2-(4-chlorophenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1459738-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1459738-75-0
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃
• 分子量: 319.793
• InChiKey: IIOMNHXUGMVNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-苯胺基-1-(4-氯苯基)乙酮 在 氧气 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碘化锌催化2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物合成3-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560375

文献信息

• One-pot preparation of isocyanides from amines and their multicomponent reactions: crucial role of dehydrating agent and base
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Vikas Chaudhary、Darshan R. Seladiya、Tapan M. Shah、Nikita P. Bhogayta

  DOI：10.1039/c3ra40347e

  日期：——

  A novel one-pot practical approach for the preparation of isocyanide directly from amine and its reaction has been developed. It employs formylation of amine, dehydration of formamide to isocyanide, and its multicomponent reactions (Ugi, Passerini, and Groebke–Blackburn–Bienaymé reactions). This method provides a significant solution to known synthetic difficulties of isocyanides. In this approach

  已开发出一种新颖的一锅实用方法，可直接从胺制备异氰酸酯及其反应。它使用胺的甲酰化，脱水甲酰胺异氰酸酯及其多组分反应（Ugi，Passerini和Groebke–Blackburn–Bienaymé反应）。该方法为解决已知的异氰酸酯合成难题提供了重要的解决方案。在这种方法中，发现脱水剂和碱的性质和化学计量的量以及副产物的催化功能起着至关重要的作用。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• Microwave‐assisted <scp>Groebke‐Blackburn‐Bienaymé</scp> multicomponent reaction to synthesize imidazo fused heterocycles via in‐situ generated isocyanides from <i>N</i> ‐formylamines: An undergraduate organic laboratory experiment
  作者：Manpreet Kaur、Rahul Singh、Madhuri T. Patil、Kushvinder Kumar、Subash Chandra Sahoo、Kamal Nain Singh、Vinod D. Chaudhari、Deepak B. Salunke

  DOI：10.1002/jhet.4386

  日期：2022.2

  a separate step for the synthesis of isocyanides having disagreeable odor. Fourteen different GBB based heterocycles have been synthesized to demonstrate the feasibility of the optimized protocol. The preparation of N-formylamines utilized in the synthesis is also elaborated and the overall process was optimized to be suitable for a typical undergraduate organic laboratory experiment. One of the final

  开发了一种使用 I 2 -PPh 3 -Et 3 N 试剂将N-甲胺、2-氨基吡啶和醛直接转化为 2,3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环的一锅法微波辐射下的系统。在反应过程中，I 2 -PPh 3 -Et 3 N 将N甲胺生成异氰化物，在原位生成的碘化氢 (HI) 存在下，与醛和 2-氨基吡啶发生 Groebke-Balckburn-Bienaymé (GBB) 多组分反应。原位产生的 HI 消除了 GBB 反应对外部催化剂的需求。所开发的方法结合了使用容易获得且廉价的试剂，并且还避免了用于合成具有难闻气味的异氰化物的单独步骤。已经合成了 14 种不同的基于 GBB 的杂环，以证明优化方案的可行性。N的制备还详细阐述了合成中使用的-甲胺，并优化了整个过程以适用于典型的本科有机实验室实验。使用 FT-IR、 1 H NMR、13 C NMR、DEPT、COSY、HSQC、HRMS 和单晶
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：CSIR

  公开号：EP2334675A1

  公开（公告）日：2011-06-22
• Zinc Iodide Catalyzed Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines from 2-Aminopyridines and α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Guosheng Huang、Xu Han、Chaowei Ma、Zhaoyang Wu

  DOI：10.1055/s-0035-1560375

  日期：——

  concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the zinc iodide catalyzed reaction of 2-aminopyridines and α-amino carbonyl compounds in the presence of oxygen. This novel and user-friendly protocol employing diverse and easily available substrates affords the desired products in good to excellent yields. A concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the

  摘要 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。