N-[(5-pyrimidinyl)methyl]-2-pyridinamine | 1383916-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(5-pyrimidinyl)methyl]-2-pyridinamine
• 英文别名: N-(pyrimidin-5-ylmethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1383916-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: DBHFICNYODFKBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-pyrimidinyl)methyl]-2-pyridinamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(pyrimidin-5-ylmethyl)-3-(o-tolyloxycarbonyl)-1H-imidazo[1,2-a]pyridine-4-onium-2-olate
  参考文献：
  名称：

  新型含酯基咪唑并吡啶介离子衍生物的新合成方法及杀虫活性

  摘要：

  为开发高效、新作用方式、对非目标生物和环境安全的新型杀虫剂，本课题组采用新的合成方法，设计合成了一系列含酯基的咪唑并吡啶介离子化合物。生物活性结果表明，大部分目标化合物对Aphis craccivora具有显着的杀虫活性，部分目标化合物对Sogatella furcifera具有中等的杀虫活性。其中，化合物C2、C4 – C11和D3对A. craccivora表现出优异的杀虫活性（LC 50值低于 4.5 μg/mL)，优于吡蚜酮 (LC 50 = 6.19 μg/mL) 和氟虫嘧啶 (LC 50 = 4.68 μg/mL)。值得注意的是，化合物C9的杀虫活性是氟虫嘧啶的5.9倍，LC 50值为0.8 μg/mL。蛋白质组学和分子对接结果表明，化合物C9可能影响A. craccivora的神经系统，并作用于烟碱乙酰胆碱受体，如三氟甲嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05879
• 作为产物：
  描述：

  嘧啶-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-[(5-pyrimidinyl)methyl]-2-pyridinamine
  参考文献：
  名称：

  中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮：发现三氟吡唑啉为强效漏斗杀虫剂1。

  摘要：

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮，具有优异的杀虫活性，可控制多种昆虫。在本交流中，我们报告了优化程序的一部分，该部分导致了三氟虫草的发现，这是一种控制各种漏斗物种的高效杀虫剂。还介绍了我们在发现，合成，结构-活性关系阐明和生物活性评估方面的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.042

文献信息

• A Mild Method for Access to α‐Substituted Dithiomalonates through C‐Thiocarbonylation of Thioester: Synthesis of Mesoionic Insecticides
  作者：Xinyue Yang、Yanrong Ma、Huiming Di、Xiaochen Wang、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100369

  日期：2021.7

  An efficient method for targeting a variety of symmetrical and asymmetrical α-substituted dithiomalonates (DTMs) is described, utilizing 1H-imidazole-1-carbothioates as reactive acylating agents and MgBr2⋅OEt2/DBU or LiHMDS for soft or hard enolization conditions of thioesters, respectively. The utility of this methodology was demonstrated through the synthesis of the pyridopyrimidine mesoionic insecticides:

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。
• 一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113292557B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及一种含吲哚单元的吡啶并嘧啶酮类介离子衍生物及其制备方法和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• 一种含二硫缩醛的吡啶并嘧啶酮衍生物及其制备和用途
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113336750B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种含二硫缩醛的吡啶并嘧啶酮衍生物及其制备和用途。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对白背飞虱和蚕豆蚜虫等具有优异的杀虫活性，同时，对马铃薯Y病毒具有较好的防治效果。其可用于防治水稻飞虱、蚜虫等半翅目害虫，同时防治马铃薯Y病毒等植物病毒的药物或药剂。其结构和制备工艺简单，生产成本低。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE MESOIONICS HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES MÉSOIONIQUES À ACTIVITÉ PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019086474A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides.

  具有式（I）的化合物，其中取代基如权利要求书中所定义，并且这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物可用作杀虫剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[(5-PYRIMIDINYL)METHYL]-2-PYRIDINAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[(5-PYRIMIDINYL)MÉTHYL]-2-PYRIDINAMINES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2017189339A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Disclosed is a method for preparing a compound of Formula (1) wherein R1 is H or C1-C3 alkyl, and the use of a compound of Formula (1) in a method for preparing mesoionic compounds, comprising: (A) contacting a compound of Formula (2) with 2-aminopyridine (3) in the presence of an inert solvent, optionally in the presence of an acid catalyst, to form a compound of Formula (4) (Β) contacting the compound of Formula (4) with an alcohol R2OH to form a compound of Formula (5) in the presence of an inert solvent wherein R2 is C1-C4 alkyl; and (C) contacting the compound of Formula (5) with a borohydride reducing agent in the presence of an inert solvent to form a reaction mixture comprising the compound of Formula (1).

  揭示了一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(1)，其中R1为H或C1-C3烷基，并且使用化合物的方法的化学式(1)来制备中间离子化合物，包括：(A)在惰性溶剂的存在下，可选地在酸催化剂的存在下，将化学式(2)的化合物与2-氨基吡啶(3)接触，形成化学式(4)的化合物；(B)在惰性溶剂的存在下，将化学式(4)的化合物与醇R2OH接触，形成化学式(5)的化合物，其中R2为C1-C4烷基；以及(C)在惰性溶剂的存在下，将化学式(5)的化合物与硼氢化物还原剂接触，形成包含化学式(1)的反应混合物。