组合物在香精行业中的应用，即用于生产香水、空气清新剂、洗衣液、家庭清洁产品、液体或固体肥皂、洗发水、护发素、发胶、化妆品、除臭剂、驱虫剂、杀虫剂和宠物猫砂。
• Process for producing isomer mixtures containing high proportions of
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03931306A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  A method for producing mixtures containing greater than 50% cis 2-methyl-3-pentenoic acid comprising first reacting methyl acetylene with a methyl magnesium halide to form a methylacetylene magnesium halide Grignard reagent; then reacting the methyl acetylene magnesium halide Grignard reagent with acetaldehyde to form a 3-pentyn-2-ol magnesium halide salt; then hydrolyzing the magnesium halide salt to form 3-pentyn-2-ol; then halogenating the 3-pentyn-2-ol to form a 4-halo-2-pentyne; then reacting magnesium with the 4-halo-2-pentyne to produce a 4-magnesium halo-2-pentyne Grignard reagent; then reacting the 4-magnesium halo-2-pentyne Grignard reagent with carbon dioxide to form a magnesium halo-carboxylate salt mixture of compounds having the structures: ##EQU1## (wherein X is halogen); then hydrolyzing the magnesium halo-carboxylate salt mixture to form a mixture of carboxylic acids having the structures: ##EQU2## then hydrogenating the aforementioned mixture of carboxylic acids to form a mixture containing 80% cis-2-methyl-3-pentenoic acid and 20% of 2-methyl-2-pentenoic acid.

  一种生产含有大于50%顺式2-甲基-3-戊烯酸的混合物的方法，包括首先将甲基乙炔与甲基镁卤化物反应，形成甲基乙炔镁卤化物格氏试剂；然后将甲基乙炔镁卤化物格氏试剂与乙醛反应，形成3-戊炔-2-醇镁卤化物盐；然后水解镁卤化物盐，形成3-戊炔-2-醇；然后卤代3-戊炔-2-醇，形成4-卤代-2-戊炔；然后将镁与4-卤代-2-戊炔反应，产生4-镁卤代-2-戊炔格氏试剂；然后将4-镁卤代-2-戊炔格氏试剂与二氧化碳反应，形成具有结构的镁卤代羧酸盐混合物：##EQU1##（其中X为卤素）；然后水解镁卤代羧酸盐混合物，形成具有结构的羧酸混合物：##EQU2##然后加氢上述羧酸混合物，形成含有80%顺式-2-甲基-3-戊烯酸和20% 2-甲基-2-戊烯酸的混合物。
• Novel flavoring compositions and products containing isomer mixtures
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03984579A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Methods are described for producing mixtures containing greater than 50% 2-methyl-cis-3-pentenoic acid as well as substantially pure 2-methyl-cis-3-pentenoic acid for preparing foodstuffs, flavoring compositions for foodstuffs, chewing gum compositions, flavoring compositions for chewing gum, medicinal product compositions and ingredients for medicinal product compositions by including therein the isomeric mixtures containing greater than 50% cis-2-methyl-3-pentenoic acid produced by the above-stated processes in order to produce in foodstuff flavorings, medicinal product flavorings and chewing gum flavorings, a sweet, fruity, strawberry, winey-cognac, butter-like, rum-like and butterscotch aroma and a sweet, strawberry, nutty-coconut, fatty, butter-like, rum-like and butterscotch-like taste with fruity, coconut-like isovaleric undertones.

  描述了一种生产含有大于50% 2-甲基顺式-3-戊烯酸的混合物的方法，以及用于制备食品、食品调味组合物、口香糖组合物、口香糖调味组合物、药用产品组合物和药用产品组合物配料的基本纯2-甲基顺式-3-戊烯酸的方法，方法是通过将含有大于50% 由上述方法生产的顺式-2-甲基-3-戊烯酸的异构混合物加入其中，以便在食品调味品、药用产品调味品和口香糖调味品中产生甜美、果味、草莓味、葡萄酒-干邑味、奶油味、朗姆酒味和奶油糖味的香气，以及带有果味、椰子味、坚果味、脂肪味、奶油味、朗姆酒味和奶油糖味的味道，带有果味、椰子味的异戊二酸酯底调。
• DOUBLE PREPARATION TYPE ANTIOXIDANT COMPOSITION AND ANTIOXIDATION PRODUCT COMPRISING THE SAME
  申请人：Hirano Kyoko

  公开号：US20100074971A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  It is to provide an antioxidant excellent in antioxidative potential and having high safety is provided. Also, it is to provide an antioxidant in which problems of unpleasant smell and taste are avoided and its preparation method is not so complex. Further, it is to provide an antioxidant which can exert its effect by a simple operation when exertion of the antioxidative potential is desired. It relates to a double preparation type antioxidant, which comprises a mixture A comprising a polyphenol and a mixture B comprising an alkali agent. In particular, two antioxidant component-storing containers are mutually integrally molded and combined, and a mixture A comprising a polyphenol is stored in one of the antioxidant component-storing containers and a mixture B comprising an alkali agent is stored in the other antioxidant component storing container.

  本发明提供了一种抗氧化剂，具有优异的抗氧化潜力和高度的安全性。此外，本发明还提供了一种避免了不愉快气味和味道问题的抗氧化剂，并且其制备方法并不复杂。此外，本发明还提供了一种能够通过简单操作发挥其抗氧化潜力的抗氧化剂。它涉及一种双重制备型抗氧化剂，包括混合物A，其中包括多酚和混合物B，其中包括碱性剂。特别地，两个抗氧化剂成分储存容器相互整体成型并组合在一起，其中一种抗氧化剂成分储存容器中存储多酚混合物A，另一种抗氧化剂成分储存容器中存储碱性剂混合物B。